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(L)-2-氧代四氢噻唑-4-羧酸的合成研究及工艺改进
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作者 冯柏成 于洪强 解东 《化工科技》 CAS 2015年第6期44-47,共4页
以L-半胱氨酸盐酸盐和氯甲酸苯酯为主要原料在碱性环境中进行反应,经分液、萃取、重结晶,得到反应产物。对反应产物进行了结构表征,通过优化,确定了最优的反应工艺条件:n(氯甲酸苯酯)∶n(L-半胱氨酸盐酸盐)=1.6,反应温度40℃,反应时间2h... 以L-半胱氨酸盐酸盐和氯甲酸苯酯为主要原料在碱性环境中进行反应,经分液、萃取、重结晶,得到反应产物。对反应产物进行了结构表征,通过优化,确定了最优的反应工艺条件:n(氯甲酸苯酯)∶n(L-半胱氨酸盐酸盐)=1.6,反应温度40℃,反应时间2h,pH=14,解析了反应机理,完成了(L)-2-氧代四氢噻唑-4-羧酸的实验室合成。 展开更多
关键词 L-半胱氨酸盐酸盐 (L)-2-氧代四氢噻唑-4-羧酸 合成 应用
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(R)-2-硫代四氢噻唑-4-羧酸的合成研究及工艺改进 被引量:1
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作者 张华 宋航 +1 位作者 付超 罗有福 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期37-38,56,共3页
L-半胱氨酸盐酸盐与CS2在碱液中经CuSO4·5H2O作用,可得到(R)-α-硫代四氢噻唑-4-羧酸,优化实验结果表明, 当L-半胱氨酸盐酸盐、NaOH、CuSO4·5H2O和CS2的物质的量比为1:4:0.9:1.4,反应温度55℃,反应时间为2h时,产物收率可以达... L-半胱氨酸盐酸盐与CS2在碱液中经CuSO4·5H2O作用,可得到(R)-α-硫代四氢噻唑-4-羧酸,优化实验结果表明, 当L-半胱氨酸盐酸盐、NaOH、CuSO4·5H2O和CS2的物质的量比为1:4:0.9:1.4,反应温度55℃,反应时间为2h时,产物收率可以达到68.5%,产率和比旋光度均较过去报道的方法有一定的改善。还对反应机理作了初步分析,提出了检测反应过程的方法。 展开更多
关键词 合成 手性物 (R)-2-硫代噻唑-4羧酸 L-半胱氨酸盐酸盐
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(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成和量子化学研究 被引量:1
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作者 李叶芝 郭纯孝 +2 位作者 申连春 赵晓刚 黄化民 《分子科学学报》 CAS CSCD 1997年第4期237-241,共5页
(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸在三乙胺存在下同乙酰氯反应得到光学活性产物(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸.用半经验的量子化学方法研究反应物及产物的电子结构和反应热焓.
关键词 (R)噻唑-2-硫酮-4-羧酸 (R)-N-乙酰噻唑-2-硫酮-4-羧酸 电子结构 前线轨道 反应热焓
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(R)-N-(β-三氯锗丙酰基)四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸甲酯的合成及其晶体结构
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作者 李叶芝 郭纯孝 +2 位作者 张丽 赵晓刚 黄化民 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1998年第8期736-741,共6页
三氯锗丙酰氯与(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸甲酯反应,得到标题化合物1,[a]_D^(20)-89.40°.经水解得到取代丙酞四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸甲酯基锗倍半氧化物2,X射线衍射法测出标题化合物的晶体结构,属于正交晶系,晶胞参数:a=0.6192(1)... 三氯锗丙酰氯与(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸甲酯反应,得到标题化合物1,[a]_D^(20)-89.40°.经水解得到取代丙酞四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸甲酯基锗倍半氧化物2,X射线衍射法测出标题化合物的晶体结构,属于正交晶系,晶胞参数:a=0.6192(1)nm,b=1.1147(4)nm,c=2.1796(8)nm,V=1.5045nm^3,Z=4,空间群P2_12_12_1分子中酰胺羰基C=O与C=S基团处于C(4)NC(3)键两侧呈反式.用MNDO分子轨道方法研究了该化合物的电子结构,电荷和键序分布,前沿轨道性质,讨论了电子光谱性质. 展开更多
关键词 (R)-N--三氯锗丙酰基)噻唑-2-硫酮-4-羧酸甲酯 (R)-β-取代丙酰噻唑-2-硫酮-4-羧酸甲酯基锗倍半氧化物 晶体结构 电子结构 前沿轨道
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柱前衍生高效液相色谱法测定四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的光学纯度 被引量:2
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作者 余荔 宋航 +2 位作者 徐旭 杨丹 陈宇静 《分析化学》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2007年第4期545-548,共4页
用苯胺对四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸(TTCA)进行柱前衍生,将其衍生物在手性固定相上拆分,通过二极管阵列紫外检测器和在线旋光检测仪对其衍生物进行检测,建立了一种拆分TTCA消旋体、测定TTCA光学纯度的新方法。以正己烷和乙醇或异丙醇为流动... 用苯胺对四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸(TTCA)进行柱前衍生,将其衍生物在手性固定相上拆分,通过二极管阵列紫外检测器和在线旋光检测仪对其衍生物进行检测,建立了一种拆分TTCA消旋体、测定TTCA光学纯度的新方法。以正己烷和乙醇或异丙醇为流动相,在DNB-Leucine手性固定相上对TTCA衍生物进行了拆分,并考察了流动相组成和柱温对其衍生物分离的影响,获得较优分析条件,分离因子大于1.2。非手性试剂苯胺柱前衍生化法测定(R)-TTCA的光学纯度与旋光度方法比较,结果一致,相对偏差小于1.34%。 展开更多
关键词 高效液相色谱 柱前衍生化 手性固定相 噻唑-2-硫酮4-羧酸 光学纯度
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抗氧化法制备高旋光度的新型手性拆分试剂R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸 被引量:4
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作者 王婷婷 李俊峰 +2 位作者 黄明刚 周鲁 宋航 《华西药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2006年第3期224-226,共3页
目的对R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸合成产率的影响因素进行探讨,并通过抗氧化方法优化合成工艺。方法以L-半胱氨酸和二硫化碳为起始原料,在硫酸铜作催化剂的条件下合成目的化合物,比较不同抗氧化方法的结果,并对亚硫酸钠的抗氧化进行了优... 目的对R-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸合成产率的影响因素进行探讨,并通过抗氧化方法优化合成工艺。方法以L-半胱氨酸和二硫化碳为起始原料,在硫酸铜作催化剂的条件下合成目的化合物,比较不同抗氧化方法的结果,并对亚硫酸钠的抗氧化进行了优化。结果产品收率提高到75%,比旋度高达[α]2D0-102.1,均比原来提高了约10%,产物的化学结构经IR和1HNMR确定证。结论优化后的方法简便、有效。 展开更多
关键词 R-噻唑-2-硫酮-4-羧酸 抗氧化剂 亚硫酸钠 高旋光度 手性拆分剂 制备
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改进(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸的纯化方法并拆分D,L-对羟基苯甘氨酸 被引量:2
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作者 都婷婷 李程 +2 位作者 余荔 黎利军 宋航 《华西药学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2007年第6期614-616,共3页
目的改进新型手性拆分试剂(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸[(R)-N-Ac-TTCA]的纯化方法,拆分外消旋氨基酸。方法使用重结晶法提纯(R)-N-Ac-TTCA,在三乙胺存在下,用其拆分外消旋对羟基苯甘氨酸。结果(R)-N-Ac-TTCA的产率提高了20.5%,比... 目的改进新型手性拆分试剂(R)-N-乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸[(R)-N-Ac-TTCA]的纯化方法,拆分外消旋氨基酸。方法使用重结晶法提纯(R)-N-Ac-TTCA,在三乙胺存在下,用其拆分外消旋对羟基苯甘氨酸。结果(R)-N-Ac-TTCA的产率提高了20.5%,比旋光度为-65.2(c 0.20,EtOH),比原来提高8.4%。应用其拆分D,L-对羟基苯甘氨酸得到D-对羟基苯甘氨酸的同时也得到了L-对羟基苯甘氨酸。结论重结晶的方法简便有效,用(R)-N-Ac-TTCA拆分D,L-对羟基苯甘氨酸可行。 展开更多
关键词 (R)-N-乙酰噻唑-2-硫酮-4-羧酸 手性拆分剂 D L-对羟基苯甘氨酸 比旋光度
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制备(R)-2,2-二甲基四氢噻唑4-羧酸-L-酒石酸盐的新方法
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作者 刘铁良 屈凤波 +1 位作者 蒋卫鹏 马伟 《河南科学》 2014年第2期166-168,共3页
发展了一种制备(R)-2,2-二甲基四氢噻唑4-羧酸-L-酒石酸盐(D-DMT·L-TA)的新方法,可以以73.0%的收率以及99%的光学纯度得到产品.
关键词 合成 (R)-2 2-二甲基噻唑4-羧酸-L-酒石酸盐
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四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸一步催化合成α-氨基膦酸酯类化合物
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作者 卢懂 罗海燕 刘晨江 《有机化学研究》 2018年第2期52-56,共5页
本文以四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸作为一种可循环的有机催化剂,在无溶剂条件下催化芳香醛、苯胺和亚磷酸三甲酯得到了一系列α-氨基膦酸酯类化合物。该方法具有环境友好、操作简单的特点。
关键词 Α-氨基膦酸酯 噻唑-2-硫酮-4-羧酸
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(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸(TTCA)的合成研究
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作者 高峰 《淮南职业技术学院学报》 2018年第4期7-8,共2页
L-半胱氨酸盐酸盐与二硫化碳在碱液中经作用,可得到(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸((R)TTCA);优化实验结果表明,当L-半胱氨酸盐酸盐、氢氧化钠、五水合硫酸铜的物质的量比为1∶3∶0.64,亚硫酸钠占的质量百分比为10.18%,CS21.8ml,反应温度55... L-半胱氨酸盐酸盐与二硫化碳在碱液中经作用,可得到(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸((R)TTCA);优化实验结果表明,当L-半胱氨酸盐酸盐、氢氧化钠、五水合硫酸铜的物质的量比为1∶3∶0.64,亚硫酸钠占的质量百分比为10.18%,CS21.8ml,反应温度55℃,反应时间为2h时,产物收率最高,可达74.35%。 展开更多
关键词 噻唑-2-硫酮-4-羧酸 二硫化碳 抗氧化剂 手性化合物
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L-半胱氨酸不对称转化制备D-半胱氨酸新工艺 被引量:2
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作者 喻明军 蒋立建 +1 位作者 吴刘洋 李建俊 《应用化工》 CAS CSCD 2007年第5期488-490,共3页
在水杨醛存在下,使L-半胱氨酸、L-酒石酸和丙酮在乙酸中加热,形成D-2,2-二甲基四氢噻唑-4-羧酸-L-酒石酸盐,光学纯度99%以上,收率65.6%。将该盐在水溶液中水解得到D-半胱氨酸,收率(以L-半胱氨酸计)>50%,光学纯度>99%。
关键词 D-半胱氨酸 L-半胱氨酸 L-酒石酸 2 2-二甲基-4-四氢噻唑-4-羧酸 不对称转化
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α-溴代丙酰氯空间效应的量子化学研究
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作者 郭纯孝 李叶芝 +1 位作者 杜莉萍 赵晓刚 《分子科学学报》 CAS CSCD 1998年第1期55-59,共5页
丙酰氯同四氢噻唑2硫酮及(R)四氢噻唑2硫酮4羧酸乙酯反应生成N酰基四氢噻唑2硫酮2a及光学活性N酰基(R)四氢噻唑2硫酮4羧酸乙酯2b,而α溴代丙酰氯分别同四氢噻唑2硫酮及(R)... 丙酰氯同四氢噻唑2硫酮及(R)四氢噻唑2硫酮4羧酸乙酯反应生成N酰基四氢噻唑2硫酮2a及光学活性N酰基(R)四氢噻唑2硫酮4羧酸乙酯2b,而α溴代丙酰氯分别同四氢噻唑2硫酮及(R)四氢噻唑2硫酮4羧酸乙酯反应得到四氢噻唑2α溴代丙酰硫酯3a及光学活性4乙氧羰基四氢噻唑2α溴代丙酰硫酯3b.用半经验的量子化学PM3方法研究了反应物和产物的电子结构和反应的焓变,得到了反应物1a异构化的过渡态. 展开更多
关键词 (R)-噻唑-2-硫酮-4-羧酸乙酯 噻唑-2-α-溴代丙酰硫酯 4-乙氧羰基噻唑-2-a-溴代丙酰硫酯 电子结构 反应热焓 最优构型 过渡态
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环己酮与丙烯酸甲酯及(S)-3-(2′-氧环己基)-丙酸与醇的酯化反应 被引量:2
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作者 王会萍 商艳梅 +2 位作者 王磊 李叶芝 黄化民 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2006年第5期894-896,共3页
The esterification of carboxylic acid with alcohol in the presence of catalytic amounts of mineral acids is one of the most methods for preparing esters.The catalysts generally preferred are sulfuric acid or p-toluene... The esterification of carboxylic acid with alcohol in the presence of catalytic amounts of mineral acids is one of the most methods for preparing esters.The catalysts generally preferred are sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid.But the products esters were racemic when(S)-3-(2′-oxocyclohexyl) propionic acid reacts with alcohols in the presence of sulfuric acid or with p-toluenesulfonic acid as catalyst.We replace sulfuric acid with Fe2(SO4)3·xH2O as the catalyst.The optical compound(S)-methyl-3-(2′-oxocyclohexyl)propionate,((S)-ethyl-3-)(2′-oxocyclohexyl)propionate and(S)-n-butyl-3-(2′-oxocyclohexyl)propionate were obtained.In this paper we also reported that cyclohexanone reacted with methyl acrylate in the presence of potassium thiazolidine-2-thione-4-carboxylate(R)TTCA·K as the chiral catalyst to afford optically active(S)-3-(2′-oxocy-clohexyl) propionate.The mechanism of reaction of cyclohexanone with methyl acrylate in the presence of(R)TTCA·K as the catalyst would be a complex process. 展开更多
关键词 Fe2(SO4)3·xH2O 光活性3-(2′-氧环己基)-丙酸甲酯 光活性3-(2′-氧环己基)-丙酸乙酯 光活性3一(2’-KNg~)一丙酸丁酯 (R)-噻唑-2-硫酮-4-羧酸钾盐
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四种半胱氨酸前体药对小鼠急性肝衰竭的保护作用 被引量:2
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作者 王佩 吴锡铭 《中国药学杂志》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第2期103-106,共4页
目的 研究 2 甲基四氢噻唑 4 羧酸 (2 methylthiazolidine 4 carboxylicacid ,MTCA) ,四氢噻唑 4 羧酸 (thiazolidine 4 car boxylicacid ,TCA) ,N ,N 双乙酰胱氨酸 (N ,N diacetylcystine ,DAC) ,N 乙酰半胱氨酸 (N acetylcys... 目的 研究 2 甲基四氢噻唑 4 羧酸 (2 methylthiazolidine 4 carboxylicacid ,MTCA) ,四氢噻唑 4 羧酸 (thiazolidine 4 car boxylicacid ,TCA) ,N ,N 双乙酰胱氨酸 (N ,N diacetylcystine ,DAC) ,N 乙酰半胱氨酸 (N acetylcysteine ,AcCYS)对对乙酰氨基酚 (paracetamol,APAP)致急性肝衰竭 (acuteliverfailure ,ALF)的保护作用。 方法 小鼠ipAPAP 90 0mg·kg-1后 ,分别ipMTCA ,TCA ,DAC ,AcCYS ,监测小鼠血液化学和肝组织损害程度 ,监测小鼠凝血功能 ,高效液相色谱法监测血浆支链氨基酸和芳香族氨基酸 ,观察病死率。结果  4种半胱氨酸前体药均不同程度抑制血液化学的变化 ,减轻肝脏病理损害 ,改善凝血功能 ,纠正血浆氨基酸紊乱并降低病死率。结论 MTCA和DAC对APAP引起小鼠急性肝衰竭有明显保护作用 ,并优于Ac CYS 。 展开更多
关键词 2-甲基四氢噻唑-4-羧酸 四氢噻唑-4-羧酸 N N-双乙酰胱氨酸 N-乙酰半脱氨酸 对乙酰氨基酚 急性肝衰竭 半胱氨酸前体药 保护作用 小鼠
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四种半胱氨酸前体药对小鼠急性肝衰竭的保护作用
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作者 王佩 吴锡铭 《抗感染药学》 2001年第1期5-7,共3页
目的:研究2-甲基四氢噻唑-4-羧酸(2-Methylthiazolidine-4-Carboxylic acid,MTCA),四氢噻唑-4-羧酸(Thiazolidine-4-carboxylic acid,TCA),N,N-双乙酰胱氨酸(N,N-diacetylcystine,DAC),N-乙酰半胱氨酸(N-acetylcysteine,AcCYS)对醋氨酚(... 目的:研究2-甲基四氢噻唑-4-羧酸(2-Methylthiazolidine-4-Carboxylic acid,MTCA),四氢噻唑-4-羧酸(Thiazolidine-4-carboxylic acid,TCA),N,N-双乙酰胱氨酸(N,N-diacetylcystine,DAC),N-乙酰半胱氨酸(N-acetylcysteine,AcCYS)对醋氨酚(Acetaminophen,APAP)致急性肝衰竭(Acute liver failure,ALF)的保护作用。方法:小鼠ipAPAP900mg·kg-1后,分别ip MTCA、TCA、DAC、AcCYS,监测小鼠血液化学和肝组织损害程度,监测小鼠凝血功能,高效液相法监测血浆支链氨基酸和芳香族氨基酸,观察病死率。结果:四种半胱氨酸前体药均不同程度抑制血液化学的变化,减轻肝脏病理损害,改善凝血功能,纠正血浆氨基酸紊乱并降低病死率。结论:MTCA和DAC对APAP引起小鼠急性肝衰竭有明显保护作用,并优于AcCYS,TCA无明显保护作用。 展开更多
关键词 2-甲基四氢噻唑-4-羧酸 四氢噻唑-4-羧酸 N N-双乙酰胱氨酸 N-乙酰半胱氨酸 醋氨酚 急性肝衰竭
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柱前衍生高效液相色谱法测定NTCA的光学纯度 被引量:1
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作者 都婷婷 黎利军 +3 位作者 宋航 张义文 王欣 罗佳 《分析试验室》 CAS CSCD 北大核心 2009年第6期76-79,共4页
用1-萘胺对乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸进行柱前衍生,产生非对映体衍生物。以正己烷和乙醇或异丙醇为流动相,选择Chiralcel OD-H色谱柱上对NTCA衍生物进行了拆分,考察了流动相组成和柱温对其衍生物分离的影响,获得较好的分析条件,分离... 用1-萘胺对乙酰四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸进行柱前衍生,产生非对映体衍生物。以正己烷和乙醇或异丙醇为流动相,选择Chiralcel OD-H色谱柱上对NTCA衍生物进行了拆分,考察了流动相组成和柱温对其衍生物分离的影响,获得较好的分析条件,分离因子达到1.3。该结果进一步与旋光仪法相比较,相对偏差不超过1.9%。 展开更多
关键词 乙酰噻唑-2-硫酮-4-羧酸 高效液相色谱 柱前衍生化 光学纯度
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