天然来源的四氢呋喃型木脂素类化合物生物活性研究进展

四氢呋喃型木脂素是木脂素中比较丰富的一类,具有广泛的生物活性,主要包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、神经保护、杀虫、雌激素样作用等,目前对抗肿瘤、抗氧化、杀虫等作用取得了一定的进展,尤其是在抗肿瘤和杀虫方面对其作用机制和构效关系等进行了深入的研究,但对抗炎、神经保护、雌激素样等作用还处于起步阶段。天然来源的四氢呋喃型木脂素生物活性广泛,潜在开发应用价值巨大,本文对关于四氢呋喃型木脂素的生物活性的文献进行整理和分析,为其深入研究和开发利用提供参考。

四氢呋喃型木脂素类化合物研究进展

天然来源的四氢呋喃型木脂素是由两分子的苯丙素单元氧化聚合而成的次生代谢产物,主要存在于樟科、木兰科、胡椒科、葫芦科、肉豆蔻科、瑞香科、菊科、木犀科、忍冬科、马兜铃科等植物中。其具有较强的生物活性,包括抗肿瘤、抗氧化、抗炎、神经保护、杀虫、雌激素样作用等,已逐渐引起药学工作者的广泛关注。经系统文献调研,从提取分离、结构特点、植物来源等方面对四氢呋喃型木脂素类化合物进行综述,为其深入研究及合理开发利用提供参考依据。

双四氢呋喃型番荔枝内酯体内抗肿瘤作用

目的研究双四氢呋喃型番荔枝内酯的体内抗肿瘤作用。方法以紫杉醇为阳性对照,观察4个双四氢呋喃型番荔枝内酯单体番荔枝塔亭戊(squamostatin-E,1)、番荔枝塔亭甲(squamostatin-A,2)、去乙酰紫玉盘素(desacetyluvaricin,3)、泡番荔枝辛(bullatacin,4)对移植性肝癌Heps和肉瘤S180荷瘤小鼠的抑瘤作用及对小鼠体质量与肝、胸腺和脾指数的影响。结果与模型组比较,化合物1高剂量(60μg/kg)、化合物3和4低剂量(15μg/kg)对移植性肝癌Heps荷瘤小鼠肿瘤有极显著抑制作用(P<0.01),抑制率分别为51.6%、32.5%、63.4%;化合物2和3高剂量(60μg/kg)对移植性肝癌Heps荷瘤小鼠肿瘤有显著抑制作用(P<0.05),抑制率分别为31.2%、70.9%;紫杉醇40μg/kg的抑瘤率为62.2%。化合物3高剂量对移植性肉瘤S180荷瘤小鼠肿瘤有极显著抑制作用(P<0.01),抑制率为63.9%;紫杉醇40μg/kg的抑瘤率为48.9%。结论化合物1～4对移植性肝癌Heps荷瘤小鼠、肉瘤S180荷瘤小鼠均有明显抗肿瘤作用,部分化合物的抗肿瘤活性强于紫杉醇。

单四氢呋喃型番荔枝内酯类化合物对大鼠线粒体复合酶Ⅰ活性的影响

目的探讨单四氢呋喃型番荔枝内酯类(单THF型ACGs)化合物对大鼠肝线粒体复合酶Ⅰ活性的影响。方法选用6个结构不同的单THF型ACGs,通过测定其对大鼠肝线粒体复合酶Ⅰ的抑制活性,明确这些化合物结构中四氢呋喃环与内酯环之间碳数、取代羟基个数以及四氢呋喃环的核心构型对大鼠肝线粒体复合酶Ⅰ活性的影响。结果 6个单THF型ACGs对大鼠肝线粒体复合酶Ⅰ均有一定的抑制活性,构效关系分析可见,在单THF型ACGs中,四氢呋喃环与内酯环间碳链越短,化合物活性越强,取代羟基个数并非是影响活性的决定性因素。结论四氢呋喃环的核心构型为苏式/反式/赤式时比苏式/反式/苏式构型的抑制线粒体复合酶Ⅰ的活性强。

瓦山安息香树皮中四氢呋喃型木脂素类成分

目的:研究瓦山安息香树皮中木脂素类成分。方法:采用反复硅胶柱色谱和葡聚糖凝胶柱色谱的色谱方法结合波谱方法分离鉴定瓦山安息香树皮的化学成分。结果:从瓦山安息香树皮提取物的醋酸乙酯萃取部位和三氯甲烷部位中分离得到8个四氢呋喃型木脂素类化合物,1个苯并呋喃型木脂素和1个丁烷型木脂素。根据化合物的波谱数据鉴定化合物的结构为(-)-(2R,3R)-secoisolariciresinol(1),2R,3S-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(2),罗汉松脂醇(3),(±)-salicifoliol(4),(-)-epipinoresinol(5),lariciresinol-4'-monomethy ether(6),(+)-pinoresinol monomethy ether(7),piperitol(8),styraxin(9),1R,2R,5S,6R-2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-6-(3″,4″-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane 4'-O-β-D-glucopyranoside(10)。结论:6个化合物(1,4,6,7,8,10)首次从安息香属植物中分离的得到。

四氢呋喃聚醚型聚氨酯弹性体力学性能的研究

介绍了以四氢呋喃聚醚 (PTMG)、二异氰酸酯 (MDI和TDI)、MOCA、1,4 丁二醇为主要原料合成聚醚型聚氨酯弹性体 ,讨论了不同的游离NCO的加入量、不同体系 (MDI/ 1,4 BDO、TDI/MOCA)、不同聚合方法 (预聚物法、半预聚物法 )及改性剂对聚氨酯弹性体物理机械性能的影响。

玉兰叶中1个新的四氢呋喃型木脂素

目的研究玉兰Magnolia denudata叶的木脂素类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱以及半制备HPLC等色谱方法进行分离纯化,根据波谱数据鉴定化合物的结构,并采用脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7细胞NO生成模型对分离得到的化合物进行抗炎活性筛选。结果从玉兰叶95%乙醇提取物中分离得到2个四氢呋喃型木脂素和3个苯并呋喃型木脂素,分别鉴定为(7S,7′R,8S,8′S)-3,4,5-三甲氧基-3′,4′-亚甲二氧基-7,7′-环氧木脂烷(1)、蔚瑞昆森(2)、liliflol A(3)、liliflol B(4)和5-methoxyliliflol B(5)。结论化合物1为新化合物,命名为玉兰木脂素A,化合物5为新天然产物,同时首次报道化合物3~5的13C-NMR数据。化合物5对LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO具有一定的抑制作用,在50μmol/L浓度下其抑制率为48.7%。

三白草中新的四氢呋喃型倍半木脂素

三白草科植物三白草(Saururus chinensis)韩医用于治疗水肿、黄疸和淋证。曾报道从三白草中分离出2种具有保肝作用的黄酮葡糖醛酸苷、非对映体木脂素、三白草酮、三白草酮A和1'-表三白草酮。本次继续从三白草地下部分的甲醇提取物中分离出3种新的四氢呋喃型倍半木脂素(4～6)和3种已知木脂素(1～3)。

三白草中一个新的降碳木脂素类成分（英文）

从三白草的95%乙醇提取物中分离得到3个化合物,分别鉴定为Sauchinolide A（1）,rel-（7S,8S,7＇R,8＇R）-3,3＇,4,4＇,5,5＇-hexamethoxy-7.O.7＇,8.8＇-lignan（2）,galgravin（3）。其中化合物1为新的降六碳木脂素,命名为三白草内酯A;化合物2和3为首次从三白草科植物中分离得到。初步评价了化合物1-3对内皮细胞EA.hy926的缺氧/复氧损伤的保护作用,化合物2对EA.hy926细胞缺氧/复氧损伤具有中等的保护作用。

藏药肉果草中1对新的木脂素苷

目的研究肉果草Lancea tibetica的化学成分。方法综合应用硅胶、Sephadex LH-20和制备液相等多种色谱方法进行分离纯化,并根据化合物NMR谱、MS谱等数据进行结构鉴定。采用斑马鱼炎症模型进行抗炎活性评价。结果从肉果草乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位中分离得到1对新的四氢呋喃型木脂素苷类化合物(1a和1b)和已知化合物肉果草苷(2)。结论化合物1a和1b为新化合物,是1对能发生差向异构的、不可分的化合物,分别命名为肉果草苷A(1a)、肉果草苷B(1b),且具有抗炎活性。

番荔枝种子中2个新番荔枝内酯

目的研究番荔枝Annona squamosa种子的化学成分。方法利用常压硅胶柱、中压制备液相与高压制备液相色谱等现代仪器方法进行分离纯化,结合化合物的理化性质和紫外、核磁、质谱数据鉴定化合物结构。结果从番荔枝种子超临界CO2提取物中分得10个邻双四氢呋喃型番荔枝内酯类化合物,分别鉴定为3-[(13R)-13-[(2R,2'R,5R,5'R)-5'-[(1S)-1,5-二羟基壬基]八氢[2,2'-双呋喃]-5-基]13-羟基十三烷基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(1)、3-[(2R,9R)-2,9-二羟基-9-[(2R,2'R,5R,5'R)-八氢-5'-[(1S)-1-羟基十五烷基][2,2'-双呋喃]-5-基]壬基]-5-甲基-2(5H)-呋喃酮(2)、6-羟基-去乙酰紫玉盘辛素(3)、6-羟基-4-去氧-番荔枝太辛(4)、bullanin(5)、10-羟基-巴婆双呋内酯(6)、刺叶番荔枝素A(7)、多鳞番荔枝辛素I(8)、多鳞番荔枝辛素C(9)、番荔辛I(10)。结论化合物1和2为新化合物,分别命名为28-羟基-番荔枝素L和4-羟基-番荔枝素Y,化合物3~7为首次从番荔枝中分离得到。