以吖啶酮为母体的双螺吡喃开关分子的设计、合成与性质研究

设计了一个新型的以吖啶酮为母体的含有两个螺吡喃单元的双开关分子,通过路线优化最终以商业可得原料出发经过六步反应得到了目标化合物.该分子具有可逆的光致变色性质.另外,该分子的关环状态在甲醇和二氯甲烷溶液中显示出极强的对酸稳定性,在乙腈或乙腈/水混合溶液中则显示出酸致变色性能.但是通过对其变色过程的光谱研究发现在变色过程中并未出现由单开环到双开环状态的转变.通过理论计算模拟分析该双开关分子光致变色过程,表明该分子由双关环形式到单开环形式需要吸收7.2 kcal/mol的能量,要大于由单开环形式到双开环形式需要的能量(ΔG2=3.5 kcal/mol),因此该分子在外界刺激条件下更容易由双关环形式直接转变为双开环形式.