菲啶酮和吖啶酮类天然产物合成及生物活性研究进展

菲啶酮(Phenanthridinone)和吖啶酮(Acridone)是两类重要的生物碱类化合物,广泛存在于许多活性天然产物骨架中。本文综述了近年来菲啶酮和吖啶酮类天然产物在合成和生物活性方面的最新研究进展。首先,重点介绍了菲啶酮和吖啶酮类天然产物的生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌和抗病毒等方面的活性,并对其作用机制进行了阐述。然后,介绍了菲啶酮和吖啶酮类天然产物的化学结构和分类,然后总结了它们的合成方法,包括传统的合成方法、新型的绿色合成方法以及催化下的合成方法。最后,指出了当前研究中存在的问题和未来的发展方向,为相关领域的研究提供了参考。

6,7-二氧亚甲基-3-氮杂(硫杂)-1(2H,4H)吖啶酮及其衍生物的合成

通过 1 -氮 (硫 )杂环己二酮与邻氨基椒醛缩合得 6 ,7-二氧亚甲基 -3-氮杂 (硫杂 ) -1 ( 2 H,4 H)吖啶酮3a和 3b;3a与苯肼进行 Fisher环合形成吲哚并硫杂吖啶 7a和 7b,3a与草酸乙酯的 Claisen反应得 β-酮酯 8,进而与噻唑肼缩合生成吡唑并硫杂吖啶 9a和 9b。 3b与邻氨基苯甲醛化合物发生 Friedlannder反应生成喹啉并氮杂吖啶 4 a～ 4 c,与靛红类化合物的 Pfitzing缩合反应得羧基喹啉并氮杂吖啶 5 a～ 5 c;用核磁共振光谱、红外光谱等进行了分子结构表征。

喹吖啶酮颜料PR122连续化闭环工艺研究

文章探究了由DTTA与PPA闭环反应制备喹吖啶酮颜料的一种连续进料、出料新工艺,对设备参数、原料比例、反应时间、反应温度进行了详细研究,优化出由DTTA连续合成喹吖啶酮颜料的适宜工艺条件,喹吖啶酮颜料PR122的收率达到96%以上。连续法合成喹吖啶酮颜料PR122具有操作简单、运行稳定、生产效率高、收率高等优点,可以进行工业化应用推广。

2-(苯并吖啶酮)-乙基咪唑酸酯探针对荧光和质谱的双增敏作用

采用3种不同衍生方法对胺类化合物进行标记,比较衍生效率的差别,给出最优方法:5-(2-羟乙基)-(苯并吖啶酮与N,N-羰基双咪唑(CDI)缩合形成的双敏感探针2-(苯并吖啶酮)-乙基咪唑酸酯(BAEIC)与胺的衍生效率最高,产物稳定。BAEIC在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中以4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,在80℃条件下与胺反应生成的亲核取代物,不仅表现出强烈的荧光,同时具有很强的质谱离子化能力。估算了衍生物在乙腈和甲醇水溶液中百分离子化值δ在5.62%～58.08%和2.14%～56.58%范围内。本方法具有良好的重现性,激发和发射波长为λex/λem=280/510nm,荧光检出限为0.12～0.59μg/L(8.6～79fmol);在线APCI-MS检出限为1.9～14μg/L(544～825fmol)。

荧光探针5-羰基咪唑苯并吖啶酮的合成及其LC-APCI-MS法测定胺

在不加任何催化剂条件下，2-（12-苯并吖啶酮）-乙酸（BAAA）与N，N’-羰基双咪唑（CDI）缩合生成新型荧光探针5-羰基咪唑苯并吖啶酮（IEBA）．IEBA在DMF溶剂中与胺类化合物形成的酰胺类衍生物不仅可发出强烈的荧光，还具有较高的质谱离子化能力．该衍生物在乙腈和甲醇-水溶液中的百分离子化占值分别在0～57．32％和0—62．14％范围内．最大激发和发射波长λex/λem=272nm／505nm．12种胺类衍生物的荧光检出限范围为0．15～0．50ng／mL，在线APCI—MS检出限范围为1．43～8．51ng／mL．

喹吖啶酮/2，9-二氯喹吖啶酮固态溶液的热稳定性研究

2,9-二氯喹吖啶酮由于其出色的颜料特性及其作为品红颜料的用途而广为人知。增加粒径可提高其热稳定性但却降低了其颜料特性:色度和遮盖力。利用溶剂处理法将喹吖啶酮和2,9-二氯喹吖啶酮双组分组成固态溶液,形成新的晶体结构可以兼获热稳定性和颜料特性。

2种烷基取代吖啶酮磺酰氯紫外荧光衍生剂的合成及其光谱性质

目的以吖啶酮为原料,合成N-甲基吖啶酮-3-磺酰氯(MASC)和N-乙基吖啶酮-3-磺酰氯(EASC)2种新型紫外荧光衍生剂。方法经N位上烷基化修饰和氯磺化合成MASC和EASC,用紫外、核磁共振、质谱等技术对其进行结构表征,并将MASC、EASC与衍生剂丹磺酰氯(DNS-Cl)的紫外吸收及荧光强度相比较。结果通过紫外、核磁共振、质谱等技术证明了二者即为目标化合物,EASC、MASC与DNS-Cl的摩尔吸光系数之比分别为UVEASC-257 nm/UVDNS-Cl-323 nm=7.57、UVMASC-257 nm/UVDNA-Cl-323 nm=7.75,荧光量子效率之比分别为Φf(EASC)/Φf(DNS-Cl)=4.70、Φf(EASC)/Φf(DNS-Cl)=5.42,与二乙胺衍生的衍生物荧光强度之比分别为If(EASC)/If(DNS-Cl)=97.82、If(MASC)/If(DNS-Cl)=103.38。结论EASC和MASC有较强的紫外吸收与荧光强度,有望用于含氨基类化合物的痕量测定。

10-乙基吖啶酮-2-磺酰氯的合成及对甲基苯丙胺的检测

由吖啶酮与溴乙烷在碱性条件下烷基化合成10-乙基吖啶酮,再与氯磺酸发生磺化反应生成了标题化合物。通过IR、MS、1HNMR确证其结构。以标题化合物作为荧光探针,优化了其与甲基苯丙胺衍生的最佳条件为:弱酸性或中性条件下,反应温度60℃,反应时间15 min。

柑橘天然生物活性物质吖啶酮的研究与利用

吖啶酮生物碱是一类重要的生物活性物质,芸香科柑橘类植物是天然吖啶酮的主要来源。至今已从柑橘类植物中分离得到20多种吖啶酮生物碱,它们在抗癌、抗肿瘤、抗病毒、抗疟疾和抗白血病等方面有重要作用。我国柑橘资源丰富,利用我国乃至世界丰富的柑橘资源对柑橘吖啶酮的开发利用前景广阔。对柑橘吖啶酮的已有研究多以根茎为实验材料,关于果实中吖啶酮的研究尚无报道。阐述了柑橘吖啶酮的结构特点、生理活性、生物合成和研究进展情况,并提出了植物天然吖啶酮的研究现状和形势,同时指明了在柑橘吖啶酮研究领域存在的问题及今后在此领域的研究重点和方向。

10-烃基吖啶酮的非线性光学活性研究

The value of the second-order harmonic generation for the powder of 10-alkylacridones, synthesized by using acridone, was measured by using Nd: YAG as a laser source and the results show that these compounds have a good nonlinear optical property and the differences of the volume and electron property for the different substitutents on 10-position have a little effect on their values of second-order harmonic generation(SHG).

吖啶酮类衍生物的研究进展

吖啶酮本身所具有的独特结构,决定了其衍生物在材料、生命科学、环境科学、医药工业等领域被广泛的研究和应用,针对目前研究吖啶酮类衍生物的热点,综述了吖啶酮在光电材料、生物探针、离子荧光探针及生物活性等领域的研究进展。

6,7-亚甲二氧基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成及镇痛作用

报道13个6,7-亚甲二氧基-1(2H,4H)-吖啶酮衍生物的合成。初步药理实验表明:合成的化合物均有不同程度的镇痛作用,其中化合物Ⅱe的镇痛效力最强。

水溶性高分子聚合物对喹吖啶酮颜料分散体系流变性质的研究

研究了不同类型水溶性高分子聚合物对喹吖啶酮颜料(颜料红122)分散体系流变性能的影响.实验结果表明:加入不同类型高分子聚合物后,颜料红122分散体系的粘度随剪切速率增大而下降,即剪切变稀.采用Herschel-Bulkley模型描述加入不同类型高分子聚合物后颜料红122分散体系的剪切速率 -剪切应力变化曲线,并使用稠度系数、流动特性指数和屈服值表征了不同类型高分子聚合物对分散体系流变性能的影响.

9-(2-羟乙基)-吖啶酮柱前衍生胆汁酸高效液相色谱分析

采用一种新型紫外、荧光衍生试剂 9 ( 2 羟乙基 ) 吖啶酮 (HEA) ,在缩合剂 1 乙基 3 ( 3 二甲氨丙基 ) 碳酰二亚胺 (EDC·HCl)及碱性催化剂 4 二甲氨基吡啶 (DMAP)的存在下 ,对 1 0种胆汁酸进行柱前衍生 ,并通过荧光检测的方法进行高效液相色谱 (HPLC)分析。在HypersilBDSC18柱上 ,采用梯度洗脱 ,1 0种胆汁酸衍生物获得了基线分离 ,衍生物的激发和发射波长为λex/λem=40 4/44 0nm。衍生产物稳定性好 ,检测灵敏度高 ,按信噪比S/N =3∶1 ,平均检出限可达 8.3fmol。

吖啶酮衍生物粉末微晶的二次谐波测量

建立了有机物粉末二次谐波（ＳＨＧ）的测量系统。测定了Ｎ烃基口丫啶酮衍生物粉末的ＳＨＧ，并以溶剂变色法测定了一些口丫啶酮衍生物的分子超极化率与分子基态偶极矩的复合量（βＣＴμｇ）。从分子结构特征与分子折射率等方面对其所表现出的非线性光学性质进行了分析。具有“Λ”型多极结构、分子间氢键、支化烷基和甲基的口丫啶酮衍生物，粉末ＳＨＧ较强；βＣＴμｇ与ＳＨＧ相对强度近似线性关系；分子折射率与ＳＨＧ不满足ＫｕｒｔｚＰｅｒｙ关系。

硝基吖啶酮差示脉冲伏安法测定核酸的研究

采用循环伏安法对合成的硝基吖啶酮(NACR)的电化学行为进行研究,建立硝基吖啶酮差示脉冲伏安法测定核酸的新方法。在pH 4.8的PBS缓冲液中,硝基吖啶酮与ctDNA能够相互作用形成超分子复合物,使硝基吖啶酮在0.043 V处的氧化峰电流下降,峰电流的下降值同ctDNA的浓度在5.0×10-5mg/L^6.5×10-6mg/L范围内呈良好的线性关系,检出限为2.0×10-7mg/L,相关系数为0.9974,已用于实际样品DNA的测定,故硝基吖啶酮有望成为一种新型的生物小分子电化学探针。

10-苯基-3-磺酸基-吖啶酮测定DNA的荧光分析新体系研究

10-苯基-3-磺酸基-吖啶酮（PSACR）在pH6．0的六次甲基四胺-HCl缓冲介质中。在372nm的紫外光激发下，于435nm处有很强的荧光发射。DNA的加入，可以使体系荧光在峰位基本不变的情况下，发生猝灭。其猝灭比值与小牛胸腺DNA的质量浓度在0．1—3．0mg／L的范围内呈良好的线性关系，检出限可达0．040mg／L。并用光谱法探讨了PSACR与DNA之间的作用机理，推测二者之间通过嵌插作用结合。

高档有机颜料——喹吖啶酮颜料化学及进展

本文系统地讨论了喹吖啶酮类红色颜料特性及晶型,重要品种的发展;比较了主要合成工艺路线及其优缺点;论述了合成工艺中主要步骤及其衍生物的合成方法、发展趋势。

基于4-氨基吖啶酮小分子传感器的设计、合成及识别性能研究

基于以往的研究进一步设计合成了一种Cu^(2+)小分子传感器4-((3-甲氧基-4-羟基苄亚基)氨基)吖啶-9(10H)-酮(4-AAVS)。该化合物结构经~1HNMR、^(13)CNMR和HR-MS确认。通过紫外-可见光谱法和荧光光谱法研究4-AAVS在水溶液中对金属离子的识别能力。实验结果表明,在pH 6.24~8.0的水溶液体系中,该化合物对Cu^(2+)表现出优良的选择性识别作用。利用荧光滴定实验可得,该化合物和Cu^(2+)的配位比为2∶1,离子浓度在0.1~0.4×10^(-6)mol/L时,线性相关系数R=0.988 89,最低检出限为1.8×10^(-9)mol/L。

10-苄基吖啶酮的合成及其与硼氢化钠还原反应研究

合成了一系列的10-苄基吖啶酮类化合物,并探讨了一种用硼氢化钠氢化还原吖啶酮制备10-苄基-9,10-二氢吖啶的简便方法.吖啶酮1与氯化苄及其衍生物2在氢化钠/N,N-二甲基甲酰胺/碘化钾中反应高产率生成10-苄基吖啶酮类化合物3;3经硼氢化钠氢化还原生成10-苄基-9,10-二氢吖啶类化合物4,产率88%～96%.反应中没有得到预期的产物10-苄基-9,10-二氢吖啶醇类化合物4',其反应机理可能是3首先被硼氢化钠还原成醇中间体4',4'在硼氢化钠存在下不稳定,迅速地被进一步还原成4.