5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-甲酸乙酯的合成、表征及荧光性能研究

用乙酰丙酮、氰乙酸乙酯和硫粉为原料在三乙胺的作用下合成了5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩-3-甲酸乙酯,通过元素分析、核磁对其结构进行表征,并对其荧光性能进行了初步测试,对反应机理和反应条件进行了讨论。

3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯的合成工艺研究

报道了一条以巯基乙酸和2-氯丙烯腈为原料经两步反应高产率合成3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯的工艺路线,即巯基乙酸与乙醇酯化得到巯基乙酸乙酯,再在乙醇钠的作用下,与2-氯丙烯腈环合得到3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯。后者通过在乙酸乙酯中与氯化氢气体生成非吸湿性盐进行分离提纯,两步总产率81%。

3-苯基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮七乙酰乳糖硫苷的合成

以2-氨基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩-3-甲酸乙酯为原料,采用有别于文献报道的合成方法,经3-苯基-2-巯基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮中间体,高产率的合成了未见文献报道的3-苯基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮七乙酰乳糖硫苷.

噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮的合成工艺研究

报道了一种噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮的简便、高效合成新工艺。巯基乙酸乙酯和2-氯丙烯腈在乙醇钠作用下进行环合制得3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯,然后在乙酸乙酯中与氯化氢气体成盐进行分离。3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯的盐酸盐直接与过量的甲酰胺关环制得噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮,两步总产率约80%。

新型膦亚胺中间体的合成

在固体碳酸钾作用下,氯代丙酮和三氮唑的亲核取代反应得到1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丙酮1.在三乙胺存在下,由氰乙酸乙酯、硫磺和1的Gewald反应制得2-氨基-4-甲基-5-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)噻吩-3-甲酸乙酯2.再用三苯基膦、六氯乙烷、2和三乙胺的反应合成了新型膦亚胺中间体3.探讨反应进行的条件,并用元素分析、MS和1H NMR对2和3进行了结构表征.