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二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物3m抗皮肤鳞状细胞癌的作用及机制
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作者 唐姗姗 荣冬芸 +4 位作者 王叶 苏羽屾 汪涛 龙秋 曹煜 《中国药房》 CAS 北大核心 2023年第9期1086-1092,共7页
目的探究二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物3m抗皮肤鳞状细胞癌的作用及机制。方法以人皮肤鳞状细胞癌A431、Colo-16细胞为研究对象,采用CCK-8法检测不同浓度(5、10、20、40、80μmol/L)3m作用24、48、72 h后对A431、Colo-16... 目的探究二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物3m抗皮肤鳞状细胞癌的作用及机制。方法以人皮肤鳞状细胞癌A431、Colo-16细胞为研究对象,采用CCK-8法检测不同浓度(5、10、20、40、80μmol/L)3m作用24、48、72 h后对A431、Colo-16细胞增殖的影响,并计算培养48 h时的半数抑制浓度(IC50)。将A431、Colo-16细胞分别分为对照组和3m低、高浓度组(15、30μmol/L),加入相应药物或培养基培养48 h后,采用倒置显微镜观察细胞形态变化,检测细胞克隆形成率、迁移率、侵袭数、细胞周期分布和凋亡率,检测细胞中Janus激酶2/信号转导及转录激活因子3(JAK2/STAT3)信号通路相关蛋白[JAK2、STAT3、B细胞淋巴瘤2(Bcl-2)、Bcl-2相关X蛋白(Bax)]磷酸化或表达水平及其mRNA的表达水平。结果不同浓度3m作用24、48、72 h后均能显著抑制A431、Colo-16细胞增殖(P<0.01),48 h时的IC50分别为20.36、23.72μmol/L。作用48 h后,与对照组比较,3m低、高浓度组A431、Colo-16细胞排列稀疏、连接松散;克隆形成率、迁移率、侵袭数,细胞中JAK2、STAT3、Bcl-2 mRNA表达水平,JAK2、STAT3蛋白磷酸化水平和Bcl-2蛋白表达水平均显著降低/减少(P<0.01);细胞周期G2期占比、凋亡率、Bax蛋白和mRNA表达水平均显著升高(P<0.01);上述作用均呈剂量依赖性。结论3m可呈剂量依赖性地抑制皮肤鳞状细胞癌A431、Colo-16细胞的增殖、克隆形成、迁移、侵袭能力,其作用机制与抑制JAK2/STAT3信号通路活性,诱导细胞凋亡有关。 展开更多
关键词 皮肤鳞状细胞癌 二氢色原酮 吡咯螺环氧化吲哚 增殖 凋亡 迁移 侵袭
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新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:37
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作者 彭礼军 周根 +6 位作者 韩朔楠 刘欢欢 余章彪 杨超 周英 赵致 刘雄利 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第8期669-672,683,共5页
以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~>20∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-... 以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~>20∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3j对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3f对K562抑制活性较好(IC50=31.1μmol·L-1),3b对A549抑制活性较好(IC50=54.1μmol·L^(-1))。 展开更多
关键词 取代靛红 亚胺叶立德 芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚 1 3-偶极加成反应 合成 抗肿瘤活性
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异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:40
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作者 刘雄伟 周根 +6 位作者 姚震 王丹丹 刘欢欢 巩艺 刘雄利 彭礼军 周英 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第5期389-392,共4页
以取代靛红,(E)-硝基异噁唑芳烯烃和苯基甘氨酸为原料,乙腈为溶剂,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了8个新型的异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物(3a^3h),产率41%~62%,d/r值为2∶1~10∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-ESI-MS表征。采... 以取代靛红,(E)-硝基异噁唑芳烯烃和苯基甘氨酸为原料,乙腈为溶剂,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了8个新型的异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚化合物(3a^3h),产率41%~62%,d/r值为2∶1~10∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT法研究了3a^3h对人肺癌细胞(A549),人前列腺(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3a,3b和3c分别对K562,PC-3和A549具有较好的抑制活性,其对应的IC50为16.0μmol·L^(-1),21.2μmol·L^(-1)和24.4μmol·L^(-1),优于顺铂(26.1μmol·L^(-1),27.2μmol·L^(-1)和25.6μmol·L^(-1))。 展开更多
关键词 异噁唑拼接吡咯螺环氧化吲哚 1 3-偶极加成反应 亚胺叶立德 合成 抗肿瘤活性
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通过1,3-偶极环加成反应合成3-吡咯螺环氧化吲哚的研究进展 被引量:1
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作者 周英 张文会 +5 位作者 张敏 彭礼军 黄俊飞 杨超 刘雄利 余章彪 《山地农业生物学报》 2015年第2期9-13,46,共6页
作为一种重要的天然生物碱,吡咯螺环氧化吲哚骨架一直是天然产物化学和药物化学领域里的研究热点。由于含吡咯螺环氧化吲哚骨架分子广泛具有抗氧化、抗肿瘤等生物活性,近年来对其进行全合成和衍生化合成研究也持续升温。以各种取代的氨... 作为一种重要的天然生物碱,吡咯螺环氧化吲哚骨架一直是天然产物化学和药物化学领域里的研究热点。由于含吡咯螺环氧化吲哚骨架分子广泛具有抗氧化、抗肿瘤等生物活性,近年来对其进行全合成和衍生化合成研究也持续升温。以各种取代的氨基酸为原料和各种取代羰基原位产生亚胺叶立德,然后再和α,β-不饱和烯烃发生1,3-偶极[3+2]环加成反应是合成各种吡咯螺环氧化吲哚类化合物的一种有效方法。本文对这一合成方法在近几年的研究进展进行了综述。 展开更多
关键词 亚胺叶立德 1 3-偶极加成反应 吡咯螺环氧化吲哚 综述
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新型二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物的无催化剂合成及其抗白血病活性 被引量:23
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作者 刘婷婷 岳静 +4 位作者 陈爽 汪军鑫 刘雄利 邓国栋 林冰 《合成化学》 CAS 北大核心 2019年第6期451-455,共5页
以取代的3-羧酸活化色酮、靛红与消旋脯氨酸为原料,乙腈为溶剂,依次经1,3-偶极子[3+2]环加成和脱羧反应,合成了8个新型的二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物( 3a^3h ),产率68%~87%, dr 值15/1~20/1,其结构经^1H NMR,^13C NMR和... 以取代的3-羧酸活化色酮、靛红与消旋脯氨酸为原料,乙腈为溶剂,依次经1,3-偶极子[3+2]环加成和脱羧反应,合成了8个新型的二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物( 3a^3h ),产率68%~87%, dr 值15/1~20/1,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了 3a^3h 对人白血病细胞(K562)的体外抑制活性。结果表明:化合物 3d , 3f, 3g 对K562具有一定的抑制活性(IC 50 =46.3~69.4 μmol·L^-1 )。 展开更多
关键词 二氢色原酮 吡咯螺环氧化吲哚 1 3-加成反应 合成 抗肿瘤活性
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新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:9
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作者 陈爽 肖乐 +5 位作者 陈智勇 杨超 巩艺 余章彪 周英 刘雄利 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第1期14-17,25,共5页
以取代烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚衍生物为原料,与肌氨酸及多聚甲醛在甲苯中回流经1,3-偶极子3+2环加成反应,合成了8个新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3h),产率67%~82%,d/r值6/1~20/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-... 以取代烷氧基嘧啶3-烯键氧化吲哚衍生物为原料,与肌氨酸及多聚甲醛在甲苯中回流经1,3-偶极子3+2环加成反应,合成了8个新型烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3h),产率67%~82%,d/r值6/1~20/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3h对人肺癌细胞(A549)、人前列腺癌细胞(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3d和3g对人白血病细胞K562具有明显的活性,IC50分别为24.1 mol·L^(-1)和32.4μmol·L^(-1),接近阳性对照药顺铂。 展开更多
关键词 肌氨酸 甲醛 烷氧基嘧啶3-烯键氧化 烷氧基嘧啶拼接3-吡咯螺环氧化吲哚 1 3-偶极加成反应 合成 抗肿瘤活性
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无催化剂合成吡咯螺环氧化吲哚
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作者 景德红 刘雄伟 +4 位作者 黄璇 郭丰敏 周英 刘雄利 余章彪 《遵义医学院学报》 2014年第4期442-444,448,共4页
目的 为了获得具有潜在生物活性的吡咯螺环氧化吲哚类化合物.方法 以N-甲氧基羰基-3-芳环烯基氧化吲哚作为起始原料,通过与多聚甲醛和肌胺酸原位生成的1,3-偶极子的[3+2]环加成反应,合成吡咯螺环氧化吲哚类化合物.结果 设计合成了7个... 目的 为了获得具有潜在生物活性的吡咯螺环氧化吲哚类化合物.方法 以N-甲氧基羰基-3-芳环烯基氧化吲哚作为起始原料,通过与多聚甲醛和肌胺酸原位生成的1,3-偶极子的[3+2]环加成反应,合成吡咯螺环氧化吲哚类化合物.结果 设计合成了7个未见文献报道的吡咯螺环氧化吲哚类化合物,其结构经过1H NMR,13CNMR和HRMS等技术确定.结论 吡咯螺环氧化吲哚类化合物合成产率在58%~67%. 展开更多
关键词 吡咯螺环氧化吲哚 [3+2]加成反应 偶极子
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新型3,3′-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物的有机催化不对称合成 被引量:1
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作者 张敏 王关炼 +1 位作者 刘雄利 田民义 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第4期302-307,共6页
以3-异硫氰氧化吲哚(1)与3-烯氧化吲哚(2),经济易得的有机奎宁作为有机催化剂,在二氯甲烷溶剂中发生Michael加成环化反应,合成了12个未见文献报道的3,3′-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物3a^3l,产率81%~92%,ee值86%~>99%,dr值7/1~>20... 以3-异硫氰氧化吲哚(1)与3-烯氧化吲哚(2),经济易得的有机奎宁作为有机催化剂,在二氯甲烷溶剂中发生Michael加成环化反应,合成了12个未见文献报道的3,3′-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物3a^3l,产率81%~92%,ee值86%~>99%,dr值7/1~>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。通过培养3c(CCDC:1961579)和3j(CCDC:1961580)单晶,确定其绝对构型为(2′R,3′S,4′R)。 展开更多
关键词 3-异硫氰氧化 3-烯氧化 MICHAEL加成 3 3′-吡咯氧化 有机催化 合成
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新型异噁唑拼接3,3’-吡咯螺环双氧化吲哚类化合物的无催化剂合成 被引量:1
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作者 聂昌平 王关炼 +2 位作者 左雄 刘雄利 杨俊 《合成化学》 CAS 北大核心 2019年第7期518-521,共4页
以3-异硫氰氧化吲哚与硝基异噁唑缩合的3-烯氧化吲哚,在二氯甲烷中无催化剂条件下于室温发生Michael加成环化反应,获得了8个未见文献报道的异噁唑拼接3,3′-吡咯螺环双氧化吲哚类化合物(3a^3h),产率91%~95%,dr值5/3~3/1,其结构经^1H NMR... 以3-异硫氰氧化吲哚与硝基异噁唑缩合的3-烯氧化吲哚,在二氯甲烷中无催化剂条件下于室温发生Michael加成环化反应,获得了8个未见文献报道的异噁唑拼接3,3′-吡咯螺环双氧化吲哚类化合物(3a^3h),产率91%~95%,dr值5/3~3/1,其结构经^1H NMR,^13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。 展开更多
关键词 3-异硫氰氧化 3-烯氧化 加成反应 异噁唑拼接3 3′-吡咯氧化 合成
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姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究
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作者 巩艺 周根 +4 位作者 王关炼 刘欢欢 刘雄利 周英 俸婷婷 《山地农业生物学报》 2017年第5期70-73,共4页
本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1... 本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3a对K562具有一定的抑制活性(IC50为27.9μM),接近于阳性对照药顺铂。 展开更多
关键词 姜黄酮 氧化 加成反应 姜黄酮骨架双吡咯氧化类化合物 抗肿瘤活性
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新型螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物的无催化剂合成及其抗白血病活性 被引量:1
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作者 周彦佑 常顺琴 +3 位作者 陈爽 左雄 刘雄利 余章彪 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第12期914-917,共4页
以3-异硫氰基氧化吲哚与3-丙二腈缩合的3-烯氧化吲哚为原料,乙腈为溶剂,在无催化剂存在的条件下于室温发生[3+2]环加成反应,合成了6个新型的螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物(3a~3f),产率91%~95%,dr 17/1~> 20/1,其结构经1H NMR,13C ... 以3-异硫氰基氧化吲哚与3-丙二腈缩合的3-烯氧化吲哚为原料,乙腈为溶剂,在无催化剂存在的条件下于室温发生[3+2]环加成反应,合成了6个新型的螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物(3a~3f),产率91%~95%,dr 17/1~> 20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3c对K562具有明显的抑制活性(IC50为36. 3μM),与阳性对照药顺铂接近。 展开更多
关键词 3-异硫氰基氧化 3-丙二腈缩合的3-烯氧化 吡咯酮双氧化类化合物 加成反应 合成 抗肿瘤活性
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新型异噁唑拼接三氟甲基螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成 被引量:4
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作者 同学 韩晓雪 +2 位作者 熊娅 刘雄利 刘祥伟 《合成化学》 CAS 2021年第6期525-531,共7页
以靛红衍生的三氟甲基亚胺与硝基异噁唑苯乙烯为原料,在有机碱DABCO催化作用下,发生[3+2]环加成反应,获得合成了15个新颖的异噁唑拼接三氟甲基螺环吡咯氧化吲哚类化合物3a~3o,产率71%~90%,dr值>20/1,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和H... 以靛红衍生的三氟甲基亚胺与硝基异噁唑苯乙烯为原料,在有机碱DABCO催化作用下,发生[3+2]环加成反应,获得合成了15个新颖的异噁唑拼接三氟甲基螺环吡咯氧化吲哚类化合物3a~3o,产率71%~90%,dr值>20/1,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。化合物3f的相对构型通过单晶进一步进行了确定。该类化合物含有连续4个立体中心,包括一个螺环季碳中心。 展开更多
关键词 硝基异噁唑苯乙烯 靛红衍生的三氟甲基亚胺 [3+2]加成 季碳中心 异噁唑拼接三氟甲基吡咯氧化类化合物
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3-二氢吡咯烷基螺环氧化吲哚及其衍生物的合成与表征 被引量:1
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作者 朱文润 邓晓怡 +1 位作者 魏江存 阙祖亮 《井冈山大学学报(自然科学版)》 2018年第1期32-36,共5页
对3-二氢吡咯烷基螺环氧化吲哚及其衍生物进行了探索合成。在有机小分子碱三乙胺催化作用下,由N-2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺与丁炔二酸二甲酯在二氯甲烷(DCM)溶剂中于室温下发生3+2环合加成反应,高产率(83%~98%)获得3-二氢吡咯烷基螺环... 对3-二氢吡咯烷基螺环氧化吲哚及其衍生物进行了探索合成。在有机小分子碱三乙胺催化作用下,由N-2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺与丁炔二酸二甲酯在二氯甲烷(DCM)溶剂中于室温下发生3+2环合加成反应,高产率(83%~98%)获得3-二氢吡咯烷基螺环氧化吲哚。这一合成方法具有简单,高效,环保的特点。通过核磁共振氢谱和碳谱、高分辨质谱等手段对已合成的产物进行表征。 展开更多
关键词 3-二氢吡咯烷基氧化 3+2合加成 生物活性 氟化学
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4’-三氟甲基-3,2’-吡咯烷基双螺环氧化吲哚化合物的合成与表征 被引量:1
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作者 朱文岐 邓晓怡 +1 位作者 魏江存 朱文润 《井冈山大学学报(自然科学版)》 2018年第3期19-23,共5页
对具有高生物活性的4’-三氟甲基-3,2’-吡咯烷基双螺环氧化吲哚及其衍生物进行了探索合成。在有机小分子碱三乙胺催化作用下,由3-异硫氰基氧化吲哚与3-三氟亚乙基羟吲哚在二氯甲烷(DCM)溶剂中于室温下发生3+2环合加成反应,高产率(85%~9... 对具有高生物活性的4’-三氟甲基-3,2’-吡咯烷基双螺环氧化吲哚及其衍生物进行了探索合成。在有机小分子碱三乙胺催化作用下,由3-异硫氰基氧化吲哚与3-三氟亚乙基羟吲哚在二氯甲烷(DCM)溶剂中于室温下发生3+2环合加成反应,高产率(85%~96%)获得4’-三氟甲基-3,2’-吡咯烷基双螺环氧化吲哚。通过核磁共振氢谱和碳谱、高分辨质谱等手段对已合成的产物进行表征。这一合成方法具有简单,高效,环保的特点。 展开更多
关键词 3 2’-吡咯烷基双氧化 3+2合加成 生物活性 氟化学
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