含氟吡咯联苯类液晶的合成及其光学性能研究

设计了一系列基于含氟吡咯衍生物为末端结构的新型联苯类液晶分子,其关键中间体3,4-二氟-1-(4-碘苯基)吡咯通过环化、脱氟化氢芳构化两步反应获得.通过进一步甲酰化、成肟、脱水氰化得到侧位衍生的2-氰基-3,4-二氟-1-(4-碘苯基)吡咯.将其与联苯类液晶砌块芳基硼酸偶联,得到目标产物.采用核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振氟谱(19F NMR)、质谱(MS)、高分辨质谱(HRMS)和元素分析(EA)对新分子进行了结构表征,通过热差扫描量热分析(DSC)、偏光显微镜(POM)观察、热重分析(TGA)、紫外和荧光分析等研究其物理性质和液晶性能.结果表明:这些新分子具有典型的液晶相(多为近晶相)以及良好的热稳定性,分解温度在288.3～402.0℃.含氰基的液晶分子具有较高的荧光强度.基于理论计算,含氟液晶分子的偶极距(5.804 9～7.805 9 D)大于相应无氟液晶分子的偶极距(1.681 5～3.554 4 D),偶极距的增大有利于提高液晶分子的介电常数.这些以氟基和氰基取代的吡咯作为一类新的砌块,为将来合成大偶极距的液晶新分子提供了实验依据.