新型多氧取代环己烯酮的合成

以莽草酸为起始原料,经酯化、丙酮叉保护顺式邻二羟基、叔丁基二甲硅烷保护羟基、还原、羟基酯化、脱保护基、保护反式邻二羟基、烯丙醇氧化,脱保护基共9步反应,合成了新型(5R,6S)-3-苯甲酰氧基亚甲基-5,6-二羟基-2-环己烯-1-酮,总产率19.3%,其结构经1HNMR,IR和HR-MS表征。

多氧取代环己烯酮(醇)衍生物的合成及表征

为寻找具有抗肿瘤活性的化合物,对天然的具有抗肿瘤活性的环己烯类化合物进行结构修饰和改造,设计合成了3个多氧取代环己烯酮(醇)类化合物,其结构均经过IR1、H NMR和HRMS表征。对化合物(3R,4S,5R)-1-苯甲酰氧亚甲基-3,4,5-三羟基-1-环己烯(7)的烯丙醇选择性氧化的条件进行了探索,最佳条件:活性MnO2为氧化剂,在苯中回流10 min,产率达到20.6%。