3-巯基噻吩化学研究进展

较为详细的对3-巯基噻吩的制备方法进行了综述。同时介绍了3-巯基噻吩发生的一些典型反应,重点介绍3-噻吩硫基化合物分子内环合生成噻吩并含硫杂环化合物这一类反应。最后展望了3-巯基噻吩及其衍生物在医药化工及食品化学方面的一些应用前景。

噻吩及巯基噻吩的合成

噻吩又名硫杂茂。结构式为： 是重要小吨位杂环化合物。噻吩类似于芳香族化合物，但比苯更为活泼。噻吩可以发生芳香族特有的取代反应，不呈现加成反应的倾向。噻吩具有光敏性，光照时发生碳架重排；噻吩环在某些条件下能与金属反应；噻吩环易被阮氏镍脱硫等。

4-巯基-3-噻吩甲酸甲酯的合成(英文)

目的 4 巯基 3 噻吩甲酸甲酯是一个尚未见文献报道的重要的化学中间体 ,其合成对化学药物和农药研究具有重要的意义。方法以丙烯酸甲酯与巯基乙酸甲酯为起始原料 ,经哌啶催化下的加成反应 ,Dickman缩合反应、磺酰化和二硫取代反应、再经氧化和还原等 6步反应合成而得。结果所合成化合物的结构由元素分析和IR ,1H NMR ,13C NMR等光谱分析所证实 ,总收率达 16 %。结论该方法简便 ,原料廉价易得 ,步骤切实可行。

3-苯基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮七乙酰乳糖硫苷的合成

以2-氨基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩-3-甲酸乙酯为原料,采用有别于文献报道的合成方法,经3-苯基-2-巯基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮中间体,高产率的合成了未见文献报道的3-苯基四氢环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮七乙酰乳糖硫苷.