碱性介质中对硝基芳氧酸的稳定性研究

设计合成了 3种含吸电子基—NO2 的芳氧酸 :对硝基苯氧乙酸、对硝基苯氧丙酸、对硝基苯氧丁酸 ,并以其作为研究对象 ,对碱性介质中芳醚键的稳定性进行了研究。选用对硝基甲苯为内标 ,用高效液相色谱仪对芳氧酸的醚键断裂程度进行了分析 ,并用内标法计算出它们的转化率。分别绘制了取代产物———对硝基苯乙醚和对硝基苯酚的校正曲线 ,并对二者的摩尔浓度比进行了定量分析。结果表明 ,由于—NO2 的存在 ,对硝基芳氧酸在碱性溶液中易发生亲核取代反应 ,使醚键断裂 ,从而使这类化合物出现不稳定性。发现对硝基苯氧丙酸亲核取代的异常情况 ,其醚键断裂的程度最大 ,并且取代产物反常 ,推测可能是发生了分子内邻基参与的亲核取代反应。