吲哚七甲川菁染料的研究进展

吲哚七甲川菁染料以其特有的结构,已经成为在光谱增感、光盘存储、生物分析、太阳能电池等领域应用广泛的功能染料之一。总结了吲哚七甲川菁染料的主要合成方法,概述了近年来吲哚七甲川菁染料的应用,并展望了其在夜视兼容照明技术方面的研究应用。

新型吲哚七甲川菁染料HI-6的合成及光声成像评价

以2,3,3-三甲基-3H吲哚与四氢呋喃甲基溴为原料,制得季铵盐(B);B与2-氯-3-羟次甲基环己烯醛反应合成了以呋喃环为侧链的新型吲哚七甲川菁染料(HI-6),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。以吲哚箐绿(ICG)为对照,进行了荷瘤小鼠体内/体外的光声成像评价。结果表明:HI-6的最大吸收波长为776nm,发射波长为819 nm。HI-6在体外和体内的光声强度均远高于ICG,且在肿瘤部位有一定聚集性。

新型吲哚七甲川菁染料作为光声成像造影剂的初步研究

目的合成末端取代基为甘氨酸甲酯的吲哚七甲川菁染料(PLGAS-1),研究其作为光声成像造影剂的效果。方法 3-溴丙酸经氯代后与甘氨酸甲酯盐酸盐成3-溴丙酰胺甲酯(XBXA-3)后,再与2,3,3-三甲基-3H吲哚反应,制得季铵盐JAY-1,进而与2-氯-3-羟次甲基环己烯醛缩合制得目标化合物PLGAS-1。测定目标物的最大吸收波长、发射波长及通过建立体外仿体模型,对比研究PLGAS-1和吲哚菁绿(ICG)及金纳米棒(CTAB-7-760)的光声信号强度。结果合成并确证了PLGAS-1的化学结构,其最大吸收和发射波长均在近红外区;体外光声成像研究显示:相同实验条件下,PLGAS-1的光声成像信号强度明显高于ICG和CTAB-7-760,且其光声信号强度与浓度有良好的线性关系。结论新型吲哚七甲川菁染料可为新型光声成像造影剂的研究提供思路。

新型近红外吲哚七甲川菁染料的合成与肿瘤靶向性研究

目的合成两个不同N-取代基的近红外吲哚七甲川菁染料（ICP-15、ICP-16），研究其光声成像能力和肿瘤靶向性。方法采用间羟基苯甲酸与甲醇成酯，再与1，2-二溴乙烷缩合得3-（2-溴乙氧基）苯甲酸甲酯，水解可得3-（2-溴乙氧基）苯甲酸，将酯和酸分别与2，3，3-三甲基-3H吲哚反应制得季铵盐，进而与2-氯-3-羟次甲基环己烯醛缩合制得目标化合物ICP-15、ICP-16。测定目标化合物的最大吸收波长、发射波长。通过建立体内、外模型，以吲哚菁绿（ICG）为对照，对比研究ICP-15、ICP-16的光声成像能力和肿瘤靶向性。结果制备并确证了ICP-15、ICP-16的化学结构，均未见文献报道，其最大吸收和发射波长均在近红外区；体外研究显示：在相同实验条件下，ICP-15、ICP-16的光声信号强度均高于ICG，且其光声信号强度与浓度具有良好的相关性；体内研究显示：ICP-15、ICP-16具有一定的肿瘤靶向性。结论新型吲哚七甲川菁染料ICP-15、ICP-16有望成为光声成像造影剂且具有一定的肿瘤靶向性。

基于Cy7类菁染料分子探针的设计策略

菁染料是一类经典的荧光染料母核,具有摩尔消光系数大、吸收波长可调、溶解性良好及生物兼容性好等优点,被广泛用于蛋白标记、痕量金属离子检测、生物活性物质检测、细胞和活体成像及肿瘤靶向治疗等领域.近年来,生物医学领域对活体结构及功能成像深度提出更高的需求,基于优异的长波长染料母核开发近红外荧光分子探针逐渐成为领域的研究重点.吲哚七甲川菁染料(Cy7)是一类最具代表性的菁染料,本文重点综合评述了自1992年以来基于Cy7结构开发的分子探针,并介绍了该类荧光探针的设计策略.最后,讨论了该领域研究面临的挑战,并对未来的发展方向进行了总结和展望.

一种选择性检测肼的近红外荧光增强型探针的合成

以2,3,3-三甲基-3H-吲哚与正丙基溴为原料合成季铵盐2;2与2-氯-3-羟次甲基环己烯醛缩合生成吲哚七甲川菁染料3;3与4-乙基间苯二酚在三乙胺催化下反应生成半花菁染料4;4与乙酰氯经成酯反应生成半花菁类探针5。目标物5的结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS(ESI)表征。该探针作为荧光增强型近红外探针,可以定量检测肼,并且对肼具有良好的选择性。

近红外荧光分子成像在裸鼠卵巢癌移植瘤模型中的应用

目的观察近红外荧光吲哚七甲川菁染料IR-783在裸鼠卵巢癌移植瘤模型中对肿瘤的特异靶向作用。方法采用卵巢癌细胞株SKOV-3创建卵巢癌裸鼠模型,将IR-783注入15只裸鼠体内,之后采用MaestroTM2.10活体成像系统分别在30min、1h、6h、24h、48h观察染料的肿瘤特异靶向作用及其在荷瘤裸鼠体内的代谢分布。结果图像分析软件测得肿瘤平均体积(16.34±3.35)cm3,游标卡尺测得为(15.56±1.85)cm3(P=0.79);注射后30minIR-783主要分布于肝脏、心脏、肾脏和肺,6h肿瘤荧光强度达到峰值,注射后48h肿瘤部位仍存在少量荧光信号。结论近红外荧光染料IR-783可无创、准确、直观地反映裸鼠卵巢癌移植瘤的生长。