综合有机化学实验:5-甲基-3-异噁唑甲酰胺的合成

利用丙酮和草酸二乙酯为原料,通过Claisen酯缩合、肟化环合与氨水氨解,合成磺胺甲基异噁唑的关键中间体——5-甲基-3-异噁唑甲酰胺。通过红外光谱、核磁共振、熔点测定等方法验证其结构。本实验综合运用有机合成、产物分离和结构鉴定中的多种操作单元,并训练红外光谱、核磁共振等常用仪器分析技术,适合学生进行综合有机化学实验。

5-甲基异噁唑-3-甲酰胺合成工艺的改进

讨论了以草酸二乙酯为原料 ,经过克莱森缩合、环合、氨解反应合成 5 甲基异唑 3 甲酰胺工艺的改进。各部收率均高于文献报道收率 ,总收率由原工艺的 40 %提高到现工艺的 57%。

来氟米特的合成

以价廉易得的乙酰乙酸乙酯为起始原料 ,缩合、环合后中间产物 3不分离 ,水解得到 6 8%的 5 -甲基 - 4-异唑甲酸 ,经氯化、纯化后与对三氟甲基苯胺反应得到来氟米特 ,两步收率 6 0 .8% ,总收率 41%。操作简便 。

来氟米特的合成

以 N,N-二甲基甲酰胺缩醛与乙酰乙酸乙酯缩合后无需分离 ,经环合、水解得到 5 -甲基异唑 - 4-甲酸 ,收率5 6 %,再经酰氯化、与对三氟甲基苯胺反应得到来氟米特。总收率 47.8%(按乙酰乙酸乙酯计 )

异(口恶)唑二羧酸衍生物的合成及除草活性研究

德国巴斯夫公司改变早期的咪唑啉酮除草剂及其开链前体结构,制得杂环二羧酸单酰胺(图1)。从中发现其合成的诸多不同的杂环系化合物中,数异(口恶)唑酰胺衍生物的活性最高。新颖的异(口恶)唑衍生物属光合作用抑制剂。据测定,此类除草剂对抑制藜嫩株的二氧化碳同化率和抑制小麦类囊体分离的希尔反应有显著作用。芽后应用,对广范围的双子叶杂草有很强的除草活性,而对玉米作物的耐药性极佳。构效关系研究表明,其除草活性很大程度取决于酰胺基团键合于异(口恶)唑环的位置。