大豆异黄素7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成

以2-乙酰氨基葡萄糖为原料制得糖苷供体化合物1-氯-2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖,继续与大豆异黄素的7-位羟基经选择性糖苷化、脱乙酰化两步反应合成了7-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖大豆异黄素苷。优化后的糖苷反应的最佳条件是:丙酮为反应溶剂,大豆异黄素、氯代糖和K_2CO_3的摩尔比1∶1.5∶1.5,反应温度为55℃,反应时间6 h,目标化合物总产率为64%,该化合物结构经NMR和HRMS确证,且水溶解度达到0.8mg·mL^(-1)。

游离金雀异黄素和大豆苷元大鼠尿液排泄动力学研究

目的建立大鼠尿液中游离金雀异黄素（genistein,GT）和大豆苷元（daidzein,DD）同时定量的分析方法,获得其口服后大鼠尿液排泄动力学参数,为大豆异黄酮生物利用度研究和评价提供新的方法。方法大鼠单次灌胃给予GT和DD混悬液（15.0 mg/kg）,在给药后不同时间段收集尿液,尿液经冷冻干燥后,加1.0 m L甲醇溶解提取目标化合物。采用高效液相色谱法（high performance liquid chromatography,HPLC）法测定游离GT和大DD的浓度,采用Krommasil C18色谱柱,以甲醇-水（52∶48）为流动相,流速1.0 m L/min柱温为30℃,检测波长254 nm。结果建立的高效液相色谱法-紫外法（HPLC-UV）方法专属性强,在0.5~10.0μg/m L浓度范围内具有良好的线性关系,良好的精密度及较高的准确度。尿液排泄动力学曲线图上第4.5 h和13.5 h别显示小肠和肝肠循环2个吸收峰,游离GT和DD清除半衰期分别为（7.5±0.59）h和（8.5±1.2）h,72 h尿液累积量分别为（45.2±7.2）μg和（56.1±12.2）μg。结论所建立的方法可靠,简便快速,可用于比较和评价大豆异黄酮类制剂的口服吸收生物利用度和代谢动力学研究。