R-(＋)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的制备

目的制备R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸。方法以四氢呋喃-2-甲酸为原料,经拆分、氯代、取代3步反应得到R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸。结果反应总收率为29%,产物结构经1H-NMR和MS确证。结论通过实验摸索了一条制备光学纯度的R-(+)-硫代四氢呋喃-2-甲酸的路线,该方法简单、易于操作。

(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸的合成改进

以L-谷氨酸为原料经重氮化、内酯化合成(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸。采用超声波处理代替室温长时间搅拌以加快酯化反应,选择频率为30kHz,超声时间8小时,产率为75%。产物通过红外光谱、元素分析、旋光度测试等进行表征。

(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸的合成改进

以L-谷氨酸为原料经重氮化、内酯化合成(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸。采用超声波处理代替室温长时间搅拌以加快酯化反应,选择频率为30kHz,超声时间8小时,产率为75%。产物通过红外光谱、元素分析、旋光度测试等进行表征。

(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸的合成改进

以L-谷氨酸为原料经重氮化、内酯化合成(S)-5-氧代四氢呋喃-2-甲酸。采用超声波处理代替室温长时间搅拌以加快酯化反应,选择频率为30kHz,超声时间8小时,产率为75%。产物通过红外光谱、元素分析、旋光度测试等进行表征。

R-(+)硫-代四氢呋喃-2-甲酸的合成

以R-(+四)-氢呋喃-2-甲酸为原料,通过草酰氯酰化,与NaHS发生取代反应,合成R-(+)硫-代四氢呋喃-2甲-酸,粗品经柱层析,减压蒸馏纯化。产品收率53.3%,产物结构经MS,1H NMR确认。

HPLC手性固定相法拆分四氢呋喃-2-甲酸甲酯对映体

目的采用HPLC手性固定相法拆分四氢呋喃-2-甲酸甲酯对映体。方法采用Chiralcel OD-H(250 mm×4.6 mm,5μm)色谱柱,流动相为正己烷-异丙醇(90:10),流速1.0 mL·min^(-1),柱温25℃,检测波长220 nm。结果四氢呋喃-2-甲酸甲酯对映体的分离度大于3.3,分析时间在10 min内。结论所用方法快速、温和、分离度高,为该对映体的合成及质量控制提供了一种简单高效的检测方法。