△^(9)-四氢大麻酚对血脑屏障作用的研究进展

大麻素的精神活性是众所周知的,关于大麻素在全世界是否可以用于治疗也一直存在争议。而Δ^(9)-四氢大麻酚(Δ^(9)-tetrahydrocannabinol,THC)作为大麻中最主要的精神活性物质,它的神经作用机制直到最近才被发现,但其作用机理仍未完全明确。血脑屏障(blood-brain barrier,BBB)是保护大脑的关键屏障结构,也是外来物质入脑的第一道防线,THC的亲脂性及与内源性大麻素系统的相互作用使其更加容易对BBB产生作用。本文综述了THC的神经毒理作用,聚焦于THC对BBB的作用与机制,为阐明THC的神经作用机制提供理论依据。

GC／MS同时分析头发中大麻酚类和△^9-四氢大麻酸

目的建立同时分析毛发中THC、CBN、CBD和大麻主要代谢物THC-COOH的方法。方法头发检材去污处理后,加入内标氯灭酸,经NaOH水解和正己烷∶乙酸乙酯(9∶1)提取,吹干后衍生化,利用GC/MS-SIM方法分析。结果THC、CBN和THC-COOH的最低检出限分别为0.01、0.05和0.01ng/mg。10例阳性头发中均检出THC成分,THC浓度范围为0.11～8.84ng/mg,有3例未检出THC-COOH,检出者的量亦低于定量下限。结论同时分析头发中的大麻酚类和△9-四氢大麻酚是可行的,头发中THC-COOH浓度明显都低于THC浓度。

气相色谱-质谱法同时分析运动营养品中的大麻酚、大麻二酚和Δ9-四氢大麻酚

目的：建立气相色谱-质谱法同时分析运动营养品中大麻酚、大麻二酚和Δ9-四氢大麻酚的检测方法。方法：样品采用液液萃取,提取液经过正相固相萃取柱（Silica）纯化,洗脱液氮气吹干,N-甲基-N-（三甲基硅烷）三氟乙酰胺衍生化后,采用HP-1MS柱（17 m×0.2 mm i.d.×0.11 mm）色谱分离,程序升温,质谱检测,D3-Δ9-四氢大麻酚为内标。结果：大麻酚、大麻二酚和Δ9-四氢大麻酚的衍生化产物实现基线分离,三个定性特征离子的峰度比计算结果可以满足世界反兴奋剂机构（WADA）要求。该方法的检测限为1μg/kg,定量限为2μg/kg,在添加的高、中、低三种浓度的相对回收率分布在94%~119%之间。结论：该方法满足常规检测要求,样品前处理简单、快速、可靠。

高效液相色谱法测定火麻仁油中Δ~9-四氢大麻酚的含量

目的建立火麻仁油中Δ9 四氢大麻酚的含量测定方法。方法采用Irregular H C18(2 5 0mm× 4 6mm ,10 μm)为色谱柱 ,以甲醇 乙腈 水 (10∶6 5∶2 5 ,V∶V∶V)为流动相的高效液相色谱法 ,流速 1 0mL·min-1,检测波长 2 2 0nm ,柱温室温。结果Δ9 四氢大麻酚在 1 2～9 6mg·L-1内呈良好的线性关系 (r =0 9998) ;样品平均加样回收率为 96 2 % ,RSD为 2 1%(n =9)。结论方法简便快速 ,适用于火麻仁油中Δ9

11-羟基-△^9-四氢大麻酚二酸的定量分析

目的 :用GC/MS/MS法测定尿中 11-羟基 -△9-四氢大麻酚二酸 (THC -COOH)的浓度。滥用大麻后 ,主要起精神兴奋作用的是 11-羟基 -△9-四氢大麻酚二酸 (THC -COOH) ,它也是鉴定滥用大麻的依据。GC/MS/MS提供了灵敏可靠的鉴定技术。方法 :本方法在进入GC/MS/MS分析之前 ,尿样要进行碱水解 (10 %KOH甲醇溶液 ) ,以破坏其结合型 ,然后用浓盐酸HCl和冰醋酸HAc调至pH =3.5左右 ,加 2ml正庚烷提取 3次 ,在N2 下吹干。残渣衍生化后 ,进 1μl于GC/MS/MS进行分析。结果 :本方法能灵敏地检测到 15ng/ml左右的THC -COOH。结论

超高效液相色谱-质谱法同时测定大麻植物中Δ9-四氢大麻酚和Δ9-四氢大麻酚酸A

10mg样品粉末用5mL甲醇超声萃取,离心后,上清液在Waters ACQUTIY UPLC BEH C18色谱柱(2.1mm×50mm,1.7μm)上分离,以含0.1%(体积分数)甲酸的甲醇和水(体积比为87∶13)为流动相进行等度洗脱,流量为0.2mL·min-1。利用光电二极管阵列检测器在波长220nm处对Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)和Δ9-四氢大麻酚酸A(Δ9-THCA-A)进行定性和定量分析,并采用质谱检测器QDa进行确证。Δ9-THC和Δ9-THCA-A的质量浓度分别在0.50~20.0mg·L-1和2.0~40.0 mg·L-1内与其峰面积呈线性关系,检出限(3S/N)分别为0.10,1.0mg·L-1。加标回收率在81.5%~97.9%之间,测定值的相对标准偏差(n=6)在0.77%~4.1%之间。采用该方法对20个大麻植物样品进行分析,由Δ9-THC和Δ9-THCA-A的测定值计算得总Δ9-THC含量略高于标准方法测定结果。

微波预处理火麻籽对其毛油δ~9-四氢大麻酚含量及品质的影响

在火麻籽油的提取过程中,火麻籽中的毒性成分δ~9-四氢大麻酚易随油脂溶出,降低火麻籽油的品质。采用滚筒式微波翻炒设备对火麻籽进行热处理,旨在降低火麻籽油中的δ~9-四氢大麻酚含量,并对微波处理前后的火麻籽饼残油率及火麻籽毛油品质进行了分析。结果表明:在微波功率1 000 W、微波时间15 min的条件下,火麻籽毛油中的δ~9-四氢大麻酚含量由122.63 mg/kg降至57.33 mg/kg,氧化诱导时间由2.28 h升至3.02 h,生育酚含量由708.38 mg/kg升至716.88mg/kg,火麻籽饼残油率由14.36%降至9.98%。火麻籽毛油的酸值和过氧化值略有增加,脂肪酸组成及含量无显著变化。

超高效液相色谱-串联质谱法同时测定食用油中痕量的δ-9-四氢大麻酚、大麻酚和大麻二酚

建立了超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)同时测定食用油中δ-9-四氢大麻酚(THC)、大麻酚(CBN)和大麻二酚(CBD)的方法。目标分析物经甲醇提取、中性氧化铝固相萃取柱净化后,采用UPLC-MS/MS分离和检测。实验以氘代四氢大麻酚(THC-D3)为内标物,采用同位素内标法定量。在3个添加水平下,目标物的平均回收率为68.0%～101.6%,相对标准偏差为7.0%～20.1%。方法检出限为0.06～0.17μg/kg,定量限为0.20～0.52μg/kg。该方法能够满足食用油中痕量四氢大麻酚、大麻酚和大麻二酚检测的需要。

超高效液相色谱-串联质谱法分析测定食用植物油中痕量Δ9-四氢大麻酚

以电喷雾离子源(ESI)为电离源,在负离子采集模式下建立食用植物油中Δ9四氢大麻酚(Δ9-THC)超高效液相色谱-质谱/质谱(UPLC-MS/MS)检测方法。实验以甲醇为提取剂,经中性氧化铝固相萃取柱净化、WatersACQUITYTM UPLC BEH-C18(2.1mm×100mm,1.7μm)色谱柱分离后以UPLC-MS/MS多反应监测模式进行分析。方法检出限和定量限分别为0.15μg/kg和0.45μg/kg。实验以Δ9-氘代四氢大麻酚(Δ9-THC-D3)为内标物,采用内标法定量。3个添加水平,平均回收率为68.0%～110.0%,相对标准偏差为8.8%～18.1%。本方法能够满足食用植物油中Δ9-四氢大麻酚痕量检测的要求。

UPLC和UPLC-MS/MS法检验工业大麻及其加工产品中Δ^(9)-四氢大麻酚

目的 对工业大麻植株花叶和大麻加工产品中的Δ^(9)-四氢大麻酚进行提取分离,建立Δ^(9)-THC的液相色谱-质谱(LC-MS)定性定量检验方法和液相色谱(LC)定量检验方法。方法 样品自然晾干后经过研磨,加入甲醇提取后进样分析,采用ACQUITY UPLC^(R)BEH C_(18)色谱柱,液相色谱以水、乙腈进行梯度洗脱,检测波长:215 nm,带宽:4.8nm。液相色谱-质谱以0.1%甲酸水、0.1%甲酸乙腈进行梯度洗脱,电喷雾离子源、扫描方式:正离子模式,多个特征离子对进行定性分析,外标标准曲线法进行定量分析。结果 工业大麻植株花叶和大麻加工产品在液相色谱中Δ^(9)-THC在0.001~0.1 mg/mL范围内线性良好,液相色谱-质谱中在5~100 ng/mL的范围内线性良好,R^(2)均> 0.999。液相色谱和液质联用检验方法的测量值相对误差均在±2%以内,精密度均<2%。结论 本文建立的方法可应用于工业大麻植株花叶和大麻加工产品中Δ^(9)-THC的检验,可为实验室针对工业大麻植株花叶和大麻加工产品中四氢大麻酚的检验提供技术支持。

液相色谱-大气压化学电离质谱法分析小鼠全血和脑组织中的大麻酚

目的:建立了同时快速测定小鼠血和脑组织中Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)和大麻二酚(CBD)的检验方法。方法:在空白血和脑中加入5μL氘化Δ9-THC(10μg/mL),平衡20min,边涡旋边滴加2.5mL冷的乙腈,离心15min后,使液固分离,在-20℃下放置过夜,让乙腈层与水层分开,移出乙腈层,氮气氛下挥发至干,用0.1mL甲醇溶解,高压液相色谱-大气压化学电离质谱(HPLC-APCI-MS)分析,标准曲线采取空白小鼠全血和均质脑浆制备,内标氘化四氢大麻酚作为质量控制,分析目标物和内标峰面积比进行定量。结果:慢性给药小鼠身体内THC含量高于一次性给药的小鼠,尤其在小鼠脑组织中差别较大,血中四氢大麻酚含量在两组小鼠实验中差别较小。当给小鼠注射相同量的CBD和THC时,THC的含量几乎不受CBD的影响。但当给小鼠注射的CBD的量增加到THC的10倍时,CBD对THC的含量有影响。大麻植物中CBD的含量非常低,因此,可以不考虑CBD对THC的影响。该分析方法体现了色谱分离和质谱分析相结合的方法在定性分析中具有独特的优越性,也避免了气相色谱/质谱联用对分离得到的大麻酚类化合物进行衍生过程的繁琐。

超高效液相色谱−串联质谱法同时检测工业大麻中8种大麻酚的含量

本文建立了超高效液相色谱−串联质谱(UPLC-MS/MS)法测定工业大麻中8种大麻酚的检测方法.样品经烘干后用无水乙醇超声提取,采用QuEChERS方式净化,经Luna Omega 1.6μm Polar C_(18)(100 mm×2.1 mm)色谱柱分离,以5 mmol乙酸铵和乙腈为流动相进行梯度洗脱,电喷雾负离子模式进行离子扫描,多反应监测模式下测定8种大麻酚,内标法定量.在0—10μg·kg^(-1)内,线性相关系数(R 2)均大于0.999,方法检出限为0.02—0.15μg·kg^(-1),定量限为0.08—0.50μg·kg^(-1),在添加水平为1 LOQ、5 LOQ和10 LOQ时的回收率在89.9%—104.7%,相对标准偏差(RSD)在0.9%—4.1%.

基于超高效液相色谱-质谱联用技术对大麻植物中3种成分及化学表型分析

建立了超高效液相色谱-质谱联用(UPLC/PDA-QDa)同时对大麻植物中Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)、大麻酚(CBN)和大麻二酚(CBD)进行定性与定量分析的方法。缴获的大麻植物用甲醇超声萃取,采用甲醇(含0.1%甲酸)和超纯水为流动相,等度洗脱,流速为0.2 m L/min,经Waters UPLC BEH C_(18)柱(50 mm×2.1 mm,1.7μm)分离,利用光电二极管阵列检测器(PDA)在220 nm波长下检测,并通过质谱检测器(QDa)对目标洗脱峰进行追踪确证。在0.5~20μg/m L浓度范围内,3种大麻酚类化合物的质量浓度与峰面积呈良好的线性关系,R≥0.999;低、中、高添加水平的平均回收率为82%~102%,相对标准偏差(RSD)在0.4%~4.1%之间。本方法稳定、简便、灵敏,能够满足检测需求。根据Δ9-THC、(Δ9-THC+CBN)/CBD、Δ9-THC/CBD或CBN/CBD表型指数,区分不同产地大麻的化学表型,为大麻植物的检测分析和质量控制提供了有效手段。

GC-MS法测定火麻中△^9-四氢大麻酚的含量

目的：建立以气相色谱-质谱法测定火麻壳和火麻仁中△^9-四氢大麻酚含量的方法。方法：采用HP-5石英毛细管柱，程序升温：200℃（保持1min）270℃（保持10min），升温速率为3℃·min^-1，进样口温度为280℃，检测器温度为290℃。结果：△^9-四氢大麻酚检测浓度在5．0～45．0μg·mL^-1范围内与峰面积比值呈良好的线性关系（r=0．9987）；最低检测限为1．0μg·mL^-1（S／N=5）；平均加样回收率为81．1％，RSD=3．8％（n=9）。结论：本方法简便、准确、重现性好，可用于火麻制品的质量控制。

凝胶渗透色谱-高效液相色谱法测定火麻仁油中Δ9-四氢大麻酚含量

目的建立使用凝胶渗透色谱(GPC)净化,高效液相色谱(HPLC)分析测定火麻仁油中Δ^(9)-四氢大麻酚(Δ^(9)-THC)的检测方法。方法样品经环已烷和乙酸乙酯溶解,经GPC净化分离,再以Agilent Eclipse XDB-C18色谱柱(150 mm×4.6 mm, 3μm)分离,以乙腈-水流动相洗脱,二级管阵列检测器分析,外标法定量。结果该方法在0~500μg/L浓度内,线性相关系数(r)>0.999,方法检测限(LOD)为0.05 mg/kg,定量限(LOQ)为0.17 mg/kg。加标回收率在84.6%~101.8%之间,相对标准偏差为3.2%~4.7%(n=6)。在实际样品检测中,10种不同品牌的火麻仁油中Δ^(9)-THC含量在0.40~5.82 mg/kg之间。结论该方法稳定性好,灵敏度高,适用于火麻仁油样品中Δ9-THC的检测分析。

正交试验法优选火麻仁油中大麻酚类化合物的提取工艺

目的:优选火麻仁油中大麻酚类化合物的提取工艺。方法:采用正交实验的方法,以大麻酚和Δ9 四氢大麻酚的含量为指标,来考察提取时间、提取次数和溶剂量对火麻仁油中大麻酚类化合物的提取效果的影响。结果:提取时间每次15min,提取两次,每次加5mL溶剂为最佳提取工艺。结论:该工艺合理、稳定可行,且方法简便。

大麻中3种酚类成分测定专用固相萃取柱的设计与应用

大麻中的主要成分大麻二酚(CBD)、大麻酚(CBN)和Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)的含量决定了其性质和应用。在液相色谱分析中,由于大麻提取液中含有较多杂质,需要净化。该文基于大麻中CBD、CBN和Δ9-THC的结构特征及样品基质组成,根据中性氧化铝、硅酸镁和石墨化炭黑的不同表面特征,考察了这3种吸附剂对大麻提取液中叶绿素、多糖、高级脂肪酸酯及重金属离子的去除率和对3种大麻酚的回收率,确定了3种吸附剂的用量分别为1.80 g、0.15 g、0.05 g混合装填成的2 g/6 mL小柱为3种大麻酚类化合物测定的专用固相萃取柱。该小柱对大麻乙酸乙酯-甲醇提取液样品中CBD、CBN和Δ9-THC的回收率分别为98.9%,95.7%和99.2%,对叶黄素、叶绿素a和叶绿素b的去除率分别为96.3%、99.2%和95.5%,对总糖的去除率为98.5%,对脂肪酸甘油酯的去除率为96.9%,对重金属离子的平均去除率为85.4%。优化了色谱分析条件,采用Eclipse Plus C18色谱柱(50 mm×2.1 mm,1.8μm),在1%乙酸水溶液-乙腈(30∶70,v/v)流动相条件下等度洗脱,流速为0.5 mL/min,柱温为30℃,检测波长为210 nm,进样量为1μL,在10 min内可完成样品分析。方法学考察表明,在0.5~50 mg/L范围内,CBD、CBN和Δ9-THC的液相色谱峰面积与其质量浓度呈良好的线性关系,相关系数(R2)分别为0.9983、0.9995和0.9981,检出限分别为0.45μg/L、0.53μg/L和0.38μg/L,加标回收率为90.3%~97.0%、93.7%~95.6%、90.8%~96.1%,相对标准偏差(RSD)分别为2.2%~6.1%、4.1%~8.0%、2.4%~4.8%。研究结果表明,该文以中性氧化铝、硅酸镁和石墨化炭黑制作的复合型大麻酚类成分测定专用固相萃取柱在大麻植物中3种酚类化合物的测定中具有净化杂质、防止色谱柱污染的功能。由于大麻不同部位的化学成分存在差异,在后续的研究中,还要进一步考察小柱对其他杂质的去除情况,使得制备的固相萃取小柱更具有普适性。

HPLC测定化妆品中4种大麻酚类成分的检测方法

建立了HPLC测定化妆品中Δ^(9)-四氢大麻酚、Δ^(9)-四氢大麻酚酸A、大麻二酚和大麻酚的方法。以甲醇为提取溶剂,采用C色谱柱进行分离,以甲醇-0.02 mol/L乙酸铵溶液(pH 6.0)(85:15)为流动相,柱温30℃,流速1.0 mL/min,进样量10μL,检测波长220 nm。在上述条件下4种组分分离良好,线性相关系数大于0.9993,检出浓度介于0.0011~0.0083 mg/g,4种基质加标回收率介于87.3%~111.1%,相对标准偏差介于1.9%~9.6%。该方法操作简便、结果准确良好,适用于化妆品中4种大麻酚类成分的测定。

RP-HPLC法同时测定火麻仁油中3种大麻酚类成分的含量

目的:建立RP-HPLC法同时测定火麻仁油中大麻二酚、大麻酚和Δ9-四氢大麻酚的含量。方法:采用KromasilC18(4.6mm×250mm,5μm)色谱柱,流动相为乙腈-0.1%醋酸水溶液(73∶27),流速1.0mL.min-1,检测波长220nm,柱温35℃。结果:大麻二酚、大麻酚和Δ9-四氢大麻酚浓度分别在0.125～1.25μg·mL-1(r=0.9996),0.735～7.35μg·mL-1(r=0.9997),3.75～37.5μg·mL-1(r=0.9997)范围内与峰面积呈良好线性关系;平均回收率(n=9)分别为97.2%,98.0%,96.1%。结论:本法准确、快速,灵敏度高,可用于火麻仁油质量控制。

大麻籽油的特性及研究进展

大麻籽含有约25%-35%的油脂,20%-25%的蛋白质,20%-30%的碳水化合物,以及丰富的微量元素等。大麻籽油中不饱和脂肪酸的含量约为90%,其中必需脂肪酸的含量约80%。ω-6与ω-3多不饱和脂肪酸的比例约为3∶1,是理想的人体脂肪酸摄入比例,并且还含有γ-亚麻酸以及丰富的生育酚和植物甾醇。研究表明,大麻籽油在降低胆固醇、抗氧化、清除人体内自由基等方面具有显著的作用,并且是安全无毒的,是一种具有很高利用价值的功能性油脂。