对称4-枝和8-枝噁二唑衍生物的合成与荧光性质

采用Wittig-Horner和Heck反应合成了3个对称多枝[1,3,4]-噁二唑衍生物2,5-双{4-{4-[N,N-二(4-溴苯基)-氨基]苯乙烯基}苯基}-1,3,4-噁二唑(BrPASPO),2,5-双{4-{4-{N,N-二{4-{4-[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基-2-]苯乙烯基}苯基}氨基}苯乙烯基}苯基}-1,3,4-噁二唑(TPASPO)和2,5-双{4-{4-{N,N-二{4-{3,5-二[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基-2]-苯乙烯基}苯基}氨基}苯乙烯基}苯基}-1,3,4-噁二唑(OPASPO).目标化合物的结构经过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱和熔点确认.在CH2Cl2溶液中三者的最大吸收波长分别在403(BrPASPO),408(TPASPO)和409nm(OPASPO),荧光发射峰分别为495(BrPASPO),509(TPASPO)和506nm(OPASPO).化合物TPASPO和OPASPO在CH2Cl2溶液中的荧光量子产率分别为0.47和0.45.8枝化合物的荧光寿命高于4枝化合物.对称多枝化合物具有很强的分子内电荷转移能力和荧光发射能力.

2,4和8-支噁二唑衍生物的三光子吸收和三光子上转换荧光

用飞秒Ti:sapphire激光测定了3个对称噁二唑衍生物4-{N,N-双[4-(4-[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2]苯乙烯基)苯基]氨基}苯甲醛(Bis-oxa)、2,5-双{4-[2-N,N-双(4-{4-[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2]苯乙烯基}苯基)氨基苯乙烯基]苯基}-1,3,4-噁二唑(Quadri-oxa)和2,5-双(4-{2-N,N-双[({3,5-二[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2]苯基}乙烯基)苯基]氨基苯乙烯基}苯基)-1,3,4-噁二唑(Octu-oxa)的三光子吸收谱和三光子荧光光谱.在1260nm飞秒激光激发下,2,4和8-支噁二唑衍生物的三光子吸收系数分别为5.0×10-5,10.0×10-5和10.0×10-5cm3/GW2,三光子频率上转换荧光发射波长分别为533,544和551nm.研究了多支化合物线性吸收和透过、单光子荧光及量子产率、荧光寿命、多光子荧光光谱和三光子吸收系数谱.对称多支噁二唑衍生物具有很强的三光子吸收和上转换荧光性质.