对硝基苯基-α-D-吡喃木糖苷的合成

以D-木糖为原料,经全乙酰化、Helferich糖苷化、脱保护基3步反应,合成标题化合物。对Helferich糖苷化条件的催化剂进行了研究,结果表明:在SnCl4的催化下,α-立体选择性最好,产率最高。

对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷的合成

以D-甘露糖为原料,通过乙酰化、Helferich糖苷化、脱保护3步反应,简便地合成了对硝基苯基-α-D-吡喃甘露糖苷。通过正交实验探讨了反应物摩尔比、温度、预先减压时间、反应时间以及催化剂的量对Helferich糖苷化立体选择性和产率的影响。得到最佳反应条件为:1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-D-甘露糖2.56 mmol,1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-D-甘露糖与对硝基苯酚摩尔比1∶4,催化剂Sn Cl4用量0.308 mmol,预先负压时间和反应时间均为80 min,反应温度为120℃,在该条件下,Helferich糖苷化反应的α-立体选择性最好,产率可达72.4%。

酶底物对硝基苯-α-D-吡喃葡糖苷的合成

以葡萄糖为原料 ,经乙酰化、缩合、分离、脱乙酰化 4步反应 ,合成了临床检验需要的α 葡糖苷酶底物———对硝基苯-α -D-吡喃葡糖苷。所合成的底物通过红外、紫外、核磁、旋光和元素分析确认了结构。

“N-in-One Cocktail”探针法评价4-羟甲基苯基-O-β-D-吡喃阿洛糖苷对CYP450酶的抑制作用

目的：建立基于UFLC-ESI-MS/MS技术的“N-in-One Cocktail”探针法,预测4-羟甲基苯基-O-β-D-吡喃阿洛糖苷可能出现的食物-药物、药物-药物相互作用,评价其在体外对人肝微粒体CYP450酶活性的影响.方法：4-羟甲基苯基-O-β-D-吡喃阿洛糖苷与CYP450酶特异性探针底物：非那西丁（CYP1A2）、右美沙芬（CYP2D6）、氯唑沙宗（CYP2E1）、甲苯磺丁脲（CYP2C9）、奥美拉唑（CYP2C19、CYP3A）、咪达唑仑（CYP3 A4）、睾酮（CYP3A4）、咪达唑仑（CYP2C）在人肝微粒体进行孵化反应.同时检测对应的9种代谢产物（乙酰氨基酚、右啡烷、6-羟基氯唑沙宗、4-羟基甲苯磺丁脲、5-羟基奥美拉唑、1＇-羟基咪达唑仑、6β-羟基睾酮、4-羟基咪达唑仑、奥美拉砜）的浓度,通过与对照组比较,确定4-羟甲基苯基-O-β-D-吡喃阿洛糖苷对以上CYP450酶活性的影响.结果：4-羟甲基苯基-O-β-D-吡喃阿洛糖苷在0～200μmol/L时对所研究的CYP450酶亚型基本不存在抑制作用.结论：4-羟甲基苯基-O-β-D-吡喃阿洛糖苷可能不会引起有临床意义的CYP450酶抑制现象的发生.

对甲氧基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷的合成

对甲氧基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷是重要的有机合成中间体.以D-甘露糖为原料,经乙酰化、选择性脱C1位乙酰基、转化成三氯乙酰亚胺酯、与受体酚偶联和脱保护4步反应立体专一性地合成了对甲氧基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖苷,目标化合物的结构经氢谱和质谱分析得到了确证,方法有效、产率高.

烷基-β-D-吡喃木糖苷的合成及性能

采用三氯乙酰亚胺酯法,以D-木糖为原料,经全乙酰化、C1位选择性脱乙酰基,转化成三氯乙酰亚胺酯,以一系列醇为受体与之进行偶联反应及脱保护,选择性地合成9种不同碳链长度的烷基-β-D-吡喃木糖苷。目标化合物经核磁共振技术对结构进行表征,利用偏光显微镜、热分析仪等对其性能进行测试。研究结果表明:正辛基和正壬基-β-D-吡喃木糖苷在低浓度时能使表面张力下降到较低值,且具有较好的发泡性,正壬基-β-D-吡喃木糖苷有较好的乳化性;当烷基链长n≤9时,烷基-β-D-吡喃木糖苷的溶解熵都随温度升高呈下降趋势;当n为7和8时,其糖苷具有较大的溶解焓;目标化合物均具有液晶现象。

十六烷基β-D-吡喃木糖苷的合成

十六烷基-β-D-吡喃木糖苷是来源于可再生的绿色环保的中性两亲表面活性剂.采用三氯乙酰亚胺酯法,D-木糖经全乙酰化、C1位选择性脱乙酰基,转化成糖基三氯乙酰亚胺酯,以十六醇为受体与之进行偶联反应及脱保护,立体选择性地合成了1,2-反式结构的十六烷基-β-D-吡喃木糖苷.目标化合物的结构经氢谱分析得到了确证,方法简便,实用.

4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷的合成

目的:研究4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷的合成方法。方法:以D-八乙酰纤维二糖、对硝基苯酚钠为原料,经乙酰化、溴代、相转移催化成苷、脱保护等步骤合成目标产物,并优化溴代纤维二糖的制备工艺和成苷反应条件。结果:通过此方法合成了4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷,总产率为36.2%。结论:合成方法简单、高效、反应温和、成本低,可为4-硝基苯基-β-D-纤维二糖苷更广泛的应用提供原料储备和技术支持。

N-(2’,3’,4’,6’-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(4’-甲基联苯基-2-基)四氮唑的合成

5-(4’-甲基联苯基-2-基)四氮唑与2,3,4,6-四乙酰基-α-D-吡喃溴代葡萄糖在弱碱性条件下反应生成了β型的氮糖苷。产物结构经红外光谱、核磁共振光谱、质谱和元素分析得到了证实。

1-苯基-3-(2′,3′,4′,6′-四乙酰基-β-D-吡喃型葡萄糖基)-5-苯基-2,4-咪唑啉二酮的合成

1,5-二苯基-2,4-咪唑啉二酮与2,3,4,6-四乙酰基-α D 吡喃型溴代葡萄糖在弱碱性条件下反应生成了β型的氮糖苷.产物结构经红外光谱、核磁共振光谱、质谱和元素分析得到了证实.

桔梗中β-D-葡萄糖苷酶的提取研究

以β-葡萄糖转苷酶水解对硝基苯酚-β-D-吡喃葡萄糖苷(pNPG)释放的对硝基苯酚(PNP)的量测定β-葡萄糖转苷酶活力为标准。采用稀盐溶液提取桔梗中β-葡萄糖苷酶,通过单因素控制变量法探究桔梗中β-葡萄糖苷酶的存在和活力,确定了最适提取温度为35℃,时间为2 h,料液比为1:25,盐浓度为0.20 mol/L。

两种α-糖苷酶抑制剂体外筛选模型的改良与比较

α-糖苷酶抑制剂可以控制餐后血糖浓度波动,从而达到预防和治疗糖尿病的作用。本文对两种α-糖苷酶抑制剂体外筛选模型进行了改进。结果表明,以阿卡波糖作阳性对照,两种模型均适用于以脱脂乳为生长介质的产α-糖苷酶抑制剂的乳酸菌的筛选。选取12株特定乳酸菌分别用两种模型测其发酵脱脂乳上清对α-糖苷酶的抑制活性,两种模型筛选结果一致,但测得的抑制活性呈现一定的差异。当加入到脱脂乳中的阿卡波糖浓度较低时,以麦芽糖为底物的酶-抑制剂模型测得的α-糖苷酶抑制活性高于以4-硝基酚-α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG)为底物的酶-抑制剂模型。

高效液相色谱法测定对硝基苯-α-D-吡喃葡糖苷的含量

目的:建立高效液相色谱法测定对硝基苯-α-D-吡喃葡糖苷的含量。方法:采用Hypersil C18色谱柱(250 mm×4.6mm,5μm);流动相-甲醇-水(759∶25),流速为0.8 mL·min-1,紫外检测器:检测波长303 nm,柱温为35℃。结果:对硝基苯-α-D-吡喃葡糖苷的浓度在13.5～135.0μg·mL-1的范围内,峰面积与浓度呈良好线性(r=0.9999)。方法平均回收率为99.7%(n=6)。结论:本法简便、快速、准确,可用于对硝基苯-α-D-吡喃葡糖苷的含量测定。

川射干中点地双梅糖苷的结构研究

采用95%乙醇提取,硅胶柱层析,以及重结晶等方法从川射干中分离其化学成分,并通过各种光谱进行结构鉴定.从川射干正丁醇部位分离得到一个酚二糖苷类化合物点地双梅糖苷(Tectoruside),通过包括2D NMR在内的各种光谱首次阐明了它的结构,归属了所有碳与氢的化学位移,其结构为1-{3′-甲氧基-4′-[O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]苯基}乙酮.

光炭轮菌对糖苷酶的抑制活性及抗氧化作用研究

为了探究光炭轮菌的抗氧化作用及对糖苷酶的抑制活性,试验采用FRAP法及清除自由基DPPH·的试验测定抗氧化能力,采用PNPG法测定α-糖苷酶的抑制活性,并对其化学成分进行定性分析。结果表明:在光炭轮菌浓度为10 mg/m L时,对α-糖苷酶活性的抑制率达62.36%,对自由基DPPH·的清除力为43.83%;在高浓度时,对Fe3+的还原力近似为维生素C的二分之一;定性分析显示,光炭轮菌可能含有蒽醌类、生物碱、有机酸、甾体及三萜类、强心甙类化合物。说明光炭轮菌具有明显的糖苷酶抑制活性及一定的抗氧化能力,可作为潜在资源进一步研究。

仙人掌肉质茎的化学成分

目的研究仙人掌的化学成分。方法应用多种柱色谱方法进行分离和纯化。采用NMR和MS等波谱手段签定化学结构。结果从仙人掌肉质茎的乙醇提取物中分离出5个化合物，并分别鉴定为：1-[6-α-D-吡喃葡萄糖甲苷）-L-（-）-苹果酸甲酯（Ⅰ）、1-（3-乙基苯基）-1，2-乙二醇（Ⅱ）、（S）-3-羟基-3-甲基戊二酸甲酯（Ⅲ）、乙基α-D-呋喃阿拉伯糖苷（Ⅳ）、乙基β-D-吡哺果糖苷（V）。结论化合物Ⅱ～Ⅴ均为首次从该属植物中分离得到，化合物Ⅰ为新化合物，命名为仙人掌酯B。

多指标正交试验优化复方江南卷柏散提取工艺

目的:优化复方江南卷柏散提取工艺。方法:采用多指标正交试验。以芹菜素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖-8-C-β-D-吡喃木糖苷(YⅡ)含量、落新妇苷含量和浸膏得率的综合评分为指标,筛选最优加水倍数、提取时间和提取次数;同时进行验证试验。结果:筛选的最优提取工艺为加12倍水量提取3次,每次1 h;验证试验中YⅡ含量为0.350 6 mg/g(RSD=1.207 4%,n=3)、落新妇苷的含量为1.406 0 mg/g(RSD=1.459 8%,n=3)、浸膏得率为23.066 6%(RSD=1.660 3%,n=3)。结论:该工艺科学合理,可用于复方江南卷柏散的提取。

爆杖花的黄酮类成分研究

爆杖花(Rhododendron spinuliferum)茎叶75%丙酮水提取物采用硅胶柱色谱、SephadexLH-20色谱、高效液相色谱等技术分离纯化,从其乙酸乙酯部分中共分离和鉴定了6个黄酮类化合物,槲皮素-3-O-[3″,4″-O-(异丙叉基)-β-D-木吡喃糖苷](1),二氢槲皮素(2),二氢槲皮素-3-O-β-D-木吡喃糖苷(3),5,7,4′-三羟基-二氢黄酮醇-3-O-α-L-鼠李吡喃糖苷(4),二氢槲皮素-3-O-α-L-鼠李吡喃糖苷(5),花青素A-2(6)。其中化合物1为新化合物,爆杖花的化学成分为首次报道。

基于酵母双杂交的微囊藻毒素检测系统初探

微囊藻毒素是由淡水微囊藻产生的次生代谢物,结构为环状七肽,分子量约1000Da,对生物机体具有多种毒理作用,是一类较强的肿瘤促进剂,目前没有比较简单便宜的藻毒素检测方法,本文探索建立利用酵母双杂交系统进行藻毒素检测的方法。前期实验已用噬菌体表面展示肽库技术从随机12和7肽库中筛选获得若干与藻毒素有相互作用的多肽。本文分别挑选其中亲和力较高的3个多肽,构建到酵母双杂交系统中,将不同的肽段分别融合在含有Ac-tive Domain和Binding Domain的表达载体中,共转化酵母菌株AH109,然后测定β-半乳糖苷酶活性来反映下游报告基因半乳糖苷酶的表达情况,从而通过反映培养基里面是否含有藻毒素,进而利用此方法来比较方便地检测藻毒素。

白花败酱草的木脂素类化学成分研究

目的对白花败酱草的化学成分进行研究。方法通过大孔吸附树脂、Sephadex LH-20、反相HPLC等多种色谱进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据进行鉴定。结果从白花败酱草的体积分数70%乙醇提物中分离得到了11个木脂素类化合物,分别为(7R,8S)-3,3',5-三甲氧基-4',7-环氧-8,5'-新木脂素-4,9,9'-三醇-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),(7S,8R)-4,9'-二羟基-3,3'-二甲氧基-7,8-二氢苯骈呋喃-1'-丙醇基新木脂素-9-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(2),(7R,8S)-二羟基脱氢二松柏醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),(7S,8R)-二羟基脱氢二松柏醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4),7R,8S-glochidioboside(5),落叶松脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),落叶松脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),落叶松脂素-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(8),5,5'-二甲氧基落叶松脂醇-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(9),tanegool(10)和tanegool-7'-methyl ether(11)。结论所有化合物都是首次从败酱属中分离得到。