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3-取代胺甲基-5-连三唑基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮的合成 被引量:4
1
作者 刘方明 于建新 +3 位作者 鲁文杰 刘罡 刘育亭 陈耀祖 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1999年第2期157-161,共5页
2-苯基-1,2,3-三唑-4-甲酰肼(1)在CS_2/KOH作用下环化得到5-(2-本基-1,2,3-连三唑-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(2),2经Mannich反应合成得到标题化合物3-取代胺甲基-5-(2-本基-1,2,3-连三唑-4-基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(3)。
关键词 MANNICH碱 连三 合成
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抗肿瘤氟喹诺酮C3等排衍生物——噁二唑曼尼希碱衍生物的合成和抗肿瘤活性 被引量:4
2
作者 陈寅生 王国强 +7 位作者 段楠楠 曹铁耀 温晓漪 银俊 王伟 谢松强 黄文龙 胡国强 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2012年第11期1246-1250,共5页
用噁二唑硫酮杂环作为培氟沙星(1)的C3羧基电子等排体,得中间体C3噁二唑硫酮4(5),再将其与仲胺或取代苯胺及甲醛通过氨甲基化反应形成系列氟喹诺酮C3噁二唑硫酮曼尼希碱(6a~6j)目标化合物。用元素分析、1H NMR和MS测试技术确证了目标... 用噁二唑硫酮杂环作为培氟沙星(1)的C3羧基电子等排体,得中间体C3噁二唑硫酮4(5),再将其与仲胺或取代苯胺及甲醛通过氨甲基化反应形成系列氟喹诺酮C3噁二唑硫酮曼尼希碱(6a~6j)目标化合物。用元素分析、1H NMR和MS测试技术确证了目标化合物的组成和结构。采用MTT法评价了目标化合物对体外培养人肝癌Hep-3B细胞生长的抑制活性。结果表明,10种目标化合物活性均显著高于对照化合物1的活性,并且脂肪胺曼尼希碱的活性高于芳香胺曼尼希碱的活性。 展开更多
关键词 氟喹诺 电子等排体 噁二 曼尼希碱 抗肿瘤评价
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室温下三光气作环合剂合成5-取代-1,3,4-噁二唑-2-酮类化合物 被引量:4
3
作者 王晓庆 李伟杰 +1 位作者 梅青刚 赵志刚 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2010年第3期361-363,共3页
Eight 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-ones were synthesized using substituted benzoic hydrazides as starting materials and triphosgene as cyclization reagent at ambient temperature with high purity and good yields.Th... Eight 5-substituted-1,3,4-oxadiazole-2-ones were synthesized using substituted benzoic hydrazides as starting materials and triphosgene as cyclization reagent at ambient temperature with high purity and good yields.Their structures were characterized by IR,MS,1H NMR and elemental analysis.The salient features of this method included the simple reaction set-ups,safety,short reaction time and high yields of products. 展开更多
关键词 1 3 4噁二-2- 酰肼 三光气 合成
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吡蚜酮及其中间体噁二唑酮合成进展 被引量:2
4
作者 朱建民 余神銮 +1 位作者 李巧军 姜哲 《农药科学与管理》 CAS 2015年第9期25-29,共5页
对比了乙酸乙酯法及三氟乙酸乙酯法合成吡蚜酮的合成工艺。总结了吡蚜酮中间体噁二唑酮的4种合成路线,重点对光气法和固体光气法合成噁二唑酮进行了比较。
关键词 杀虫剂 吡蚜 噁二唑酮 合成进展
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恩诺沙星噁二唑硫酮曼尼希衍生物的合成及抗肿瘤活性 被引量:1
5
作者 吴书敏 侯平萍 +1 位作者 闻婧 胡国强 《沈阳药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2015年第11期840-843,858,共5页
目的为发现氟喹诺酮C-3羧基等排体的优化方法。方法用噁二唑硫酮杂环替代恩诺沙星(1)C-3羧基,以曼尼希碱作为修饰侧链,设计合成了10个新的恩诺沙星C-3羧基等排体——噁二唑硫酮曼尼希碱目标化合物(4a-4j),其结构经元素分析和光谱数据确... 目的为发现氟喹诺酮C-3羧基等排体的优化方法。方法用噁二唑硫酮杂环替代恩诺沙星(1)C-3羧基,以曼尼希碱作为修饰侧链,设计合成了10个新的恩诺沙星C-3羧基等排体——噁二唑硫酮曼尼希碱目标化合物(4a-4j),其结构经元素分析和光谱数据确证。用MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐)方法评价了目标化合物体外对SMMC-7721、L1210和HL60 3种癌细胞的生长抑制活性。结果目标物对3种实验癌细胞的生长抑制活性强于母体化合物1和中间体噁二唑酮3的活性,其中以哌嗪和对氟苯胺为胺供体目标化合物对SMMC-7721细胞的活性高于其他胺供体化合物的活性,其活性与对照阿霉素的活性相当。结论噁二唑硫酮杂环可作为氟喹诺酮C-3羧基的等排体,用曼尼希碱侧链修饰可显著提高其抗肿瘤活性。 展开更多
关键词 氟喹诺 恩诺沙星 噁二 等排体 曼尼希碱 抗增值活性
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5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮的合成、晶体结构及生物活性研究 被引量:7
6
作者 魏太保 陈靖 +1 位作者 徐蓉 张有明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第5期758-763,共6页
以2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼类化合物为原料在微波辐射条件下合成了10种尚未见文献报道的5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物,化合物结构经IR,1HNMR,13CNMR和元素分析进行了表征.6a晶体结构表明,该化合物通... 以2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼类化合物为原料在微波辐射条件下合成了10种尚未见文献报道的5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物,化合物结构经IR,1HNMR,13CNMR和元素分析进行了表征.6a晶体结构表明,该化合物通过分子间氢键自组装成了沿b轴无限延伸的一维链状超分子结构,属于单斜晶系,P21/c空间群,a=11.5484(13),b=16.5319(19),c=11.3595(14),β=108.755(2)°,Z=2,V=2053.6(4)3,Dx=1.328g/cm3,F(000)=860,μ=0.19mm-1,R=0.060,wR=0.196.初步生物活性试验结果表明该系列部分化合物对油菜幼苗的生长具有明显的生长调节作用,并对枯草杆菌具有一定的抑制作用. 展开更多
关键词 5-(2-芳氧甲基苯并咪-1-亚甲基)-1 3 4-噁二-2-硫 合成 晶体结构 生物活性
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N-2-多氟烷基乙基取代1,3,4-噁二唑-2-硫酮及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物的合成和密度泛函理论研究 被引量:2
7
作者 蒋历辉 李治章 +5 位作者 陈超越 尹凯 陈金文 王小勇 黄勇 向建南 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第9期1096-1105,共10页
为改善二唑及三唑类化合物的生物活性,设计合成了一系列多氟烷基乙基取代的1,3,4-噁二唑-2-硫酮6a~6l及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物9a~9l.1H NMR,19F NMR,IR和MS谱以及元素分析表征了它们的结构;实验结果与Materials Studio3.0中的Dmol... 为改善二唑及三唑类化合物的生物活性,设计合成了一系列多氟烷基乙基取代的1,3,4-噁二唑-2-硫酮6a~6l及1,2,4-三唑-5-硫酮类化合物9a~9l.1H NMR,19F NMR,IR和MS谱以及元素分析表征了它们的结构;实验结果与Materials Studio3.0中的Dmol3计算模块理论计算表明了唑环上的NH较之CONH中的NH更易进行烷基化反应. 展开更多
关键词 多氟烷基 1 3 4-噁二-2-硫 1 2 4-三-5-硫 合成 密度泛函理论
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具有除草活性的3-(嘧啶基-2)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮衍生物的设计、合成与定量构效关系的研究 被引量:3
8
作者 朱有全 刘卫敏 +4 位作者 刘斌 胡方中 朱然 邹小毛 杨华铮 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第4期638-642,共5页
设计合成了一系列未见文献报道的5-叔丁基-3-[4-取代-5-(氢)甲基嘧啶-2-基]-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮的衍生物,其结构均经过1HNMR,IR和元素分析表征.生测结果显示,部分化合物表现出较好的除草活性.定量的结构与活性关系研究表明,它们的除... 设计合成了一系列未见文献报道的5-叔丁基-3-[4-取代-5-(氢)甲基嘧啶-2-基]-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮的衍生物,其结构均经过1HNMR,IR和元素分析表征.生测结果显示,部分化合物表现出较好的除草活性.定量的结构与活性关系研究表明,它们的除草活性与取代基的立体效应参数和电性参数呈现很好的相关性,相关系数r大于0.8.当作用对象为油菜时,化合物的活性可能主要与取代基R2的邻位立体效应参数Es和电性参数相关;当作用对象为稗草时,化合物的活性主要与取代基R2邻位立体效应参数Es和间位取代基电性参数相关. 展开更多
关键词 除草活性 嘧啶 1 3 4-噁二-2(3H)- 定量构效关系
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固体光气法合成5-叔丁基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮 被引量:1
9
作者 邱滔 张玲 吕新宇 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2013年第5期457-460,共4页
研究了以特戊酸甲酯为原料,用固体光气代替光气两步合成标题化合物,为该中间体的合成提供了一条环境友好的新途径。考察了反应温度、物料配比及反应时间对第一步产物2,2-二甲基丙酸肼合成收率的影响,确定最佳工艺条件为:反应温度为90℃... 研究了以特戊酸甲酯为原料,用固体光气代替光气两步合成标题化合物,为该中间体的合成提供了一条环境友好的新途径。考察了反应温度、物料配比及反应时间对第一步产物2,2-二甲基丙酸肼合成收率的影响,确定最佳工艺条件为:反应温度为90℃,n(水合肼)∶n(特戊酸甲酯)=1.5∶1,反应时间28 h;采用正交法考察了反应温度、物料配比、缚酸剂用量对标题化合物合成收率的影响,结果表明,最佳反应条件:以甲苯作溶剂,碳酸氢钠作缚酸剂,反应温度为80℃,n(2,2-二甲基丙酸肼)∶n(固体光气)∶n(碳酸氢钠)=1∶1.5∶0.35,在此最佳工艺条件下,收率可达94.88%。目标化合物经质谱、核磁氢谱验证。 展开更多
关键词 特戊酸甲酯 固体光气 2 2-甲基丙酸肼 5-叔丁基-1 3 4-噁二-2(3H)- 合成
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5—(4—羟基苯基)—1,3,4—恶二唑—2—硫酮的几种曼尼希碱的合成和生物活性
10
作者 庞华 张君仁 《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》 CAS 1998年第2期110-111,共2页
以对羟基苯甲酯乙酯为原料,经肼解、环化合成5-(4-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫酮,继而经Mannich反应合成了四种新曼尼希碱,其结构经红外光谱、核磁共振和元素分析证实。初步抑菌活性试验表明,显示弱的抑菌活性。
关键词 1 3 4-恶-2-硫 曼尼希碱 生物活性 合成
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1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物的合成及工艺
11
作者 巨修练 胡成 《武汉工程大学学报》 CAS 2014年第2期6-10,共5页
噁二唑类化合物是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,具有高效,低毒等优点.设计合成了4a^4g 7个1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物并经过核磁共振氢谱和质谱进行结构表征和确认.以苯甲酸甲酯(1)为起始原料与水合肼加热回流反应得到苯甲酰肼(2)... 噁二唑类化合物是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,具有高效,低毒等优点.设计合成了4a^4g 7个1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物并经过核磁共振氢谱和质谱进行结构表征和确认.以苯甲酸甲酯(1)为起始原料与水合肼加热回流反应得到苯甲酰肼(2),然后与二硫化碳在碱性条件下回流合环生成中间体5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮(3),最后与一系列取代苯胺和甲醛发生曼尼希反应得到目标化合物.实验过程中对反应(a)中反应时间和80%水合肼与苯甲酸甲酯(1)的摩尔比,反应(b)中反应时间和二硫化碳与苯甲酰肼的摩尔比,反应(c)中溶剂的选用等参数进行了工艺优化.以适当溶剂重结晶均得到纯的目标化合物,收率在20%~80%.大部分目标化合物是未见文献报道的新化合物,其作为酪氨酸酶抑制剂的生物活性有待进一步研究. 展开更多
关键词 杂环化合物 1 3 4-噁二-2-硫 结构表征 工艺优化
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2-甲基-1,3,4-恶二唑-5(4H)-酮的合成 被引量:1
12
作者 胡建洲 马正杨 +1 位作者 郑立金 李杰 《化工中间体》 2003年第20期19-20,共2页
研究了水相法合成吡蚜酮中间体2-甲基-1,3,4-恶二唑-5(4H)-酮(以下简称恶二唑酮),讨论了 反应温度和缚酸剂用量的影响,合成收率85.3%,中间体纯度98.1%。
关键词 2-甲基-1 3 4-恶-5(4H)- 合成 水相法 吡蚜 中间体
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新型螺{二氢吲哚-3,2'-[1,3,4]噁二唑}-2-酮类似物的合成 被引量:1
13
作者 吴飞 王德才 +1 位作者 赵伟 刘华权 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第3期215-218,共4页
靛红及其衍生物与丙二腈缩合得中间体2-(2-氧代吲哚-3-叉基)丙二腈及其衍生物(2l^2t);苯甲酸及其衍生物与水合肼缩合得苯甲酰肼及其衍生物(4a^4l);2和4分别经环合反应合成了20个螺{二氢吲哚-3,2'-[1,3,4]噁二唑}-2-酮类似物(5a^5t)... 靛红及其衍生物与丙二腈缩合得中间体2-(2-氧代吲哚-3-叉基)丙二腈及其衍生物(2l^2t);苯甲酸及其衍生物与水合肼缩合得苯甲酰肼及其衍生物(4a^4l);2和4分别经环合反应合成了20个螺{二氢吲哚-3,2'-[1,3,4]噁二唑}-2-酮类似物(5a^5t),其中5b^5t为新化合物,其结构经1H NMR和ESI-MS表征。 展开更多
关键词 螺{氢吲哚-3 2'-[1 3 4]噁二}-2- 类似物 合成
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3-(3’-乙酰基-5’-芳基-1’,3’,4’-二氢噁二唑-2’-)色酮的微波促进合成 被引量:5
14
作者 曹玲华 黄艳 +1 位作者 刘育亭 孙关中 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2001年第4期312-314,共3页
Formylchrone reacted with aroylhydrazine to give corresponding hydrazone, which was treated with acetic anhydride to give a series of chromones with substitution of 1,3,4 dihydrooxadiazoly in 3 position. The chromone ... Formylchrone reacted with aroylhydrazine to give corresponding hydrazone, which was treated with acetic anhydride to give a series of chromones with substitution of 1,3,4 dihydrooxadiazoly in 3 position. The chromone formation reaction could be finished in a much short time by microwave irradiation heating. 展开更多
关键词 3-(3′-乙酰基-5′-芳基-1′ 3′ 4′-氢恶-2′-)色 合成 微波
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基于喹啉基的噁二唑酮类荧光探针合成及对Fe^(3+)的识别 被引量:2
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作者 徐衡 杨萍 +3 位作者 桂乃成 余强红 陈太杰 黄荣谊 《发光学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2022年第10期1636-1644,共9页
以8-氨基喹啉为原料通过重氮化、还原、酰化等反应制备了3种新的喹啉基酰肼化合物1~3,并以其为原料与三光气发生环合反应进一步制备了3种噁二唑酮类化合物4~6。6种新的化合物结构均采用红外光谱、核磁共振谱和质谱等技术以及理论计算进... 以8-氨基喹啉为原料通过重氮化、还原、酰化等反应制备了3种新的喹啉基酰肼化合物1~3,并以其为原料与三光气发生环合反应进一步制备了3种噁二唑酮类化合物4~6。6种新的化合物结构均采用红外光谱、核磁共振谱和质谱等技术以及理论计算进行了深入分析。同时通过热重和荧光光谱等手段对化合物的热学和光学性质进行了测试和分析。结果表明,合成的6种化合物都具有良好的热稳定性,且具有较强的固体荧光发射性能。其中,化合物4~6可作为荧光探针对Fe离子具有高选择性和灵敏性的检测能力,其检出限分别为8.70×10^(-6),1.64×10^(-6),1.01×10^(-6)mol/L。此外,通过理论计算对6种化合物的发光原理也进行了深入分析。 展开更多
关键词 8-氨基喹啉 噁二唑酮 荧光探针 铁离子 密度泛函理论方法
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3-芳基-5-芳甲基1,3,4-噁(噻)二唑-2(3H)酮的合成及杀螨活性
16
作者 徐进 《农药译丛》 1994年第5期37-42,共6页
四螨嗪(Clofentezine)是一种对水果上植食螨具有高选择活性的杀螨剂,由于其对普通叶螨类的强杀卵活性和对非靶标生物的安全性,已被确定用于害物综合治理的计划。该化合物的结构特点为具有一个3-和6-位分别为2-氯苯基取代的1,2,4,5-四嗪... 四螨嗪(Clofentezine)是一种对水果上植食螨具有高选择活性的杀螨剂,由于其对普通叶螨类的强杀卵活性和对非靶标生物的安全性,已被确定用于害物综合治理的计划。该化合物的结构特点为具有一个3-和6-位分别为2-氯苯基取代的1,2,4,5-四嗪环。 亦有专利介绍,二取代的嘧啶、哒嗪、1,2,4-(口恶)二唑、1,2,4-噻二唑、1,3,4-(口恶) 展开更多
关键词 四螨嗪 杀螨剂 芳基 芳甲基 杀螨活性
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农药中间体噁二唑酮的一种工业化生产工艺
17
作者 项磊 《科技与创新》 2018年第18期28-29,共2页
主要回顾了噁二唑酮合成工艺路线。重点介绍了噁二唑酮的一种光气法工业化生产工艺,突显光气资源优势及盐析结晶技术方便性和可行性,分析和比较了该生产工艺的合理性与优越性。
关键词 吡蚜 噁二唑酮 光气 光气化
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1,3,4-噁二唑并1,2,4-三唑类双杂环的合成
18
作者 向建南 周后相 +4 位作者 蒋历辉 李焕银 汪兰香 黄勇 龙伯华 《湖南大学学报(自然科学版)》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第3期63-66,共4页
采用生物活性基团拼接的分子设计方法,将两类活性杂环N-多氟烷基-4-苯基-5-对碘苯基-1,2,4-三唑-3-硫酮和N-多氟烷基-5-对碘苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮以Sonogashira偶联的方式进行拼接,设计并合成了几个新型双杂环化合物,其结构经过1H N... 采用生物活性基团拼接的分子设计方法,将两类活性杂环N-多氟烷基-4-苯基-5-对碘苯基-1,2,4-三唑-3-硫酮和N-多氟烷基-5-对碘苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫酮以Sonogashira偶联的方式进行拼接,设计并合成了几个新型双杂环化合物,其结构经过1H NMR,19F NMR,IR和MS谱以及元素分析确证. 展开更多
关键词 合成 1 3 4-噁二-2-硫 1 2 4-三-3—硫 Sonogashira偶联 双杂环
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芳亚甲基联吡啶噁二唑硫醚的合成及表征 被引量:3
19
作者 陈美艳 李真艳 +2 位作者 吉娅 陈明华 易君明 《广州化工》 CAS 2018年第3期39-42,共4页
以2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫酮])和系列卤甲基芳烃为原料,在氢氧化钾水溶液中进行化学反应,合成系列四个芳亚甲基2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫醚])新化合物,其结构通过~1H NMR、^(13)C NM... 以2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫酮])和系列卤甲基芳烃为原料,在氢氧化钾水溶液中进行化学反应,合成系列四个芳亚甲基2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫醚])新化合物,其结构通过~1H NMR、^(13)C NMR、IR、MS、元素分析及单晶X-射线衍射等技术进行表征。实验结果表明:卤甲基芳烃与2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫酮])在碱性条件下可制备相应的硫醚化合物,其中1,3-间二苄溴与2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫酮])发生1∶1的聚合成环反应。CCDC:1590423。 展开更多
关键词 2 2'-联吡啶-3 3'-(5-[1 3 4-噁二-2-硫]) 2 2忆-联吡啶-3 3'-(5-[1 3 4-噁二-2-硫醚]) 晶体结构
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取代苯并咪唑基噁二唑硫醚的合成及晶体结构
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作者 易君明 陈明华 +2 位作者 陈美艳 吉娅 李真艳 《广州化工》 CAS 2018年第13期16-19,共4页
以2-氯甲基-6-硝基苯并咪唑和2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫酮])为原料在碱性水溶液中进行反应制备2-亚甲基-6-硝基苯并咪唑取代基2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫醚])新化合物,其结构通过1H NMR... 以2-氯甲基-6-硝基苯并咪唑和2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫酮])为原料在碱性水溶液中进行反应制备2-亚甲基-6-硝基苯并咪唑取代基2,2'-联吡啶-3,3'-二(5-[1,3,4-噁二唑-2-硫醚])新化合物,其结构通过1H NMR、13C NMR、IR、MS、元素分析及单晶X-射线衍射等技术进行表征,其盐酸盐晶体测试结果表明:晶体中存在两个手性异构体分子,整个分子外观呈现字母"S"形状,相邻分子之间通过π——π堆积和S——π作用形成一维超分子链。CCDC:1826003。 展开更多
关键词 2-氯甲基-6-硝基苯并咪 2 2′-联吡啶-3 3′-(5-[1 3 4-噁二-2-硫]) 1 3 4-噁二-2-硫醚 晶体结构 超分子
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