5,3′,5′-三磺酸基-2,3,4,4′-四羟基脱氧安息香三钠盐的合成、晶体结构及性质研究

合成了水溶性很好的5,3′,5′-三磺酸基-2,3,4,4′-四羟基脱氧安息香三钠盐(TTDB),采用IR、UV、1HNMR和元素分析对其结构进行了表征,并利用X射线单晶衍射仪测定了该化合物的晶体结构.使用荧光光谱法检测了化合物对羟基自由基的清除作用.用循环伏安法探讨了化合物的电化学性质.实验结果表明,5,3′,5′-三磺酸基-2,3,4,4′-四羟基脱氧安息香三钠盐[C14H17Na3O18S3]属于单斜晶系,空间群C2/c,a=1·4223(4)nm,b=2·4327(8)nm,c=1·3596(4)nm,α=90°,β=113·044(5)°,γ=90°,Z=8,V=4·329(2)nm3,Dc=1·925Mg/m3,F(000)=2568,Mr=627·43,R1=0·0950,wR2=0·2648.TTDB的抗羟基自由基的氧化作用优于其相应的脱氧安息香THDB,前者清除羟基自由基的半数有效浓度(EC50)为47·3μmol/L,而后者的EC50则为53·1μmol/L.电化学研究结果表明,THDB和TTDB的氧化还原过程有所差异,前者负扫时在-1·016和-1·228V处出现两个还原峰,正扫时在0·219V处出现一个氧化峰,但后者负扫时仅在-0·999V出现一个还原峰,正扫时在0·193V出现一个氧化峰.

2,4,6,4′-四羟基脱氧安息香的合成

利用均苯三酚和对羟基苯乙酸为原料,新蒸馏三氟化硼乙醚为催化剂和溶剂,"一锅法"合成2,4,6,4′-四羟基脱氧安息香;通过改进工艺条件;均苯三酚与对羟基苯乙酸摩尔比为5.1∶5,25°C条件下,反应3.5 h产率达到60%以上。

2,4,6,4'-四羟基脱氧安息香的合成及其抑制酪氨酸酶活性的研究

合成2,4,6,4'-四羟基脱氧安息香(THDB),对其抑制酪氨酸酶活性进行评价。在无水氯化锌和氯化氢存在下,以间苯三酚和对羟基苯乙腈为原料,进行THDB的合成,并对所得化合物在0.05%、0.10%、0.20%、0.25%、0.30%、0.35%、0.40%七个浓度下与根皮素、熊果苷和曲酸进行抑制酪氨酸酶对比实验。收率由原来报导的46.5%提高到60.0%,在0.4%浓度时THDB对酪氨酸酶的抑制率达98.2%。本工艺是合成THDB的较佳工艺,THDB对酪氨酸酶的抑制作用比熊果苷和曲酸好,与根皮素相当。

金雀异黄素的合成及工艺优化

目的天然活性物质金雀异黄素的合成及工艺优化。方法以间苯三酚、对羟基苯醋酸为主要原料,经两步反应制得金雀异黄素;并采用均匀设计方法,分别考察了两步合成工艺。结果通过熔点测定1、H-NMR确证了金雀异黄素结构;通过均匀设计找到了最佳合成工艺,总收率由20.3%提高到48%。结论该合成方法具有反应条件温和、成本低、适合工业化生产等优点。

染料木黄酮的合成研究进展

探讨了近些年染料木黄酮的化学合成路线,简述目前以均苯三酚为原料合成染料木黄酮中间体2,4,6,4′-四羟基脱氧安息香的两种主要路线"一锅法"和"Heosch"法,及两种合成路线的研究进展。