异长叶烷基-喹唑啉-2-胺衍生物的合成与生物活性评价

以异长叶烷酮为原料,经缩合、环化等反应合成出6个喹唑啉-2-胺衍生物(Ⅲa～Ⅲf)。采用1HNMR、13CNMR、IR、HRMS等对其结构进行了表征。采用MTT法考察了化合物Ⅲa～Ⅲf对人肝癌细胞(Hep G2)和人脐静脉内皮细胞(HUVECs)的抑制活性。结果表明:化合物Ⅲa、Ⅲb、Ⅲd、Ⅲf[半抑制浓度(IC50)分别为8.58±0.5、44.52±0.9、57.18±0.8、32.83±0.6μmol/L]对Hep G2有一定的抗肿瘤活性。其中,4-(4?-氯苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲa)抗HepG2的活性最强;只有4-[4?–(二甲基氨基)苯基]-6,6,10,10-四甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲf)对HUVECs有抑制活性。同时,采用叶浸渍法考察了化合物Ⅲa～Ⅲf对桃蚜的杀虫活性,结果表明,化合物Ⅲa、Ⅲd[致死中浓度(LC50)=41.0073,37.4589 mg/L]对桃蚜具有较好的杀虫活性。

可见光诱导玫瑰红催化喹喔啉-2(1H)-酮的C3-H烷基化反应

建立了一种简单、实用的光诱导一锅法高选择性N-甲基喹喔啉酮类化合物和苯乙酮类化合物合成一系列3-烷基化喹唑啉-2(1H)-酮类化合物的方法。该方法在室温条件下,以玫瑰红作为光催化剂,在18 W 460 nm的蓝色LED下照射8 h,通过直接C3-H活化的方案,较好收率获得一系列相应的3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮类化合物,最高产率可达到76%。反应体系具有经济实用性和底物适用范围广的特点,为3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮类化合物类化合物的合成提供了一种简便经济的方法。

新型4-芳基-5,6,7,8-四氢喹唑啉-2-胺类化合物的合成及其生物活性研究

以α-蒎烯为原料,经加成-氧化后与多种芳香醛缩合制得中间体4-芳亚甲基异松蒎酮3a^3h,3a^3h与盐酸胍在叔丁醇钾催化作用下合成8种新型4-芳取代-5,6,7,8,-四氢喹唑啉-2-胺类化合物4a^4h.其结构经IR,1H NMR,13C NMR,GC-MS和元素分析表征.初步探讨了所合成化合物对人乳腺癌细胞MCF-7和人肺癌细胞A549的体外生物活性,结果显示部分化合物具有很好的抗肿瘤活性.

一锅多组分反应合成3-(2-(芳基乙炔)苯基)喹唑啉酮

以2-(芳基乙炔)苯胺、2-氨基芳基甲酸甲酯、原甲酸三乙酯为反应物,通过一锅多组分反应,在无需外加溶剂的条件下,以中等到良好的产率(30%~71%)实现了系列3-(2-(芳基乙炔)苯基)喹唑啉酮类化合物的合成.该类化合物可以作为新型的受体应用在自由基串联环化反应中,合成喹唑啉酮并喹啉化合物类含氮杂环.

诺蒎酮基喹唑啉-2-胺型铜离子荧光探针的合成及其应用研究

以可再生的b-蒎烯衍生物诺蒎酮为原料,设计合成了一种新型的诺蒎酮基喹唑啉-2-胺铜离子荧光探针N-苄基-4-(4-(二乙氨基)苯基)-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(BNQ).探针BNQ在PBS/THF(V/V=8/2,10mmol·L-1,pH=7.4)溶液中对Cu^(2+)表现出高度选择性的荧光猝灭效应,并能在较宽pH范围(4~10)内有效识别Cu^(2+).同时,荧光滴定实验结果表明,探针BNQ对Cu^(2+)具有良好的灵敏度,其检测限为0.09μmol·L^(-1),远低于世界卫生组织(WHO)规定在饮用水中Cu^(2+)的最高含量(<30μmol·L-1).而且,采用高分辨质谱以及密度泛函理论计算确定了探针BNQ与Cu^(2+)的络合作用机理.探针BNQ还可以对不同水环境中的微摩尔级Cu^(2+)进行快速检测.生物成像实验发现,探针BNQ还可检测斑马鱼体内的Cu^(2+),并呈现出良好的荧光成像效果.

低价钛促进的1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮的合成

Dihydroquinazolin-4(3H)-ones were synthesized by the reaction of o-nitrobenzamides with aromatic aldehydes or cyclones promoted by the low-valent titanium reagent(TiCl 4-Zn system). The products were characterized by elementary analysis, IR, 1H NMR and X-ray single crystal diffraction. This method possesses the advantages of easily accessible starting materials, convenient manipulation and moderate to high yields.

微波一锅法合成2-硫代喹唑啉二酮衍生物

以靛红酸酐、伯胺、二硫化碳三组分微波一锅法合成了标题化合物，产物结构经IR，^1HNMR，ESI-MS确认。该方法以低毒易得原料高效高产率合成了标题化合物，相比传统方法提高了产率，缩短了反应时间，总收率均在90％以上．总反应时间20-30min。

6-溴甲基-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉的合成

用对甲基苯胺与水合三氯乙醛、盐酸羟胺反应制得对甲基 (N 肟基乙酰 )苯胺 ,再与浓硫酸反应生成 5 甲基靛红 ,后经碱性过氧化氢氧化 ,制得 2 氨基 5 甲基苯甲酸。将 2 氨基 5 甲基苯甲酸与硫代乙酰胺反应生成的 3 ,4 二氢 2 ,6 二甲基 4 氧代喹唑啉 ,经N 溴代琥珀酰亚胺溴化得到标题化合物 ,其结构经IR、MS、1HNMR和元素分析确证 ,5步反应总收率为 2 3 1 %。

2-烷氧基-3H-喹唑啉-4-酮的合成与杀菌活性

研究了合成 2 烷氧基 3H 喹唑啉 4 酮衍生物 4的方法 ,该方法应用膦亚胺 1与芳基异氰酸酯的氮杂Wittig反应 ,得到的碳二亚胺 2再与醇在醇钠催化下反应 ,合成了 12种未见文献报道的喹唑啉酮衍生物 4.所得产物 4的结构由NMR ,MS ,IR所确证 .探讨了成环反应的条件以及所合成的新型杂环化合物的杀菌活性 ,结果表明部分化合物表现出较好的抑菌活性 ,如 4l在 5 0mg/L浓度时 ,对水稻纹枯菌的抑制率为 89% .

N-(2-氨基苯基)-2-喹唑啉酮乙酰胺盐酸盐的合成

本文通过2-溴-N-(2-硝基苯)乙酰胺和取代的喹唑啉酮在NaH催化下发生亲核取代反应,再经过氢化、酸化合成了4个新型常山碱类抗球虫药物-N-(2-氨基苯基)-2-喹唑啉酮乙酰胺盐酸盐(1∶1)。其中,2-溴-N-(2-硝基苯)乙酰胺通过溴乙酰氯与邻硝基苯胺反应制备,取代的喹唑啉酮使用取代的邻氨基苯甲酸与甲酰胺反应合成。所有目标化合物的结构均经1H NMR,IR和HRMS等方法确证。

2-氯-4-苯基喹唑啉的合成

以邻苯甲酰苯甲酸为原料,依次经氯代、酰胺化、Hofmann重排、成环及氯化共5步反应合成了2-氯-4-苯基喹唑啉,总收率20.8%,其结构经~1H NMR和^(13)C NMR确证。

6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮的合成

以3,4-二羟基苯甲酸乙酯为原料,通过醚化、硝化、还原、成环四步反应合成新型抗癌药物中间体6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮,改进了工艺,考察了各类工艺条件对目标产物收率的影响,得到最适宜反应条件,在优化条件下,总收率为83.7%。

一锅法合成含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物

以1,3,4,6-四-O-苄基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐(1),2-硫代喹唑啉二酮(2a^2g)和固体光气为原料,采用一锅法合成了7个含氨基葡萄糖分子片段的2-硫代喹唑啉二酮衍生物(3a^3g),其结构经1H NMR,FT-IR和HR-ESI-MS确证。在最佳反应条件[1,2-二氯乙烷为溶剂,三乙胺为碱,1 3mmol,n(1)∶n(2b)=1.0∶1.1,回流反应8 h]下,3b收率82%。

新型2-芳氧基-3H-喹唑啉-4-酮的合成

利用膦亚氨试剂的氮杂Wittig反应在喹唑啉酮的 2位导入取代基 ,制得了 9个 2 芳氧基喹唑啉酮的新衍生物。

3-(2-苯并呋喃甲酰甲基)喹唑啉酮的合成及抗球虫活性研究

为寻求具有抗球虫活性的新化合物,本文设计并合成了4个含卤素的3-(2-苯并呋喃甲酰甲基)喹唑啉酮。所有化合物的结构经1H NMR,HRMS和IR所证实。抗球虫活性实验的结果表明,在18 mg/kg的浓度下,化合物8-氯-3-(2-苯并呋喃甲酰甲基)喹唑啉酮具有抗球虫活性效果。

3-(2-乙酰苯并呋喃)-喹唑啉酮类衍生物的合成研究

文章根据文献中对抗球虫活性物质的生物活性和结构关系的研究,保留常山碱中与生物活性相关的喹唑啉酮结构部位,合成了一系列3-(2-乙酰苯并呋喃)-喹唑啉酮类衍生物,获得了一些合成相关喹唑啉酮类抗球虫化合物有意义的研究结果。

微波辐射下2-氨基苯并[h]喹唑啉衍生物的合成

2 芳亚甲基 3 ,4 二氢 2H 1( 2H) 萘酮和碳酸胍在以乙二醇为溶剂、微波辐射下反应 ,生成一系列新的 2 氨基 4 芳基 5 ,6 二氢化苯并 [h]喹唑啉衍生物 ,产物的结构通过单晶X射线衍射分析确证 .

2-硫代-4-喹唑啉二酮类化合物的合成研究

研究了合成2-硫代-4-喹唑啉二酮的合成方法,该方法应用膦亚胺与CS2的氮杂Wittig反应,得到异硫氰酸苯酯,再与伯胺平行反应,一次性合成了10种喹唑啉二酮衍生物,产率在61.55%～87.58%,其结构由IR,^1HNMR,^13C所确证.

荧光光谱法研究2-乙氧基-3-苯基喹唑啉-4-酮与牛血清白蛋白的相互作用机理

利用紫外可见光谱和荧光光谱法研究2-乙氧基-3-苯基喹唑啉-4-酮(EPQO)与牛血清白蛋白(BSA)在不同环境下的相互作用。结果表明:EPQO能强烈猝灭牛血清白蛋白的荧光强度,其荧光猝灭机理为动态猝灭。采用位点结合模型公式、热力学公式和F rster非辐射能量转移理论计算了结合常数、结合位点数作用力类型以及结合距离。

6,7二-(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮的合成研究

为制备抗肿瘤活性好的喹唑啉类药物重要中间体6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮,采用醚化反应、硝化反应、催化还原反应和关环方法,以3,4-二羟基苯甲酸乙酯为原料经四步反应合成了6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮。通过对工艺条件的改进和优化,得到了6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉-4-酮,产品总收率达90%以上。改进后的工艺具有产品收率高、操作简单、环境友好、适合大规模生产的特点。