一锅法合成吡唑并[3,4-b]喹啉酮类化合物

目的:探究吡唑并[3,4-b]喹啉酮类化合物{Pyrazolo[3,4-b]quinolinone compounds,PQO}绿色、高效的合成方法。方法:以5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、1,3-环己二酮类和苯乙二醛类水合物为原料,通过一锅法3组分反应合成PQO。结果:获得PQO的最佳合成工艺为EtOH/H_(2)O(V=1/1)为溶剂,反应温度50℃,反应时间1.5 h,且目标化合物经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS确证。结论:该方法具有操作简单、产率高、高原子经济性等特点,在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中具有潜在的应用价值。

微波辐射下三组分“一锅法”合成5-芳基-1,5,6,7,8,9-六氢化-2H-吡唑[5,4-b]并喹啉-6-酮

在微波辐射下以芳醛、1,3-环己二酮或达米酮和氨基吡唑为原料,用乙二醇作能量转移剂,三组分“一锅法”快速合成了一系列吡唑[5,4-b]并喹啉类化合物.该方法速度快(30～90s),产率高(88%～98%),环境友好.产物结构通过红外光谱、核磁共振谱和元素分析证实,化合物4e的单晶经X射线衍射分析,进一步确证了产物结构.

1,3,4-三苯基吡唑并喹啉类衍生物的微波合成

目的对吡唑[3,4-b]喹啉类化合物的合成方法进行研究。方法用微波辐射,在无溶剂条件下,以对甲苯磺酸为催化剂,使1,3-二苯基吡唑啉酮、苯甲醛和取代苯胺进行反应,反应时间为8～12 min,合成出了目标产物。结果合成出了一系列吡唑[3,4-b]喹啉类化合物,用元素分析、IR和1HNMR对所合成的化合物进行了表征,产率可达到52%～62%。结论该方法操作简单反应时间短产率较高,对环境友好。

3-氨基-6/8取代-1H-吡唑[4,3-c]喹啉类化合物的合成

研究了合成 3 -氨基 -6/8取代 -1 H-吡唑 [4,3 -c]喹啉类化合物的简易方法 .通过 3 -芳基 -4-氨基 -5 -巯基 -1 ,2 ,4-三唑与 6-/8-取代 -4-羟基喹啉羧酸在三氯氧磷催化下的缩合反应及所生成的 3 -芳基 -6-(6-/8-取代 -4-氯喹啉 -3 -基 ) -1 ,2 ,4-三唑 [3 ,4-b]-1 ,3 ,4-噻二唑类化合物与水合肼在乙醇中的肼解反应 ,合成了 6个 3 -氨基 -6/8取代 -1 H-吡唑 [4,3 -c]喹啉类化合物 ,并对活泼的氨基进行了初步研究 ,新化合物通过元素分析 ,IR,1 H NMR和 MS确定结构 ,并讨论了其波谱性质 .

Knorr反应合成异喹啉并吡唑

利用异喹啉酮分别与肼、取代苯肼反应合成了６种新的异喹啉并吡唑化合物。通过元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱确定了新化合物的结构。

3-(吡啶-2)-4-(喹啉-4)吡唑的结构-性能相关的量子化学研究

采用AM1和Ab Initio DFT方法,对3-(吡啶-2)-4-(喹啉-4)-吡唑(PQP) 进行了量子化学计算,给出了分子的几何构型、前沿分子轨道组成与能级、前沿轨道电子密度、原子的净电荷、键级等参数.结果表明PQP分子的稳定构型呈蝴蝶状,分子中的所有N原子和C18、C21等原子很可能是它与TβR-I作用时的活性位点.

吡唑并喹啉衍生物合成研究

含有吡唑并喹啉骨架的化合物具有多种生物活性,该类物质的合成引起了人们的广泛关注,目前已有文献报道过多种合成方法。研究了近几年吡唑并喹啉类化合物的合成路线,选取其中的吡唑并喹啉骨架的合成方法进行总结。

VO(Ⅱ), Fe(Ⅱ), Co(Ⅱ), Ni(Ⅱ)和Cu(Ⅱ)的2，3-二(3，5-二甲基-1H-吡唑基)喹啉配合物的合成与表征

合成了VO(Ⅱ),Fe(Ⅱ),Co(Ⅱ),Ni(Ⅱ)和Cu(Ⅱ)的2,3-二(3,5-二甲基-1H-吡唑基)喹啉配合物(BDMPQ)并用元素分析、电导、热分析、光谱和顺磁共振等技术对其表征。结果表明所有配合物均为八面体构型。BDMPQ起中性双二齿NN供体的作用并形成多核配合物。

双环化反应用于构建吡唑并[3,4-c]喹啉衍生物

研究目的:合成具有潜在生物活性的吡唑并[3,4-c]喹啉衍生物。研究方法:以三乙胺硫醇衍生物和肼为起始原料,在1,4-二氧六环作溶剂,120℃常规加热条件下反应24 h。研究结果:通过连续的C-S键断裂、C-N键断裂、吲哚酮骨架开环、再关环等过程,高效合成了一系列吡唑并[3,4-c]喹啉衍生物。研究结论:该反应在无金属条件下实现了吲哚酮骨架向喹啉骨架的转化,为双环化反应用于构建氮杂环化合物提供了有效补充。

吡唑并喹啉酮类GSK-3抑制剂的合成及其细胞毒活性

吡唑并喹啉酮是一类具有抗肿瘤、抗氧化等多种生物活性的新型化合物,具有很好的药用前景,然而目前对该类化合物的合成及生物活性报道较少。本文采用三组分“一锅法”合成得到8个吡唑并喹啉酮衍生物(a~h),并对其体外细胞毒活性进行了初步评价。结果发现,化合物对肿瘤细胞株Hela、HCC1806和A549表现出较好的选择性抑制活性,特别是化合物h对A549的抑制作用最强(IC_(50)=1.31μmol/L)。分子对接结果显示,化合物h与靶点蛋白4PTC之间存在较强的结合作用,可作为潜在的糖原合成酶激酶-3(GSK-3)抑制剂进行深入研究。

基于邻炔基醛的异喹啉及其衍生物的合成研究

含有异喹啉、二氢异喹啉骨架结构的天然产物和药物分子大都具有较好的生物活性.报道以邻炔基芳香醛为原料,在CuI、AgNO_3等路易斯酸的催化下,与不同的含氮化合物发生串联反应分别得到异喹啉、苯并噁嗪并异喹啉以及吡唑并异喹啉等化合物,反应条件温和,操作简便,催化剂廉价易得.