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双子季铵盐氯胺的合成及抗菌应用
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作者 李令东 张维伦 +3 位作者 刘鹏飞 周子杰 周豪 杜中田 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第6期2041-2048,共8页
以5,5-二甲基海因为原料,通过多步合成策略制备了一系列不同长度spacer的双子(Gemini)季铵盐氯胺抗菌剂N,N-双(3-(3-氯-4,4-二甲基-2,5-二氧亚基咪唑烷-1-基)丙基)-N,N,N,N-四甲基丁烷-1,4-二铵氯化物(6)~N,N-双(3-(3-氯-4,4-二甲基-2,5... 以5,5-二甲基海因为原料,通过多步合成策略制备了一系列不同长度spacer的双子(Gemini)季铵盐氯胺抗菌剂N,N-双(3-(3-氯-4,4-二甲基-2,5-二氧亚基咪唑烷-1-基)丙基)-N,N,N,N-四甲基丁烷-1,4-二铵氯化物(6)~N,N-双(3-(3-氯-4,4-二甲基-2,5-二氧亚基咪唑烷-1-基)丙基)-N,N,N,N-四甲基癸烷-1,10-二铵氯化物(9),采用核磁共振波谱(NMR)和高分辨质谱(HRMS)表征了前体和氯胺结构.以E.coli(ATCC 25922)和S.aureus(ATCC 25923)为模式菌株,以已报道的Gemini-季铵盐氯胺5为对照,初步测试了氯胺6~9抗菌活性.抗菌数据表明,5~9抗菌活性随结构中spacer增大呈现了先减弱后增强的趋势,其中spacer为C10H20的氯胺9抗菌活性达到了最佳,明显优于具有“团队”抗菌效应的5~6,这可能是9达到了分子触杀所需最佳的亲疏水平衡状态所致.表明spacer大小决定了“团队”协同抗菌作用的强弱,且双亲氯胺亲疏水状态对分子触杀贡献极大.合成了一系列高效阳离子型氯胺抗菌剂,为今后更高效氯胺抗菌剂研发提供重要参考. 展开更多
关键词 双子季铵盐氯胺 化学多步合成 抗菌活性 亲疏水平衡 “团队”抗菌效应
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