碘化亚铜催化新型3-吲哚烷酮的区域选择性合成

以2-溴-1-苯乙酮和吲哚类化合物为原料,碘化亚铜为催化剂,合成了12个新型的3-吲哚烷酮衍生物,产率65%~88%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。采用氘标记和动力学实验对反应机理进行了研究,推测该方法为区域选择性Friedel-Crafts烷化联C—H活化过程。

DDQ介导的新型3-吲哚烷酮及吡喃酮并[2,3-b]吲哚类化合物的合成

以1-(1 H-吲哚-3-基)戊烷-3-醇及其衍生物为底物,以三氟甲磺酸铜为催化剂,甲醇为溶剂,DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌)为氧化剂,共合成9个新型的3-吲哚烷酮衍生物及5个结构新颖的吡喃酮并[2,3-b]吲哚衍生物,其结构经1 H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI)表征。对反应机理进行了推测并通过同位素实验进行了验证,反应为碳正离子参与并经分子间和分子内的亲核加成形成碳-氧键的过程。

铜催化串联反应一锅合成吲哚螺四氢喹啉酮衍生物

吲哚螺四氢喹啉衍生物是生物活性小分子的重要结构单元,具有较大的成药潜力,但吲哚螺四氢喹啉的合成策略十分有限。以硝基取代的吲哚烷酮衍生物为底物,乙酰丙酮钼和三氟甲烷磺酸铜为催化剂,三苯基膦为还原剂,甲苯为溶剂,合成了新型吲哚螺四氢喹啉酮衍生物,其结构经^(1)HNMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。结果表明:该反应可能经过了硝基还原、氮宾插入和双键重排过程。