非天然氨基酸的N-叔丁氧羰基化研究

目的:探讨非天然氨基酸N-叔丁氧羰基化反应的适宜溶剂系统。方法:以酪氨酸作对照,分别将含4-甲基、4-甲氧基、4-氯及2-萘基等不同苯基取代基的非天然苯丙氨酸在水-叔丁醇和水-四氢呋喃两种溶剂系统中进行N-叔丁氧羰基化反应,比较收率。结果:在水-四氢呋喃系统中随着苯丙氨酸脂溶性增大,N-叔丁氧羰基化收率提高。结论:水-四氢呋喃溶剂系统较适用于脂溶性大的非天然氨基酸N-叔丁氧羰基化,收率高,后处理简单。

4-氯哌啶盐酸盐的合成

以4-哌啶酮盐酸盐为原料,经过还原及叔丁氧羰基化得到N-叔丁氧羰基-4-哌啶醇,收率65.0%;然后与二氯亚砜反应合成4-氯哌啶盐酸盐,收率50.9%。考虑了各步的影响因素。该过程操作简单,工业化设备要求低。