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四氢吡咯并吲哚啉衍生物的晶体结构及抗菌活性研究 被引量:1
1
作者 刘培均 刘小卒 王思倚 《广东化工》 CAS 2014年第19期39-40,共2页
解析了吡咯并吲哚啉衍生物1的单晶结构,体外抗菌实验表明1、2对金黄色葡萄球菌具有抑菌活性,其中1的MIC为75 ug/mL,2的MIC为37.5 ug/mL。
关键词 四氢吡咯并吲哚啉衍生物 单晶结构 抗菌活性 合成
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系列C3α-位芳基取代的四氢吡咯并吲哚骨架衍生物的合成 被引量:1
2
作者 孔晨 王雨 +2 位作者 王霞 王琼 宋颢 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2013年第4期846-852,共7页
通过银促进的傅-克反应可以合成系列C3α-位为不同类型芳基取代的四氢吡咯并吲哚骨架的类天然产物.在该合成方法的基础上,发现C3α-位分别为对乙酰氨基苯基取代和甲基吲哚取代的四氢吡咯并吲哚类衍生物3a和3b对多种肿瘤细胞均表现出微... 通过银促进的傅-克反应可以合成系列C3α-位为不同类型芳基取代的四氢吡咯并吲哚骨架的类天然产物.在该合成方法的基础上,发现C3α-位分别为对乙酰氨基苯基取代和甲基吲哚取代的四氢吡咯并吲哚类衍生物3a和3b对多种肿瘤细胞均表现出微摩尔级的活性,是具有重要临床应用前景的药物候选化合物.为了进一步研究该类化合物的成药性及其构效关系,以化合物3a为前体化合物合成了一系列类天然产物(化合物4~17),对其抗肿瘤活性进行了研究,并初步探讨了其构效关系.所合成化合物的结构经1H NMR、13C NMR和HRMS分析确证.本研究为该类化合物的临床前研究奠定了基础. 展开更多
关键词 四氢吡咯并吲生物 衍生物 抗肿瘤 构效关系
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1-(5-取代糠基)吲哚啉-2-酮衍生物的合成和初步抗肿瘤活性 被引量:5
3
作者 董肖椿 周福生 +1 位作者 郑剑斌 闻韧 《药学学报》 CAS CSCD 北大核心 2008年第1期54-59,共6页
为了寻找具有较好抗肿瘤活性的新型吲哚啉-2-酮类化合物,本研究以5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯与5位不同取代的吲哚啉-2-酮(2a^2d)为原料,首先经缩合得3-吡咯亚甲基-吲哚啉-2-酮(3a^3d),再经N烃化反应得到1-(5-甲酰基糠基)-... 为了寻找具有较好抗肿瘤活性的新型吲哚啉-2-酮类化合物,本研究以5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯与5位不同取代的吲哚啉-2-酮(2a^2d)为原料,首先经缩合得3-吡咯亚甲基-吲哚啉-2-酮(3a^3d),再经N烃化反应得到1-(5-甲酰基糠基)-3-(吡咯亚甲基)-吲哚啉-2-酮(4a^4d),然后与吲哚啉-2-酮缩合得到以5-亚甲基糠基连接的双吲哚啉-2-酮化合物(5a^5d)。所合成的12个新型吲哚啉-2-酮类化合物的结构经核磁共振谱、质谱和元素分析确认。采用四氮唑盐(MTT)还原法测试所合成化合物的体外抗肿瘤活性,结果表明所合成的化合物均有一定的抗肿瘤作用,其中6个化合物对SPC-A1肺癌肿瘤株体外抑制活性优于舒尼替尼,特别是化合物5a^5d,IC50值均小于5μmol.L-1,值得作为抗肿瘤药物先导化合物。 展开更多
关键词 合成 抗肿瘤 -2-酮 衍生物
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光致变色有机化合物研究 Ⅲ.吲哚啉螺苯并吡喃及其衍生物 被引量:2
4
作者 单书香 傅强 曹英 《四川大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 1990年第1期109-111,共3页
有机光色材料基于其可重复使用的特点,若能与半导体激光信号束相匹配,可望成为新一代的光信息存储材料,欧美和日本等国都在积极研究这类光盘材料.
关键词 螺吡喃型 衍生物 光致变色
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异吲哚啉衍生物的合成及应用进展 被引量:2
5
作者 王艳娇 王一凯 +1 位作者 张佳佳 徐小娜 《化学工程师》 CAS 2022年第12期76-81,共6页
作为一类结构特殊且具有多种用途的重要含氮杂环化合物,异吲哚啉衍生物在医药化工等行业发挥着重要作用,尤其在药物分子设计合成及染料领域有着重要的应用。近年来,异吲哚啉及其衍生物的合成得到了快速的发展,各种异吲哚啉衍生物被合成... 作为一类结构特殊且具有多种用途的重要含氮杂环化合物,异吲哚啉衍生物在医药化工等行业发挥着重要作用,尤其在药物分子设计合成及染料领域有着重要的应用。近年来,异吲哚啉及其衍生物的合成得到了快速的发展,各种异吲哚啉衍生物被合成,尤其是多取代异吲哚啉衍生物的合成及活性研究得到了广泛的关注。本文综述了异吲哚啉衍生物的合成方法,并对其在医药和化工领域的应用进行了介绍。 展开更多
关键词 衍生物 合成方法 应用 研究进展
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光致变色有机化合物研究Ⅴ——吲哚啉螺苯并噻喃衍生物的合成
6
作者 单书香 祝学友 《四川大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 1992年第3期439-442,共4页
根据文献[1]报道,蚓哚啉螺苯并噻哺的最大吸收波长在750—800nm之间,这个波长区域正好与半导体激光器的波长(800nm)相匹配,在光信息存贮方面有潜在的应用前景.目前,有关这方面的研究工作只见国外的一些专利,而国内尚未见这方面的报道,... 根据文献[1]报道,蚓哚啉螺苯并噻哺的最大吸收波长在750—800nm之间,这个波长区域正好与半导体激光器的波长(800nm)相匹配,在光信息存贮方面有潜在的应用前景.目前,有关这方面的研究工作只见国外的一些专利,而国内尚未见这方面的报道,我们根据化合物的光色性与基因之间的构效关系,拟定合成6—硝基吲哚啉螺苯并噻喃衍生物,其目的在于探索合成这类化合物的最佳反应条件,并为进一步合成系列化合物及深入研究工作提供可靠的分析数据和光色性能优良的样品。 展开更多
关键词 螺噻喃 衍生物 光色性
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抗氧化剂2-吲哚啉酮衍生物对NF-κB信号通路的抑制作用 被引量:1
7
作者 刘恩东 张超 +3 位作者 王坤平 詹轶群 杨晓明 李长燕 《中国药理学与毒理学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2015年第3期435-440,共6页
目的探讨2-吲哚啉酮衍生物(PMID)对NF-κB信号通路的调控作用。方法用PMID 2,5和10μmol·L-1预处理HEK293T细胞2 h,加入肿瘤坏死因子α(TNF-α)10μg·L-1刺激8 h。用双荧光素酶报告基因系统检测PMID对TNF-α诱导的NF-κB报告... 目的探讨2-吲哚啉酮衍生物(PMID)对NF-κB信号通路的调控作用。方法用PMID 2,5和10μmol·L-1预处理HEK293T细胞2 h,加入肿瘤坏死因子α(TNF-α)10μg·L-1刺激8 h。用双荧光素酶报告基因系统检测PMID对TNF-α诱导的NF-κB报告基因和ICAM启动子报告基因的影响;对照组HEK293T细胞单用TNF-α10μg·L-1处理,实验组用PMID 10μmol·L-1预处理细胞2 h,加入TNF-α10μg·L-1,分别在0,10,30,60 min后收取细胞,Western蛋白印迹法检测PMID对TNF-α诱导的IκBα降解和P65入核的影响;对照组用PMID 10μmol·L-1处理HEK293T细胞12 h,实验组用10μmol·L-1PMID处理4 h,后用TNF-α10μg·L-1刺激8 h。采用实时荧光定量PCR检测PMID对NF-κB信号通路下游靶基因白细胞介素6(IL-6)、单核细胞趋化因子(MCP)和干扰素γ(IFN-γ)表达的影响。结果 TNF-α单用组与正常对照组比较,NF-κB和IFN-β报告基因活性明显增加(P<0.01),ICAM报告基因活性增加(P<0.05)。PMID预处理细胞后再采用TNF-α刺激,与TNF-α单用组比较,PMID 2μmol·L-1时,NF-κB和IFN-β报告基因活性降低(P<0.05),ICAM报告基因活性无明显变化;PMID 5μmol·L-1时,NF-κB和IFN-β报告基因活性明显降低(P<0.01),ICAM报告基因活性降低(P<0.05);PMID 10μmol·L-1时,NF-κB,ICAM和IFN-β报告基因活性明显降低(P<0.01)。与TNF-α单用组比较,PMID预处理后再用TNF-α处理,在10,30和60 min 3个时间点,IκBα表达增高(P<0.05),细胞核中P65表达减弱(P<0.05),胞浆中的P65表达增加(P<0.05)。加入PMID后,与正常对照组相比,对NF-κB下游靶基因IL-6和MCP的表达明显抑制(P<0.01),对IFN-γ有一定的抑制作用(P<0.05);加入TNF-α刺激后,与正常对照组相比,IL-6,MCP和IFN-γ表达均显著增高(P<0.01);加入PMID处理后,与TNF-α单用组比较,IL-6,MCP和IFN-γ表达均明显下降(P<0.05)。结论 PMID作为抗氧化剂,可负调控NF-κB信号通路。 展开更多
关键词 2-衍生物 NF-ΚB 抗氧化剂 信号转导
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2-吲哚啉酮衍生物对二氧化硅致小鼠肺纤维化的预防作用 被引量:3
8
作者 刘婷 赵珂 +5 位作者 高瑞 李小东 詹轶群 高慧英 杨晓明 李长燕 《中国药理学与毒理学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2018年第3期183-191,共9页
目的研究2-吲哚啉酮衍生物(PMID)对二氧化硅(SiO_2)致小鼠肺纤维化的预防作用。方法通过肺部喷雾给予SiO_2制备小鼠肺纤维化模型,确定SiO_2最佳剂量后造模,而后分别ig给予PMID(5,15和20 mg·kg-1)或吡非尼酮(PFD)15 mg·kg-1,每... 目的研究2-吲哚啉酮衍生物(PMID)对二氧化硅(SiO_2)致小鼠肺纤维化的预防作用。方法通过肺部喷雾给予SiO_2制备小鼠肺纤维化模型,确定SiO_2最佳剂量后造模,而后分别ig给予PMID(5,15和20 mg·kg-1)或吡非尼酮(PFD)15 mg·kg-1,每天2次,连续28 d。采用HE染色检测肺组织病理损伤,Masson染色检测肺组织中胶原形成,免疫组化检测纤维化相关蛋白[转化生长因子β(TGF-β)、Ⅰ型胶原A2(ColⅠA2)和α平滑肌肌动蛋白(α-SMA)]和炎症细胞标志物[CD11b,F4/80和CD3]表达,实时PCR检测肺组织中白细胞介素6(IL-6)m RNA水平。结果与正常对照组相比,模型组肺组织病理损伤严重,肺组织发生实变,炎症细胞浸润,炎症评分显著升高(P<0.01),且有大量的胶原物质积聚,蓝染部分>80%(P<0.01);肺组织TGF-β,ColⅠA2和α-SMA蛋白表达增加(P<0.01),IL-6 m RNA水平升高(P<0.01)。与模型组相比,PMID 5,15和20 mg·kg-1组肺泡结构正常,组织病理损伤减轻(P<0.05),且仅有少量胶原物质积聚,蓝染部分<20%(P<0.05);肺组织TGF-β,ColⅠA2和α-SMA蛋白表达显著降低(P<0.05,P<0.01),中性粒细胞和巨噬细胞数量明显降低(P<0.05),IL-6 m RNA水平显著降低(P<0.01)。结论 PMID可通过降低炎症反应有效预防SiO_2所致小鼠肺纤维化。 展开更多
关键词 2-衍生物 二氧化硅 肺纤维化 炎症细胞
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一锅法合成新型异吲哚啉酮衍生物
9
作者 张亚明 张燕霞 +2 位作者 伍鹏程 柳军玺 魏小宁 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第3期188-193,共6页
以二价铜为催化剂,邻溴苯甲酸、苯乙炔和伯胺为原料,经一锅法合成了12个以异吲哚啉酮为母核的新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。并对催化机理进行了探讨。
关键词 三组分反应 一锅法 合成 衍生物 杂环取代
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利用不对称催化的环丙烷化反应构建四氢吡咯并吲哚啉骨架 被引量:1
10
作者 吴琼 杜宇 宋颢 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2011年第3期325-327,420,共4页
以CuOTf/Ln为催化体系,色胺衍生物与重氮乙酸乙酯于-50℃反应36 h,首次实现了吲哚2,3-位双键的不对称催化环丙烷化反应,构建了四氢吡咯并吲哚啉骨架,收率42%,50%ee,其结构经1HNMR表征。
关键词 不对称催化 环丙烷化 四氢吡咯并吲骨架 合成
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一种异吲哚啉衍生物的合成及晶体结构
11
作者 李晓花 王青 +2 位作者 王艳娇 仝红娟 唐文强 《精细与专用化学品》 CAS 2024年第6期50-53,共4页
报道一种结构新颖的异吲哚啉衍生物——5-氨基-5-氧代-4-[1-氧代-4-(2-氧代吡咯烷-1-基)异吲哚啉-2-基]戊酸(化合物1)的合成及晶体结构。5-氨基-5-氧代-4-[1-氧代-4-(2-氧代吡咯烷-1-基)异吲哚啉-2-基]戊酸甲酯(化合物2)在碱性条件下发... 报道一种结构新颖的异吲哚啉衍生物——5-氨基-5-氧代-4-[1-氧代-4-(2-氧代吡咯烷-1-基)异吲哚啉-2-基]戊酸(化合物1)的合成及晶体结构。5-氨基-5-氧代-4-[1-氧代-4-(2-氧代吡咯烷-1-基)异吲哚啉-2-基]戊酸甲酯(化合物2)在碱性条件下发生酯水解反应得到化合物1。随后,优化并确定反应的适宜条件为:在反应溶剂为四氢呋喃与水的混合物(体积比为3∶1)、反应温度为40℃、反应时间为2h的条件下,化合物1的收率达到92.2%(以化合物2计)。通过X-射线单晶衍射对产物晶体结构进行表征,确定该晶体结构属于三斜晶系,P-1空间群,晶胞参数a=8.3683(3)?、b=9.1873(3)?、c=11.3782(4)?,α=96.5530(10)°、β=108.3680(10)°、γ=92.4290(10)°,体积V=821.94(5)?3,单个晶胞中所含分子数Z=2,单个晶胞密度Dc=1.395g/cm3,衍射线波长μ=0.104mm-1,单胞中电子数目F(000)=364.0。 展开更多
关键词 衍生物 水解反应 工艺优化 单晶结构
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一种3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物的合成
12
作者 方泽国 张瀚洋 +2 位作者 解琳 余磊 李栋 《化学与生物工程》 CAS 2024年第11期65-68,共4页
以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC... 以N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺和甲萘醌为原料,在无过渡金属催化剂的条件下,以过硫酸钾为氧化剂通过一步反应合成了3-亚甲基吲哚啉-2-酮衍生物:2-甲基-3-((1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)(苯基)甲基)萘-1,4-二酮,通过^(1)HNMR、^(13)CNMR和SC-XRD对衍生物结构进行了表征,并对合成条件进行了优化。结果表明,以过硫酸钾为氧化剂、水为溶剂,在物料比n(N-甲基-N,3-二苯基丙酰胺)∶n(甲萘醌)为1∶3、反应温度为100℃、反应时间为10 h的最优条件下,衍生物收率达到82%。 展开更多
关键词 3-亚甲基-2-酮 衍生物 甲萘醌 合成
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3-乙酰基-2-芳基-5-(6-吲哚基)-1,3,4-噁二唑啉化合物的微波合成及表征 被引量:1
13
作者 叶英 赵志刚 +1 位作者 李清寒 陈宇 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2009年第9期1340-1343,共4页
Under the conditions of microwave irradiation,6-indole hydrazide were obtained by hydrazinolysising 6-methyl formate indole,which then react with different aromatic aldehydes to gain corresponding hydrazones 3a^3d.Int... Under the conditions of microwave irradiation,6-indole hydrazide were obtained by hydrazinolysising 6-methyl formate indole,which then react with different aromatic aldehydes to gain corresponding hydrazones 3a^3d.Intermediates 3a^3d were treated with anhydride to afford four new 3-acetyl-2-aryl-5-(6-indole)-1,3,4-oxadiazolines by using microwave.The structures of all new compounds were characterized by 1H NMR,IR,MS spectra and elemental analysis. 展开更多
关键词 噁二唑衍生物 微波辐射
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成都生物所吲哚类化合物的不对称还原合作研究取得进展
14
《化工新型材料》 CAS CSCD 北大核心 2011年第10期149-149,共1页
手性吲哚啉是天然产物和一些药物分子中普遍存在的主体骨架,因此对吲哚啉及其衍生物的高对映选择性合成方法研究一直是有机化学和药物化学研究的热点之一。直接对吲哚类化合物进行不对称催化还原是合成手性吲哚啉的一种最直接有效的方... 手性吲哚啉是天然产物和一些药物分子中普遍存在的主体骨架,因此对吲哚啉及其衍生物的高对映选择性合成方法研究一直是有机化学和药物化学研究的热点之一。直接对吲哚类化合物进行不对称催化还原是合成手性吲哚啉的一种最直接有效的方法,但适用于该方法的催化体系几乎全部为过渡金属催化剂, 展开更多
关键词 类化合物 衍生物 不对称还原 不对称催化还原 过渡金属催化剂 合作 成都
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不对称构筑含N-α-季碳中心的3-氨基吲哚啉骨架
15
作者 史重阳 叶龙武 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第12期4353-4355,共3页
吲哚啉类杂环骨架广泛存在于天然产物、药物及生物活性分子当中[1].3-氨基吲哚啉类衍生物具有潜在的可修饰性,能够衍生出多样性的新颖骨架[2],被广泛应用于开发抗癌、抗病菌、抗炎镇痛等药物[1,3].因此,广大化学家致力于发展多样性、高... 吲哚啉类杂环骨架广泛存在于天然产物、药物及生物活性分子当中[1].3-氨基吲哚啉类衍生物具有潜在的可修饰性,能够衍生出多样性的新颖骨架[2],被广泛应用于开发抗癌、抗病菌、抗炎镇痛等药物[1,3].因此,广大化学家致力于发展多样性、高效构建3-氨基吲哚啉骨架的策略.利用吲哚去芳构化策略构建含3-胺化吲哚啉核心片段化合物是目前最佳的方法之一[3].选用合适的手性Lewis酸、Br?nsted酸及过渡金属复合物作为催化剂,可以实现3-氨基吲哚啉类衍生物的对映选择性合成.然而,为满足药物开发对分子结构多样性的需求,发展直接、高效和高对映选择性构建结构新颖的3-氨基吲哚啉衍生物的新方法成为有机合成领域的新热点[4]. 展开更多
关键词 衍生物 生物活性分子 有机合成 天然产物 对映选择性 季碳中心 药物开发
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常温常压下手性二胺钌配合物催化吲哚的高对映选择性氢化
16
《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第12期3003-3003,共1页
手性吲哚啉衍生物广泛存在于具有生物活性的天然生物碱及手性药物的结构之中,同时,其作为手性有机小分子催化剂或手性辅剂已被成功应用于多种不对称转化反应.在己发展的众多手性吲哚啉衍生物的合成策略中,吲哚衍生物的不对称催化氢... 手性吲哚啉衍生物广泛存在于具有生物活性的天然生物碱及手性药物的结构之中,同时,其作为手性有机小分子催化剂或手性辅剂已被成功应用于多种不对称转化反应.在己发展的众多手性吲哚啉衍生物的合成策略中,吲哚衍生物的不对称催化氢化无疑是最直接、高效和原子经济性的方法之一. 展开更多
关键词 有机小分子催化剂 手性二胺 选择性氢化 钌配合物 常温常压 不对称催化氢化 衍生物
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创新工艺
17
《制药原料及中间体信息》 2005年第2期32-33,共2页
新型吲哚噁唑类化合物的制备方法;一种拉唑类化合物的制备方法;带有大取代基的卟啉衍生物的制备方法;一种京尼平酸龙胆二糖苷药物化合物的制备方法;替告皂甙元提取工艺……
关键词 创新工艺 唑类化合物 制备方法 衍生物 提取工艺 取代基 皂甙元 糖苷
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