对甲氧基肉桂酸乙酯的制备及其抑菌活性测定

采用水蒸气蒸馏法提取沙姜挥发油,然后以溶剂结晶法制得对甲氧基肉桂酸乙酯。通过气-质联用色谱法对其进行了结构鉴定,通过体外抑菌实验,利用纸片法和试管法分别测定了其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、白色念珠菌和黑曲霉菌的抑菌活性和最低抑菌浓度(M IC)。结果表明,对甲氧基肉桂酸乙酯对这5种常见皮肤致病菌均有良好的抑菌活性,对绿脓杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉菌和白色念珠菌的最低抑菌浓度分别为0.625,1.25,2.5,2.5和10.0 mg/mL。

对甲氧基肉桂酸乙酯的合成研究

目的与方法 以对甲氧基苯甲醛为原料,醋酸铵为催化剂,经Knoevenagel反应,采用微波辐射技术合成了中间体对甲氧基肉桂酸,再以对甲苯磺酸为催化剂,经酯化反应得对甲氧基肉桂酸乙酯。结果与结论两步反应的产率分别为87. 8%和91. 0%,产品结构经IR和1H NMR(CDCl)确证。

对甲氧基肉桂酸乙酯的一锅式绿色合成

用茴香醛、丙二酸二乙酯为主要原料,以L-脯氨酸/磷酸钾为催化剂,无水乙醇为溶剂,经Knoenenagel缩合反应,一锅式合成了对甲氧基肉桂酸乙酯。研究了原料摩尔比、L-脯氨酸用量、磷酸钾用量和反应时间等对对甲氧基肉桂酸乙酯收率的影响。在茴香醛为5 mL(0.041 5 mol),n(丙二酸二乙酯)∶n(茴香醛)=1.6∶1.0,n(L-脯氨酸)∶n(茴香醛)=0.3∶1.0,n(L-脯氨酸)∶n(磷酸钾)=6∶1,反应时间为6 h和无水乙醇120 mL条件下,对甲氧基肉桂酸乙酯的产率达到83.5%,质量分数达98.3%。

藏药山奈中对甲氧基肉桂酸乙酯提取工艺研究

[目的]对山奈药材中对甲氧基肉桂酸乙酯的提取工艺进行研究。[方法]以样品中对甲氧基肉桂酸乙酯的提取量为指标,采用正交试验对影响山奈中对甲氧基肉桂酸乙酯提取的方法、溶剂、时间和药材粉碎度4个因素进行考察;以对甲氧基肉桂酸乙酯的提取量为指标,经正交试验优选提取方法、溶剂、时间和药材粉碎度。[结果]较理想的山奈提取工艺为:药材粉碎度8目,加乙醇溶剂,用索氏提取法,提取时间4h。[结论]验证试验表明山奈提取工艺稳定可行。

效应面法优化对甲氧基肉桂酸乙酯的包合工艺

目的优化对甲氧基肉桂酸乙酯-β-CD包合物的制备工艺。方法以包合率和包合物产率为评价指标,采用星点设计-效应面法选择饱和溶液法制备对甲氧基肉桂酸乙酯-β-CD包合物的较佳工艺条件,并进行预测分析。结果确定较优包合条件为用药比例为15%,温度为45℃,时间为90 min。实测值与理论预测值的偏差为-2.26%。结论星点设计-效应面法优选对甲氧基肉桂酸乙酯-β-CD的包合工艺具有良好的预测性。

KF/γ-A1_2O_3固体超强碱催化合成对甲氧基肉桂酸乙酯的研究

研究以KF/γ-Al2O3固体超强碱为催化剂,由对甲氧基苯甲醛和丙二酸二乙酯发生Knoevenagel反应,得到高收率的反式对甲氧基肉桂酸乙酯,并考察了诸因素对产率的影响,找出了最佳反应条件。

对甲氧基肉桂酸乙酯抑制空气沉降菌的研究

目的从山柰中分离对甲氧基肉桂酸乙酯(EPMC),进行空气沉降菌抑菌评价。方法用乙醇提取、结晶法纯化EPMC。分别用细菌和真菌培养对比试验评价EPMC对空气沉降菌的抑制效果,用分子对接探讨抑菌机制。结果从山柰中分离到高纯度EPMC,得率为1.95%。EPMC对空气沉降菌有显著的抑制作用,其作用机制可能是抑制二氢蝶酸合成酶。结论 EPMC对空气沉降菌有显著的抑制作用。

山奈提取物中对甲氧基肉桂酸乙酯的体外透皮吸收研究

建立山奈提取物中主要活性成分对甲氧基肉桂酸乙酯体外透皮接收液的HPLC测定方法,采用改良的Franz扩散池,选择裸鼠皮肤为渗透屏障,进行体外扩散试验。采用HPLC法测定山奈提取物中对甲氧基肉桂酸乙酯的体外透皮累积渗透量,研究对甲氧基肉桂酸乙酯的透皮吸收特性。山奈提取物中对甲氧基肉桂酸乙酯具有一定的防晒功效,结果表明其在10 h内的累积渗透量为0.2949 mg/cm2,可用于天然防晒化妆品的开发。

沙姜中对甲氧基肉桂酸乙酯的超临界CO_2萃取-分子蒸馏提取富集

采用超临界CO2流体萃取从沙姜中提取沙姜精油,然后使用分子蒸馏进行纯化,所得产物经GC-MS检测,其主要成分对甲氧基肉桂酸乙酯的相对含量从74%提高到90%以上。

HPLC测定山柰中对甲氧基肉桂酸乙酯的含量

目的建立山柰药材中对甲氧基肉桂酸乙酯(EPMC)的含量测定方法。方法采用高效液相色谱法测定山柰药材中对甲氧基肉桂酸乙酯的含量,色谱柱为Thermo BETASIL C18(250 mm×4.6 mm,5μm),流动相为乙腈-水(60∶40,V/V),流速为1 mL·min^(-1),检测波长为309 nm,柱温为30℃,进样量为10μL。结果EPMC在进样浓度为0.6~101.0μg·mL^(-1)范围时线性良好,r=0.9999;重复性、精密度、稳定性试验的RSD<1.5%;加样回收率为96.5%~103.0%,RSD=2.2%(n=6)。结论该方法操作简单、结果准确、重复性较好,可用于山柰药材中对甲氧基肉桂酸乙酯的含量测定。

对甲氧基肉桂酸异辛酯合成新工艺

用茴香醛、丙二酸二乙酯和异辛醇为主要原料,以L-脯氨酸/磷酸钾为催化剂,无水乙醇为溶剂,经Knoenenagel反应合成对甲氧基肉桂酸乙酯中间体,收率达83.7%。在对甲苯磺酸催化作用下,对甲氧基肉桂酸乙酯与异辛醇进行酯交换反应得到对甲氧基肉桂酸异辛酯,收率达92.3%。

沙姜中肉桂酸乙酯类化合物抗促癌作用的研究

采用EB病毒早期抗原 (EBV EA)诱导抑制实验、小鼠耳肿胀实验、表皮组织鸟氨酸脱羧酶活性 (ODC)实验及小鼠皮肤乳头状瘤诱导实验等方法对沙姜中肉桂酸乙酯类化合物进行抗促癌活性研究。结果显示 ,沙姜中的顺式 和反式 对甲氧基肉桂酸乙酯具有抗促癌活性 ,其IC5 0分别为 5 5和 9 5 μmol L。经进一步经典的小鼠皮肤乳头状瘤两阶段致癌实验、ODC实验及小鼠耳肿胀实验对该化合物的验证 ,该成分可有效地抑制由DMBA TPA诱导的小鼠皮肤乳头状瘤的生成 ,使荷瘤鼠比例及鼠荷瘤数降低 ,并可抑制小鼠皮肤ODC活性和小鼠的耳肿胀程度。

山萘杀线虫活性成分的分离及鉴定

采用超声波提取法,用甲醇作溶剂对山萘进行粗提,分别测定了山萘提取物对松材线虫和南方根结线虫的毒性,结果显示,1 000 mg/L山萘甲醇粗提取物处理松材线虫和南方根结线虫,24 h校正死亡率均达到100%。采用活性追踪和柱层析法,以5种植物病原线虫为对象,提取、分离、纯化出山萘根中的活性成分,结果显示,在正己烷萃取组分中,得到活性较高的化合物A、B;用化合物A处理南方根结线虫、松材线虫、马铃薯腐烂茎线虫、海南根结线虫、象耳豆根结线虫72 h后,其LC50分别为17.79、29.70、43.21、57.64和36.94 mg/L;用化合物B处理72 h后LC50分别为1.49、2.81、10.09、26.67和14.47 mg/L。化合物A和B经1H-NMR1、3C-NMR、GC-MS分析鉴定表明,A为肉桂酸乙酯,B为对甲氧基肉桂酸乙酯。

正交试验法优选沙姜油滴丸成型工艺及其质量评价

目的:优选沙姜油滴丸的最佳成型工艺并对成品滴丸进行质量评价,为沙姜药材的深度开发利用提供实验依据。方法:采用GC法测定沙姜油滴丸中的对甲氧基肉桂酸乙酯含量,以滴丸外观、重量差异、溶散时限、有效成分含量等为考察指标,通过正交试验优选出最佳成型工艺。结果:沙姜油滴丸成型的最佳工艺为:基质-基质比(PEG4000∶PEG6000)为1∶2,药物-基质比为1∶20,滴距为4.5 cm,滴制温度为80℃。按此工艺制成的滴丸重量差异小、溶散时间短、综合质量好,并且成品符合《中华人民共和国药典》(2015版)滴丸的质量标准。结论:最佳工艺条件适用于沙姜油滴丸的制备成型,为沙姜的深度开发利用提供了科学依据。

维药祖卡木颗粒HPLC指纹图谱研究

目的为了更好地控制和保证祖卡木颗粒的质量,建立适用于祖卡木颗粒的HPLC指纹图谱。方法以Kromasil-C18(250mm×4.6mm,5μm)为色谱柱;流动相:以甲醇为流动相A,1.0mL·L-1磷酸水溶液为流动相B;洗脱方式:梯度洗脱;流速为1.0mL·min-1;柱温为35℃;检测波长:254nm。结果以烟花苷为参照峰,对10批祖卡木颗粒进行分析,确定了18个共有峰,鉴定其中有5个成分,分别是没食子酸、烟花苷、对甲氧基肉桂酸乙酯、甘草酸铵和大黄素。结论该法建立的指纹图谱灵敏度高、稳定性好,可作为祖卡木颗粒的质量控制方法。

超声波辅助萃取山奈油树脂的工艺研究

以广东产山奈为原料,95%乙醇为萃取溶剂,对甲氧基肉桂酸乙酯含量为参数,初步研究了超声波萃取山奈油树脂的工艺条件。实验结果表明,最佳萃取条件为:超声提取时间30min,超声波功率400W,料液比为1∶25(质量比),占空比为50%,提取温度为60℃。

紫外分光光度法测定沙姜精油中沙姜脑的含量

建立了沙姜精油产品中沙姜脑含量的紫外分光光度测定方法。以沙姜脑为标准品,在其最大吸收波长309 nm下进行吸光度测定,制作的工作曲线线性相关系数r为0.99991,用此工作曲线测定沙姜脑的含量,所得结果重现性良好,平均加样回收率为99.6%。该法操作简便,成本低,准确度高,可用于产品的定量检测。

冠心七味片的含量测定及挥发性成分特征图谱的研究

目的:建立冠心七味片中对甲氧基肉桂酸乙酯的含量测定方法及挥发性成分的特征图谱。方法:采用气相色谱法建立冠心七味片的含量及特征图谱测定方法。采用DB-FFAP毛细管柱(30 m×0.32 mm,0.25μm),初始温度150℃,以每分钟5℃的速率升温至220℃,保持10 min;进样温度230℃,检测器温度250℃。结果:含量测定中对甲氧基肉桂酸乙酯在29.447~588.940 ng范围内呈良好的线性关系(r=0.9993),平均加样回收率为97.31%,RSD为1.01%(n=6);建立以对甲氧基肉桂酸乙酯为参照峰的特征图谱,共11个特征峰。结论:建立的含量测定及特征图谱方法可以从定量、定性两方面对冠心七味片的挥发性成分进行控制,该方法准确可靠,可用于冠心七味片的质量控制。

山柰根茎石油醚萃取部位的化学成分研究

采用硅胶、Sephadex LH-20和ODS、MCI柱色谱法及半制备型高效液相色谱对山柰根茎的75%乙醇提取物进行分离纯化,并对分离得到的化合物进行鉴定。从提取物的石油醚萃取部位分离得到22个化合物,分别鉴定为(-)-clovane-2,9-diol(1),(-)-4α,7α-aromadendranediol(2),caryolane-1,9β-diol(3),15-hydroxy-α-cadinol(4),cryptomeridiol(5),oxyphyllenodiol B(6),(4S,7S)-4-hydroxy-1,10-seco-muurol-5-ene-1,10-dione(7),junipediol(8),guaianediol(9),(-)-(4S,6S)-6-hydroxypiperitone(10),(4S,5R)-5-hydroxypiperitone(11),(4S,5S)-5-hydroxypiperitone(12),(R)-8-hydroxycarvotanacetone(13),(-)-(1R,4S,6S)-1,6-dihydroxy-2-menthene(14),4-methyl-3-(3-oxo-l-butyl)-2-penten-4-olide(15),5-羟甲基-2-呋喃甲醛(16),反式-对甲氧基肉桂酸乙酯(17),反式-4-甲氧基肉桂酸(18),对羟基苯甲酸(19),茴香酸(20),2,3-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯(21),2,3-二羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯(22)。其中,化合物1~9为倍半萜,化合物10~14为对薄荷烷型单萜;化合物1~16为首次从该植物中分离得到。

酶解-亚临界水提取沙姜有效成分的研究

考察了酶解-亚临界水提取沙姜精油中主要成分对甲氧基肉桂酸乙酯的效果。分别研究了提取过程中的提取温度、提取压力、加酶量、投料量和提取时间等因素对提取得率的影响,并与亚临界水提取(SWE)进行对比。结果表明,酶解-亚临界水提取过程,最适宜的温度为120℃,与SWE一致;最佳提取压力为8MPa,比SWE的最适宜压力低了2MPa;加酶量为0.3%(m酶/m沙姜);投料量100g,与SWE相同;提取时间为20min,比SWE法缩短了10min;沙姜精油中有效成分得率提高约10%。