双四氢呋喃环番荔枝内酯类似物以及annonacin与钙离子配位行为研究

作为结构活性关系研究的一部分,利用NMR配位羟基积分法、配位滴定法以及紫外平衡移动分光光度法,研究了化合物1～5和钙离子的配位行为,发现羟基所在碳的绝对构型对配位有明显的影响.

双四氢呋喃型番荔枝内酯体内抗肿瘤作用

目的研究双四氢呋喃型番荔枝内酯的体内抗肿瘤作用。方法以紫杉醇为阳性对照,观察4个双四氢呋喃型番荔枝内酯单体番荔枝塔亭戊(squamostatin-E,1)、番荔枝塔亭甲(squamostatin-A,2)、去乙酰紫玉盘素(desacetyluvaricin,3)、泡番荔枝辛(bullatacin,4)对移植性肝癌Heps和肉瘤S180荷瘤小鼠的抑瘤作用及对小鼠体质量与肝、胸腺和脾指数的影响。结果与模型组比较,化合物1高剂量(60μg/kg)、化合物3和4低剂量(15μg/kg)对移植性肝癌Heps荷瘤小鼠肿瘤有极显著抑制作用(P<0.01),抑制率分别为51.6%、32.5%、63.4%;化合物2和3高剂量(60μg/kg)对移植性肝癌Heps荷瘤小鼠肿瘤有显著抑制作用(P<0.05),抑制率分别为31.2%、70.9%;紫杉醇40μg/kg的抑瘤率为62.2%。化合物3高剂量对移植性肉瘤S180荷瘤小鼠肿瘤有极显著抑制作用(P<0.01),抑制率为63.9%;紫杉醇40μg/kg的抑瘤率为48.9%。结论化合物1～4对移植性肝癌Heps荷瘤小鼠、肉瘤S180荷瘤小鼠均有明显抗肿瘤作用,部分化合物的抗肿瘤活性强于紫杉醇。

番荔枝子中4个新的邻双四氢呋喃型番荔枝内酯

目的研究番荔枝Annona squamosa种子的化学成分。方法通过多种现代色谱技术对番荔枝子超临界CO_(2)提取物的化学成分进行分离纯化,并根据理化性质和谱学数据确定其结构。结果从番荔枝子中分离得到7个化合物,分别鉴定为3-[12-[5-[5-(1-羟基十二烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9,12-二羟基十二烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(1)、3-[11-[5-[5-(1-羟基癸烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-8,11-二羟基十一烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(2)、3-[9-[5-[5-(1,3-二羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9-羟基壬烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(3)、3-[8-[5-[5-(1-羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-2,8-二羟基辛烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(4)、阿诺西林甲(5)、annosquacin A(6)和乙酰紫玉盘素(7)。结论化合物1~4为4个未见报道的新邻双四氢呋喃型番荔枝内酯类化合物,分别命名为顺式-11-羟基鳞状辛素丙(1)、10-羟基鳞状辛素(2)、鳞状亭素戊(3)和鳞状亭素己(4)。

番荔枝种子中2个新番荔枝内酯

目的研究番荔枝Annona squamosa种子的化学成分。方法利用常压硅胶柱、中压制备液相与高压制备液相色谱等现代仪器方法进行分离纯化,结合化合物的理化性质和紫外、核磁、质谱数据鉴定化合物结构。结果从番荔枝种子超临界CO2提取物中分得10个邻双四氢呋喃型番荔枝内酯类化合物,分别鉴定为3-[(13R)-13-[(2R,2'R,5R,5'R)-5'-[(1S)-1,5-二羟基壬基]八氢[2,2'-双呋喃]-5-基]13-羟基十三烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(1)、3-[(2R,9R)-2,9-二羟基-9-[(2R,2'R,5R,5'R)-八氢-5'-[(1S)-1-羟基十五烷基][2,2'-双呋喃]-5-基]壬基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(2)、6-羟基-去乙酰紫玉盘辛素(3)、6-羟基-4-去氧-番荔枝太辛(4)、bullanin(5)、10-羟基-巴婆双呋内酯(6)、刺叶番荔枝素A(7)、多鳞番荔枝辛素I(8)、多鳞番荔枝辛素C(9)、番荔辛I(10)。结论化合物1和2为新化合物,分别命名为28-羟基-番荔枝素L和4-羟基-番荔枝素Y,化合物3~7为首次从番荔枝中分离得到。

番荔枝种子的化学成分研究

目的研究番荔枝Annona squamosa种子的化学成分。方法利用色谱分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果分离鉴定了26个化合物,其中10个为双四氢呋喃环型番荔枝内酯类化合物,分别为泡番荔枝辛(1)、番荔辛(2)、去乙酰紫玉盘素(3)、去乙酰异紫玉盘素(4)、大花紫玉盘素A(5)、motrilin(6)、番荔枝塔亭丁(7)、番荔枝塔亭戊(8)、番荔枝塔亭甲(9)、12,15-顺式番荔枝塔亭甲(10)。结论化合物4和10为首次从番荔枝种子中分离得到。