14个N—取代苯基—N′—[6—（2—取代苯并噻唑）基]脲类化合物的合成与结构表征

为了寻找新的高活性植物调节剂品种,以苯并噻唑,2-甲基苯并噻唑和取代苯胺为原料合成了7个N-取代苯基-N＇-(6-苯并噻唑基)脲和7个N-取代苯基一N＇-[6-(2-甲基苯并噻唑)基]脲类新化合物,其产率分别为74.0%、76.0%、85.0%、82.0%、70.0%、73.0%、72.0%、82.0%、88.5%、87.0%、90.5%、91.0%、83.5%和85.0%.14个脲类化合物结构经元素分析、IR和1HNMR表征.各化合物的植物细胞分裂活性被初步测定.

6-取代苯并噻唑苯胺类化合物的合成

以2-氨基苯并噻唑类化合物为原料,通过碱性条件下水解,与苯甲酸类化合物在PPA(聚磷酸)条件下脱水环化,部分化合物通过BBr3去甲基化反应,合成了一系列潜在的针对β-淀粉样蛋白的正电子放射性探针分子前体或作为参比的6-取代苯并噻唑苯胺类化合物,并用1H NMR,IR,EI/ESI-MS,HRMS,元素分析等对其进行了表征.同时测定比较了6种化合物与早老性痴呆(Alzheimer’s disease,AD)死者脑匀浆的亲和力强弱.

6-取代苯并噻唑偶氮苯甲酸型试剂与铁钴镍铜钯显色的反应

在显色剂BTAMB的苯并噻唑环的6-位引入不同的取代基,合成-类新显色剂2-[2’-(6’=取代苯并噻唑)-偶氮]-5-二甲氨基苯甲酸(6-R-BTAMB,R=CH_3,OCH_3,Cl,Br,NO_2,CH_3SO_2).研究了在表面活性剂或有机溶剂存在下,新试剂6-R-BTAMB与Fe(Ⅱ)、Co(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)和Pd(Ⅱ)离子的络合显色反应及其光度分析特性.试验结果表明,引入的R基因明显地影响试剂的络合能力.并从R基因的电子效应等方面讨论了试剂结构与性能之间的关系.

深共融溶剂中合成2-取代苯并噻唑类化合物

在由氯化胆碱和乙酰胺组成的深共融溶剂中,以邻氨基苯硫酚和芳香醛为原料,通过环化反应,合成了一系列2-取代苯并噻唑类化合物。当氯化胆碱和乙酰胺的物质的量比为1.0∶2.0时,0.3 mmol邻氨基苯硫酚与0.3 mmol芳香醛在70℃下反应1.0 h,可得到最高产率(经柱色谱分离)为98%的产物。该方法无需其他催化剂,反应条件温和、操作简单、底物范围广泛;深共融溶剂循环使用3次后,产物的产率仍可达到90%以上。

高分散CeO2@C核壳材料催化2-取代苯并噻唑的合成研究

以木质素低聚物为前体,在氩气下600℃碳化制备了高度分散CeO2@C核壳材料催化剂,并对催化剂进行了X-射线衍射(XRD),拉曼光谱(Raman),透射电镜(TEM)表征,催化剂核壳结构的限域作用与较高的石墨化程度,提高了催化剂的稳定性和催化活性。研究了CeO2@C核壳材料催化剂在以纯O2为氧化剂下,由邻氨基苯硫酚和醛类缩合而得到2-取代苯并噻唑,通过单因素实验,确定了合成标题化合物的工艺条件,并获得良好的收率。

2-取代苯并噻唑衍生物的合成

以2-甲基苯并噻唑或2-乙基苯并噻唑,2-碘乙醇或1,4-二溴丁烷为原料,合成了4个新的2-取代苯并噻唑衍生物,其结构经1HNMR,IR,MS及元素分析表征。

2-取代苯并噻唑类化合物的合成研究进展

作为生物的二级代谢产物中常见的结构单元,2-取代苯并噻唑及其衍生物在医药、农业等领域有非常广泛的应用。该类化合物的合成备受广大研究者的关注。经过多年的发展,合成此类化合物的方法已比较成熟。本文通过比较目前报导的各种合成方法,按照合成原料的不同进行了分类和总结。此外,还分析了各种合成方法的不足和缺陷,并对此类化合物的合成研究前景进行了展望。

6-取代苯并噻唑-2-氨基硫代磷酸二烷基酯的合成

用 6-位取代的 2 -氨基苯并噻唑与三氯硫磷反应 ,合成了 3个苯并噻唑 -2 -氨基硫代磷酰二氯 ,并由此合成了 9个苯并噻唑 -2 -氨基硫代磷酸二烷基酯 .讨论了苯并噻唑环上取代基对反应的影响和产物中硫代磷酸酯的烷基的空间效应对反应的影响 .所合成的部分化合物对人喉鳞状细胞癌 ( Hep-2 )具有一定的抑制能力 .

2-取代苯并噻唑化合物的合成进展

2-取代苯并噻唑在生物医药、材料科学等领域的应用和研究使其合成方法受到了广泛的关注.在传统合成方法的研究基础之上,单质硫介导的氧化还原反应和饱和化合物的脱氢芳构化反应等新方法的发展,为苯并噻唑衍生物的合成提供更多可能.此外,近年来新型金属-有机骨架催化剂、组合离子液体/凝胶、超声以及微波辅助等的应用,极大地丰富了苯并噻唑衍生物的合成方式.综述了近年来2-取代苯并噻唑的合成方法.

微波辐射法合成2-(4-取代苯乙烯基)苯并噻唑

苯并噻唑及其衍生物具有很强的分子可极化率，对外场响应灵敏，光谱响应范围可以大幅度移向长波区，是一类重要的功能化合物。它在非线性光学[1]、电致发光[2，3]和光致变色材料[4]等方面已得到重要应用。

N-取代苯基N′-(6-苯并噻唑基)脲类化合物的合成

为了寻找具有植物细胞激动素活性的新化合物 ,以苯并噻唑和取代苯胺为原料 ,将取代苯脲基引入到苯并噻唑的 6 -位上 ,合成了 7个 N-取代苯基 N′- (6 -苯并噻唑基 )脲类化合物 ,它们的结构经元素分析、IR和1 H NMR确定 ,7个化合物的合成收率分别为 74% ,76 % ,85 % ,82 % ,70 % ,73%和 72 %。

2-取代苯并噻唑衍生物的结构确证

以2-取代苯并噻唑为原料,采用微波辐射方法合成了4种未见报道的2-取代苯并噻唑衍生物,通过熔点、紫外光谱、元素分析、IR光谱、1HNMR、MS等手段测定了4种化合物的结构。结果表明分子存在较大的共轭体系;1 a与1b中存在羟基,2 a与2b中不存在羟基,构成了1 a、1b与2 a、2b的明显区别;通过1HNMR确定了4种2-取代苯并噻唑衍生物中氢的归属;通过质谱等手段测定了4种化合物的结构,并对化合物的质谱碎片进行了确认。

2-取代苯并噁唑/苯并噻唑/苯并咪唑的合成研究进展

苯并噁唑(苯并噻唑、苯并咪唑)类化合物作为一类具有生物活性的化合物,其合成越来越受到研究人员的青睐,本文综述了2-取代苯并噁唑的不同合成方法。

微波辐射下合成1,3-二取代苯基-3-(苯并噻唑-2-氨基)-1-丙酮衍生物

以取代苯乙酮和取代苯甲醛为原料合成得到1,3-二取代苯基-2-丙烯酮化合物。以1,3-二取代苯基-2-丙烯酮和2-氨基苯并噻唑为原料,无任何催化剂,在微波辐射条件下,通过Michael加成反应合成了1,3-二取代苯基-3-(苯并噻唑-2-氨基)-1-丙酮衍生物。所得化合物结构采用熔点、IR、~1H NMR和^(13)C NMR进行表征和确认。较佳反应体系为:1,3-二取代苯基-2-丙烯酮和2-氨基苯并噻唑的物质的量比为1.0∶1.2,乙醇为溶剂,微波辐射功率为350 W,反应10min,收率为80%~90%。该反应体系适合不同取代基的1,3-二取代苯基-2-丙烯酮化合物,具有一定的普遍性。

5-取代-2-(吡啶基)苯并噻唑类化合物的合成及抗肿瘤活性

以2-氨基-5-取代苯并噻唑为原料,经水解、缩合反应合成了系列全新结构的5-取代-2-(吡啶基)苯并噻唑类化合物。以Bcap-37、HCT-15、HepG2肿瘤细胞为靶细胞,五氟尿嘧啶(5-FU)为阳性对照,采用MTT法测试化合物的体外活性。结果显示,多数化合物对肿瘤细胞有一定程度的抑制作用,而对正常细胞293T、L02无明显作用。优选出的化合物lc对HCT-15、2e对HepG2、1i对Bcap-37和HepG2细胞具有较好活性,IC50值分别为41.59、38.65、46.63和23.51μmol.L 1。在此基础上,初步讨论了该类化合物的构效关系。

N′-取代苯基-2-苯并噻唑磺酰脲类化合物的合成

目的为寻找具有抗肿瘤活性的新化合物,设计合成一系列N'-取代苯基-2-苯并噻唑磺酰脲类化合物。方法以2-巯基苯并噻唑为原料,经弱氧化、氨化、再氧化得到2-苯并噻唑磺酰胺;各种取代苯胺与三光气反应制得一系列取代苯异氰酸酯;2-苯并噻唑磺酰胺与各种取代苯异氰酸酯反应,得到一系列N'-取代苯基-2-苯并噻唑磺酰脲类化合物。结果与结论合成了15个N'-取代苯基-2-苯并噻唑磺酰脲类化合物,除化合物6b外其余14个未见文献报道。目标化合物的结构均经IR、1H-NMR和MS确证。初步体外活性筛选结果表明,目标化合物6b、6e、6n有一定的抗肿瘤活性,进一步的抗肿瘤活性测试正在进行中。