印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成

为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下来通过Sonogashira偶联、异噁唑啉开环、甲磺酰化及分子内的S2取代等一系列简单高效的反应,实现了印楝素三环骨架的规模合成,总路线共13步,总收率6.1%.该中间体可以作为合成印楝素及其类似物的高官能团化左翼片段,与目前方法相比,此方法操作简便,易于实现,为实现该类天然产物的合成奠定了基础.