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利用三溴化铟催化的Biginelli反应原位合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:33
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作者 傅南雁 袁耀锋 +1 位作者 庞美丽 王积涛 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第1期79-81,共3页
A novel catalyst indium(Ⅲ) tribromide is shown to efficiently promote 5-carbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from a three-component coupling of β-diketones, aldehydes and urea in ethanol. This modified on... A novel catalyst indium(Ⅲ) tribromide is shown to efficiently promote 5-carbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from a three-component coupling of β-diketones, aldehydes and urea in ethanol. This modified one-pot Biginelli′s cyclocondensation not only features simple operation, but also takes place in nonpolluted environment. The structure of the Biginelli reaction product from β-diketones, salicylaldehyde and urea has been proposed to possess an oxygen-bridge. 展开更多
关键词 合成 3 4-二氢嘧啶-2-酮 BIGINELLI反应 三溴化铟 氧桥 催化剂
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可膨胀石墨催化的一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:10
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作者 张英群 王春 +3 位作者 李贵深 李敬慈 刘卉敏 吴秋华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第10期1265-1267,共3页
在可膨胀石墨催化下,由芳香醛、β-酮酸酯和尿素(摩尔比1∶1∶1.5)三组分缩合制备3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,反应时间1.5~2h,产率可达72%~93%,且催化剂可回收重复利用.产物的结构经1H NMR,IR确证.
关键词 可膨胀石墨 BIGINELLI反应 3 4-二氢嘧啶-2-酮 衍生物 催化剂 一锅法合成 二氢 Β-酸酯 反应时间
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HClO_4催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:11
3
作者 丁欣宇 施磊 +3 位作者 景晓辉 朱国华 李建华 华平 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2007年第3期175-176,共2页
HClO4催化下,芳香醛、β-酮酸酯、脲或硫脲(物质的量比1:1:1.5)在冰醋酸中环化缩合,合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,反应时间3.5h,产率75%~98%。
关键词 3 4-二氢嘧啶-2-酮 BIGINELLI反应 HCLO4 合成
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微波辐射下FeCl_3·6H_2O催化绿色合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:10
4
作者 王东超 袁腾飞 +1 位作者 杨西宁 渠桂荣 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第8期1034-1037,共4页
在微波辐射下,仅以六水合三氯化铁为催化剂,将芳香醛、β-二羰基化合物和脲(物质的量比为1:1.5:1.5)在无水乙醇中回流,高效地合成了3,4-二氢嘧啶-2-酮,反应时间4~6min,操作简便,环境友好.
关键词 BIGINELLI反应 3 4-二氢嘧啶-2-酮 六水合三氯化铁 微波辐射
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室温离子液体催化“一锅法”合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:50
5
作者 彭家建 邓友全 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第1期71-72,共2页
利用室温离子液体作催化剂 ,芳香醛、尿素和乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮三组分缩合制备 3,4 二氢嘧啶 2 酮衍生物 ,反应条件温和 ,反应时间短 ,且不需另加有机溶剂 .考察了不同取代基对芳香醛、尿素和乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮三组分缩合反... 利用室温离子液体作催化剂 ,芳香醛、尿素和乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮三组分缩合制备 3,4 二氢嘧啶 2 酮衍生物 ,反应条件温和 ,反应时间短 ,且不需另加有机溶剂 .考察了不同取代基对芳香醛、尿素和乙酰乙酸乙酯或乙酰丙酮三组分缩合反应的影响 .还考察了不同的室温离子液体的催化性能 ,发现 1 丁基 3 甲基咪唑六氟磷酸盐较1 丁基 3 展开更多
关键词 室温离子液体 BIGINELLI反应 3 4-二氢嘧啶-2-酮 一锅法 催化剂
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氟化钙催化的Biginelli反应——一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:7
6
作者 刘园 刘晓玲 +1 位作者 黄国文 王清 《江西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2010年第4期374-379,共6页
在氟化钙催化作用下,由醛、乙酰乙酸乙酯(或乙酰丙酮)、脲(或硫脲)3组份"一锅法"合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.该法反应条件温和、反应时间短、产率高,并且氟化钙具有可重复使用的优点.
关键词 BIGINELLI反应 3 4-二氢嘧啶-2-酮 氟化钙 一锅法
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CoCl_2·6H_2O催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:12
7
作者 杨玲 郭延红 +1 位作者 路军 白银娟 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2002年第6期710-711,共2页
dihydropyrimidinones derivatives were synthesized in high yields by one pot three component Biginelli condensation from aldehyde, β keto ester and urea in ethanol,while cobalt chloride hexahydrate was used as a catal... dihydropyrimidinones derivatives were synthesized in high yields by one pot three component Biginelli condensation from aldehyde, β keto ester and urea in ethanol,while cobalt chloride hexahydrate was used as a catalyst.This modified Biginellis reaction not only makes the reaction period short,the operation simple,but also gives high yields. 展开更多
关键词 CoCl2·6H2O 催化合成 3 4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 BIGINELLI反应 六水合氯化钴 有机杂环药物
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高氯酸镁催化合成1,2,3,4-四氢嘧啶-2-酮 被引量:14
8
作者 陈维一 陆军 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第9期1111-1113,共3页
在高氯酸镁催化作用下 ,由醛、1,3 二羰基化合物、脲 (硫脲 )合成了一系列 1,2 ,3 ,4 四氢嘧啶 2 酮 ,此合成方法反应温和、产率高 ,并且高氯酸镁具有能重复使用的优点 .
关键词 高氯酸镁 1 2 3 4-四氢嘧啶-2-酮 催化 合成 BIGINELLI反应 催化剂
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研磨法合成1,2,3,6-四氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:4
9
作者 靳通收 赵莹 +1 位作者 刘利宾 李同双 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第7期975-978,共4页
以NH2SO3H为催化剂,室温无溶剂条件下,研磨芳醛、β-酮酸酯和尿素合成了一系列1,2,3,6-四氢嘧啶-2-酮衍生物.该方法具有反应条件温和、操作简便、环境友好、产率高等优点.
关键词 NH2SO3H 1 2 3 6-四氢嘧啶-2-酮 合成 研磨
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n-Bu_2SnO催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:9
10
作者 王宏社 赵立芳 苗建英 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2005年第3期171-172,178,共3页
采用n -Bu2 SnO作催化剂 ,醛、β- 酮酸酯和脲在无溶剂条件下于 10 0℃发生Biginelli缩合反应。合成了 19个 3,4 - 二氢嘧啶 - 2- 酮衍生物 ,反应时间短 ,产率高 ,操作简便 ,且催化剂可以重复使用多次。
关键词 BIGINELLI反应 n—Bu2SnO 3 4-二氢嘧啶-2-酮 一锅法
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三氯化镧催化一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:11
11
作者 李万华 路军 马怀让 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2001年第7期566-568,共3页
Biginelli于1893年首次报道了乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下缩合得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,这一合成方法被称为Biginelli反应[1]. 近年研究表明, 3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物具有与1,4-二氢吡啶衍生物相似的药理活性[2], ... Biginelli于1893年首次报道了乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下缩合得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,这一合成方法被称为Biginelli反应[1]. 近年研究表明, 3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物具有与1,4-二氢吡啶衍生物相似的药理活性[2], 如钙拮抗剂、降压剂、α1a-拮抗物等,因此,Biginelli反应引起了人们的极大关注. 然而,初期报道的反应收率较低,为此,人们作了大量研究,主要有:微波促进[ 3]、固相合成[4]、加BF3*Et2O/CuCl[5]、FeCl3*6H2O [6]和PPE(多磷酸酯)[7]等催化剂、Singh[8]用FDA1唑烷代替醛等都高产率地得到了3,4-二氢嘧啶-2-酮. 但催化剂BF3*Et2O/CuCl和PPE不易得到,微波促进及固相合成操作复杂,步骤较长,使这些改进方法的应用受到了一定的限制. 镧系元素在有机合成中不但能增强反应的活性,又能改善反应的选择性,具有特殊的催化作用[9]. 我们发现,在LaCl3*7H2O存在下,乙酰乙酸乙酯、芳香醛与脲一锅法合成可以高收率地得到3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物. 为了研究该方法的适用范围及此类化合物的性质和用途,本文考察了不同的醛对反应的影响,合成了一系列的目标化合物. 反应式如下: 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 三氯化镧 合成 3 4-二氢嘧啶-2-酮 催化剂
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用离子液体四氟硼酸正丁基吡啶盐作催化剂和反应介质合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:6
12
作者 周美云 李毅群 《暨南大学学报(自然科学与医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2006年第3期435-438,共4页
采用离子液体四氟硼酸正丁基吡啶盐([bpy]BF4)作催化剂和反应介质,芳香醛、乙酰乙酸乙酯、尿素进行三组分B iginelli缩合,制备了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.结果表明,反应时间短、操作简便、产率60%~70%、不需使用有机溶剂,离子液体可重... 采用离子液体四氟硼酸正丁基吡啶盐([bpy]BF4)作催化剂和反应介质,芳香醛、乙酰乙酸乙酯、尿素进行三组分B iginelli缩合,制备了3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物.结果表明,反应时间短、操作简便、产率60%~70%、不需使用有机溶剂,离子液体可重复使用,对环境友好. 展开更多
关键词 离子液体 Biginelli缩合 3 4-二氢嘧啶-2-酮
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树脂D001×7绿色催化Biginelli反应一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的研究 被引量:3
13
作者 蒋卫华 滕巧巧 +1 位作者 孟启 陶永新 《现代化工》 CAS CSCD 北大核心 2020年第5期90-94,共5页
比较了D001×7树脂和几种常见的催化剂催化Biginelli反应的效果,优化了D001×7树脂催化Biginelli反应的条件。结果表明,以D001×7树脂为催化剂、乙醇作溶剂,在催化剂的用量为0.02 g/(1 mmo L醛)、80℃条件下回流反应2 h,产... 比较了D001×7树脂和几种常见的催化剂催化Biginelli反应的效果,优化了D001×7树脂催化Biginelli反应的条件。结果表明,以D001×7树脂为催化剂、乙醇作溶剂,在催化剂的用量为0.02 g/(1 mmo L醛)、80℃条件下回流反应2 h,产率高达92.8%。催化剂反复使用4次,产率仍达到83.6%。通过优化反应条件合成了一系列的3,4-二氢嘧啶-2-酮类衍生物,产物均经1H-NMR与IR进行了表征和熔点的确认。 展开更多
关键词 D001×7树脂 BIGINELLI反应 绿色催化 一锅反应 3 4-二氢嘧啶-2-酮
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微波促进下3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物的有效合成及其抗菌活性 被引量:2
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作者 李小六 冯俊娜 +3 位作者 王东跃 陈华 万素英 曹克强 《河北大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2009年第5期489-494,共6页
利用微波促进的方法,通过Biginelli反应,以脂肪醛和杂环醛为原料、三氟醋酸(或冰醋酸)为催化剂,简便、高效地合成了一系列含脂肪烃基或杂环基的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,并首次对化合物抗植物病菌活性进行了初步测试.
关键词 3 4-二氢嘧啶-2-酮 微波促进有机合成 BIGINELLI反应
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[BPy][HSO_4]离子液体催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:2
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作者 杜玉英 盛万里 +3 位作者 特日古乐 韩利民 竺宁 陈秋月 《内蒙古大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2011年第6期662-665,共4页
经典的Biginelli反应用HCl作催化剂,通常产率较低(20%~50%).以[BPy][HSO4]离子液体为催化剂考察了Biginelli反应在不同温度和溶剂下的反应特点,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮,产率70.7%~92.1%.该方法操作简单方便,产率、纯度较经典的... 经典的Biginelli反应用HCl作催化剂,通常产率较低(20%~50%).以[BPy][HSO4]离子液体为催化剂考察了Biginelli反应在不同温度和溶剂下的反应特点,合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2-酮,产率70.7%~92.1%.该方法操作简单方便,产率、纯度较经典的Biginelli反应有较大的提高和改善,具有一定实用价值. 展开更多
关键词 3 4-二氢嘧啶-2-酮 BIGINELLI反应 [BPy][HSO4]离子液体
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表面活性剂和质子酸协同催化合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:3
16
作者 周海霞 何淼 +1 位作者 刘春生 罗根祥 《辽宁石油化工大学学报》 CAS 2006年第1期16-18,共3页
经典的Biginelli反应用盐酸作催化剂,通常收率较低(20%~50%),而表面活性剂和质子酸协同催化能有效的促进Biginelli反应进行。以苯甲醛、β-酮酸酯和尿素三组分为反应物,再加入表面活性剂(β-环糊精)和盐酸,用乙醇作溶剂,缩... 经典的Biginelli反应用盐酸作催化剂,通常收率较低(20%~50%),而表面活性剂和质子酸协同催化能有效的促进Biginelli反应进行。以苯甲醛、β-酮酸酯和尿素三组分为反应物,再加入表面活性剂(β-环糊精)和盐酸,用乙醇作溶剂,缩合制备3,4-二氢嘧啶-2-酮。考察了反应物摩尔比、反应时间、β-环糊精的物质的量和不同表面活性剂等因素对收率的影响。结果表明,在苯甲醛、β-酮酸酯、尿素的摩尔比为1.0:1.2:1.5,β-环糊精的物质的量为2.5mmol,浓盐酸的体积为0.25mL,乙醇的体积为25mL,回流时间为8h的条件下,3,4-二氢嘧啶-2-酮收率达到92%. 展开更多
关键词 表面活性剂 合成 3 4-二氢嘧啶-2-酮
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甲烷磺酸钕催化"一锅法"合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:1
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作者 王敏 姜恒 +1 位作者 王锐 王之昌 《中国稀土学报》 CAS CSCD 北大核心 2004年第z2期81-84,共4页
在甲烷磺酸钕催化下,醛、β-二羰基化合物和脲在无水乙醇中进行环化缩合,反应条件为:醛30 mmol,β-二羰基化合物(乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、戊二酮)35 mmol,脲45mmol,甲烷磺酸钕3 mmol,无水乙醇10 ml,加热回流0.5~2.0 h,通过一锅法... 在甲烷磺酸钕催化下,醛、β-二羰基化合物和脲在无水乙醇中进行环化缩合,反应条件为:醛30 mmol,β-二羰基化合物(乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、戊二酮)35 mmol,脲45mmol,甲烷磺酸钕3 mmol,无水乙醇10 ml,加热回流0.5~2.0 h,通过一锅法有效地合成了高纯度3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,产率69%~93%.该催化剂在反应过程中不水解,催化效率高,缩短了反应时间,且操作简便,改进了Biginelli反应. 展开更多
关键词 BIGINELLI反应 甲烷磺酸钕 3 4-二氢嘧啶-2-酮 稀土
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一锅法合成5,6-二苯基-4-对甲苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮工艺研究 被引量:2
18
作者 闫杏丽 陈天云 《合肥工业大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2013年第8期993-995,共3页
文章以二苯乙酮、对甲基苯甲醛和尿素为原料,在催化剂的作用下合成了5,6-二苯基-4-对甲苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮。通过实验确定了反应的较佳工艺参数如下:二苯乙酮、对甲基苯甲醛、尿素的摩尔比为1∶1.15∶1.1,反应温度为80℃,反应时间为... 文章以二苯乙酮、对甲基苯甲醛和尿素为原料,在催化剂的作用下合成了5,6-二苯基-4-对甲苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮。通过实验确定了反应的较佳工艺参数如下:二苯乙酮、对甲基苯甲醛、尿素的摩尔比为1∶1.15∶1.1,反应温度为80℃,反应时间为2.0h,催化剂选用NaOC2H5,其用量为0.001mol,在该工艺条件下,产物的收率达到了96%。采用FT-IR和1 HNMR对目标化合物的结构进行了表征。 展开更多
关键词 5 6-二苯基-4-对甲苯基-3 4-二氢嘧啶-2-酮 二苯乙 对甲基苯甲醛 尿素 合成工艺
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NH_4Cl催化微波照射合成3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 被引量:7
19
作者 戴冲之 郭成 王建强 《化工时刊》 CAS 2004年第6期39-40,44,共3页
经典的Biginelli反应用HCl作催化剂 ,通常产率较低 (2 0 %~ 5 0 % )。本文用NH4Cl作为催化剂 ,反应中用无水乙醇作溶剂 ,在微波辐射下反应。此改进方法具有催化剂廉价易得、反应时间短、收率高、操作简便等优点。本文所制得的 9种 3,4 ... 经典的Biginelli反应用HCl作催化剂 ,通常产率较低 (2 0 %~ 5 0 % )。本文用NH4Cl作为催化剂 ,反应中用无水乙醇作溶剂 ,在微波辐射下反应。此改进方法具有催化剂廉价易得、反应时间短、收率高、操作简便等优点。本文所制得的 9种 3,4 -二氢嘧啶 - 2 -酮类化合物 ,收率较经典的Biginelli反应收率有较大的提高。该方法的使用为 3,4 -二氢嘧啶 - 2 -酮衍生物的制备提供了一条方便、快捷。 展开更多
关键词 3 4-二氢嘧啶-2-酮衍生物 NH4C1 微波 合成 氯化铵 BigineUi反应 二氢 催化剂
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氨基磺酸催化绿色合成3,4-二氢嘧啶-2-酮 被引量:2
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作者 王倩 贺玲 +2 位作者 刁晓菊 田璐 於露 《徐州医学院学报》 CAS 2013年第6期368-371,共4页
目的使用氨基磺酸(H2NSO3H,SA)为催化剂,在水相中绿色合成一系列新的Biginelli反应产物——3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物。方法以醛、酮酯和尿素为原料,SA为催化剂,微波辐射,水相中合成目标化合物。结果反应8~17min完成,产率81%... 目的使用氨基磺酸(H2NSO3H,SA)为催化剂,在水相中绿色合成一系列新的Biginelli反应产物——3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物。方法以醛、酮酯和尿素为原料,SA为催化剂,微波辐射,水相中合成目标化合物。结果反应8~17min完成,产率81%-92%,所有产物均通过熔点、红外光谱和氢核磁共振谱等表征检测确认结构。结论提供了一种氨基磺酸催化,水相中清洁合成二氢嘧啶酮的方法。催化剂使用方便、经济,环境友好。 展开更多
关键词 3 4-二氢嘧啶-2-酮 氨基磺酸 绿色合成
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