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二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮的合成及生物活性研究
1
作者
曾艳
聂礼飞
+4 位作者
牛超
阿依提拉·麦麦提江
Khurshed Bozorov
赵江瑜
阿吉艾克拜尔·艾萨
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2022年第2期543-556,共14页
以天然产物脱氧鸭嘴花酮生物碱为基础,通过生物电子等排手段,设计并合成了40个二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮类化合物,其结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS进行了确证,并对该类化合物合成方法的关键步骤影响因素和构效关系进行...
以天然产物脱氧鸭嘴花酮生物碱为基础,通过生物电子等排手段,设计并合成了40个二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮类化合物,其结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS进行了确证,并对该类化合物合成方法的关键步骤影响因素和构效关系进行了探讨.使用噻唑蓝(MTT)法对该系列化合物的3种肿瘤细胞(MCF-7、Hela、A549)的体外抗肿瘤活性进行了研究,采用琼脂打孔法对该系列化合物的抑菌活性也进行了初步评价.结果表明,2-(萘-1-基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E12)和2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E39)对He La和MCF-7有较强的抗肿瘤增殖活性,半抑制浓度(IC_(50))值分别为(4.59±0.10)和(6.89±1.26)μmol·L^(-1);2-((3R,5R,7R)-金刚烷基-1-基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E6)和2-(3,5-二氯苯基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E28)对白色念珠菌(C.albicans)、大肠杆菌(E.coli)和金黄色葡萄球菌(S.aureus)有较好的抑菌活性.
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关键词
噁唑并嘧啶酮
合成
生物电子等排
抗肿瘤活性
抗菌活性
构效关系
原文传递
题名
二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮的合成及生物活性研究
1
作者
曾艳
聂礼飞
牛超
阿依提拉·麦麦提江
Khurshed Bozorov
赵江瑜
阿吉艾克拜尔·艾萨
机构
中国科学院新疆理化技术研究所新疆特有药用资源利用重点实验室
中国科学院大学
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2022年第2期543-556,共14页
基金
中国科学院西部之光(No.2018-XBQNXZ-B-004)资助项目
文摘
以天然产物脱氧鸭嘴花酮生物碱为基础,通过生物电子等排手段,设计并合成了40个二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮类化合物,其结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和HRMS进行了确证,并对该类化合物合成方法的关键步骤影响因素和构效关系进行了探讨.使用噻唑蓝(MTT)法对该系列化合物的3种肿瘤细胞(MCF-7、Hela、A549)的体外抗肿瘤活性进行了研究,采用琼脂打孔法对该系列化合物的抑菌活性也进行了初步评价.结果表明,2-(萘-1-基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E12)和2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E39)对He La和MCF-7有较强的抗肿瘤增殖活性,半抑制浓度(IC_(50))值分别为(4.59±0.10)和(6.89±1.26)μmol·L^(-1);2-((3R,5R,7R)-金刚烷基-1-基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E6)和2-(3,5-二氯苯基)-6,7-二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮(E28)对白色念珠菌(C.albicans)、大肠杆菌(E.coli)和金黄色葡萄球菌(S.aureus)有较好的抑菌活性.
关键词
噁唑并嘧啶酮
合成
生物电子等排
抗肿瘤活性
抗菌活性
构效关系
Keywords
oxazopyrimidinone
synthesis
bioisosterism
anticancer activity
antimicrobial activity
structure-activity relationships(SARs)
分类号
TQ460.1 [化学工程—制药化工]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
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1
二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶酮的合成及生物活性研究
曾艳
聂礼飞
牛超
阿依提拉·麦麦提江
Khurshed Bozorov
赵江瑜
阿吉艾克拜尔·艾萨
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2022
0
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