噻唑并嘧啶类化合物的合成研究进展

综述了在医药和农药领域具有广泛用途的噻唑并嘧啶类化合物近二十年来合成方法上的研究进展.结合本研究组在这一领域的工作介绍了噻唑并嘧啶类化合物的三种主要结构类型:噻唑并[3,2-a]嘧啶、噻唑并[4,5-d]嘧啶、噻唑并[5,4-d]嘧啶类化合物的相关合成方法及新进展.

噻唑并嘧啶类化合物的合成研究进展

综述了在医药和农药领域具有广泛用途的噻唑并嘧啶类化合物近二十年来合成方法上的研究进展。介绍了三大类噻唑并嘧啶化合物的主要结构类型:噻唑并犤3,2-a犦嘧啶、噻唑并犤4,5-d犦嘧啶、噻唑并犤5,4-d犦嘧啶类化合物的相关合成方法及新进展。

噻唑并嘧啶类衍生物的设计合成及抗肿瘤活性研究

为了发现具有良好抗肿瘤活性的新型先导化合物,在综合分析多种高活性化合物结构特点的基础上,设计、合成了一系列含噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮类化合物。以6-氨基-2-硫脲嘧啶为原料,经4步反应制得目标化合物,其结构经IR,1 H NMR,13C NMR和HRMS确证,并对该类化合物合成影响因素和结构特点进行了探讨。采用噻唑蓝(MTT)法测试了所合成化合物的体外抗肿瘤(A549,MCF-7)活性,测试结果表明大部分化合物对于所试验的癌细胞的增殖都有一定程度的抑制作用。

2-巯基噻唑[5,4-d]并嘧啶类化合物及其衍生物的合成

由邻硝基氯代嘧啶 ( 3 )为原料 ,与多硫化钠和二硫化碳共煮 ,经一步反应获得了 2 巯基噻唑 [5 ,4 d]并嘧啶 ( 4 ) .由 4出发 ,合成了一系列 2位取代的衍生物 5 ,4和 5的结构均通过了1HNMR及元素分析确证 .并对少数化合物的生物活性进行了测试 .

新型环烷烯并嘧啶并噻唑-3-酮类化合物的合成

以环戊酮、环庚酮为起始原料合成的环烷烯并[1,2-d]嘧啶-2-硫酮(2)与氯乙酸、芳香醛反应,合成具有潜在抗癌活性的稠合杂环化合物5-芳基-2,8-二芳亚甲基-2,3,6,7-四氢-5H,8H-环戊烯并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮(3)以及5-芳基-2,10-二芳亚甲基-2,3,6,7,8,9-六氢-5H,10H-环庚烯并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮(4).3和4的结构经1HNMR,IR,MS分析确认.

3-碘-苯并吡喃-4-酮与2-硫代嘧啶类的Michael加成反应

报道了具有α，β－不饱和羰基的３－碘－苯并吡喃－４－酮（１）与２－硫代嘧啶发生Ｍｉｃｈａｅｌ加成反应，合成出４个２－（２－羟苯甲酰基）－５－氧－５Ｈ－噻唑并［２，３－ｂ］嘧啶的衍生物。这些化合物结构经核磁共振光谱、紫外吸收光谱、红外光谱和元素分析均予以证实。