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(R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定
被引量:
2
1
作者
李雅潇
马慧勇
+5 位作者
林紫云
王经斌
杨世颖
张艳红
吕扬
黄海洪
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009年第8期1254-1258,共5页
以(S)-(-)-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分,得到手性α-羟基酯4,再与尿素合环、脱甲基保护,得到关键的手性中间体(R)-(+)-5-甲基-5-(4-羟基苄基)-2,4-噁唑烷二酮(6).将化合物6与甲磺酸酯(8)缩合即得具有全新化学结构的标...
以(S)-(-)-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分,得到手性α-羟基酯4,再与尿素合环、脱甲基保护,得到关键的手性中间体(R)-(+)-5-甲基-5-(4-羟基苄基)-2,4-噁唑烷二酮(6).将化合物6与甲磺酸酯(8)缩合即得具有全新化学结构的标题化合物9(ee值100%),其结构经1HNMR和HRMS确证.根据拆分盐3的单晶X射线衍射分析结果及由α-羟基酯4与尿素合环生成噁唑烷二酮的反应机理,确定标题化合物9的绝对构型为R.
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关键词
2
4-噁唑烷
二
酮
化学拆分
单晶X射线衍射
绝对构型
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职称材料
(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮的合成
2
作者
王经斌
马慧勇
+3 位作者
李雅潇
林紫云
张艳红
黄海洪
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第3期320-323,共4页
L-酪氨酸经O-苄基化和重氮化反应得到关键中间体——手性3-(对苄氧基苯基)-α-羟基丙酸(4);4经酯化、氨化和环化反应合成了(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮,总收率10%,95.4%e.e.,其结构经1H NMR和HR-MS表征。
关键词
噁唑烷
二
酮
Α-羟基酸
手性
合成
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职称材料
N-芳基噁唑烷二酮衍生物的合成
3
作者
李彦龙
刘强
《当代化工》
CAS
2014年第5期684-686,共3页
通过芳基异氰酸酯与2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯的加成环化反应,合成了8噁个取代芳基唑烷二酮衍生物,收率41%-72%。其结构经表征确认正确。
关键词
原卟啉原氧化酶抑制剂
除草活性
N-芳基噁唑烷
二
酮
衍生物
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职称材料
新噁唑烷二酮衍生物的合成与除草活性研究
4
作者
禤砾
《世界农药》
CAS
2000年第1期30-40,共11页
具有高度除草活性和卓越作物选择性的各种环状亚胺型化合物已合成问世,其中有些已在日本和其他国家作为除草剂实际使用。这些除草剂的生化作用方式是抑制植物叶绿素生物合成中的原卟啉原-Ⅸ氧化酶(Protox)。 日本科研药品公司和相模化...
具有高度除草活性和卓越作物选择性的各种环状亚胺型化合物已合成问世,其中有些已在日本和其他国家作为除草剂实际使用。这些除草剂的生化作用方式是抑制植物叶绿素生物合成中的原卟啉原-Ⅸ氧化酶(Protox)。 日本科研药品公司和相模化学研究中心在研究(口恶)唑烷二酮杀菌剂,诸如乙烯菌核利的结构改造合成过程中,通过原型先导化合物(15),发现(口恶)唑烷环5-位带有异亚丙基基团的3-(4氯代苯基)-1,3(口恶)唑烷-2,4-二酮衍生物(3),其对几种低地杂草显示良好的除草活性(图1)。
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关键词
恶唑烷二酮
衍生物
除草剂
活性
合成
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职称材料
3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基恶唑烷-2,4-二酮的合成
5
作者
李彦龙
宋迎霞
郭同娟
《当代化工》
CAS
2003年第1期18-19,共2页
通过2-氟-4-氯-5甲氧羰基乙巯基苯基异氰酸酯与2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯发生 加成、闭环反应制得除草剂3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基恶唑烷-2,4-二酮,优 化反应条件为n(异氰酸酯):n(2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯)=1...
通过2-氟-4-氯-5甲氧羰基乙巯基苯基异氰酸酯与2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯发生 加成、闭环反应制得除草剂3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基恶唑烷-2,4-二酮,优 化反应条件为n(异氰酸酯):n(2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯)=1:1.25~1:1.30。
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关键词
3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基噁唑烷-2
4-
二
酮
加成
环化
除草剂
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职称材料
4,4-二甲基噁唑烷-2-硫酮的合成
6
作者
卢庆梁
程伟青
《精细化工中间体》
CAS
2010年第3期32-33,43,共3页
开发了4,4-二甲基噁唑烷-2-硫酮的新工艺:将2-氨基-2-甲基丙醇与二硫化碳加成的中间体溶于水,合成在水相中环合,可避免因二硫化碳的挥发而导致的吸入中毒,以及因过量的二硫化碳引起的杂质增加。通过在水中冷却结晶直接得到高纯度产品(99...
开发了4,4-二甲基噁唑烷-2-硫酮的新工艺:将2-氨基-2-甲基丙醇与二硫化碳加成的中间体溶于水,合成在水相中环合,可避免因二硫化碳的挥发而导致的吸入中毒,以及因过量的二硫化碳引起的杂质增加。通过在水中冷却结晶直接得到高纯度产品(99.3%),收率从40%提高到68%。
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关键词
2-氨基-2-甲基丙醇
4
4-
二
甲基噁唑烷-2-硫
酮
二
硫化碳
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职称材料
题名
(R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定
被引量:
2
1
作者
李雅潇
马慧勇
林紫云
王经斌
杨世颖
张艳红
吕扬
黄海洪
机构
中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所
国家新药开发工程技术研究中心
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009年第8期1254-1258,共5页
基金
国家自然科学基金(No.30371672)
北京市自然科学基金(No.7042042)资助项目
文摘
以(S)-(-)-1-苯乙胺为拆分剂对外消旋的α-羟基酸进行拆分,得到手性α-羟基酯4,再与尿素合环、脱甲基保护,得到关键的手性中间体(R)-(+)-5-甲基-5-(4-羟基苄基)-2,4-噁唑烷二酮(6).将化合物6与甲磺酸酯(8)缩合即得具有全新化学结构的标题化合物9(ee值100%),其结构经1HNMR和HRMS确证.根据拆分盐3的单晶X射线衍射分析结果及由α-羟基酯4与尿素合环生成噁唑烷二酮的反应机理,确定标题化合物9的绝对构型为R.
关键词
2
4-噁唑烷
二
酮
化学拆分
单晶X射线衍射
绝对构型
Keywords
2,4-oxazolidinedione
chemical resolution
single-crystal X-ray diffraction
absolute configuration
分类号
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮的合成
2
作者
王经斌
马慧勇
李雅潇
林紫云
张艳红
黄海洪
机构
中国医学科学院北京协和医学院药物研究所
中国医学科学院北京协和医学院国家新药开发工程技术研究中心
出处
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2009年第3期320-323,共4页
基金
国家自然科学基金资助项目(30371672)
北京市自然科学基金资助项目(7042042)
文摘
L-酪氨酸经O-苄基化和重氮化反应得到关键中间体——手性3-(对苄氧基苯基)-α-羟基丙酸(4);4经酯化、氨化和环化反应合成了(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮,总收率10%,95.4%e.e.,其结构经1H NMR和HR-MS表征。
关键词
噁唑烷
二
酮
Α-羟基酸
手性
合成
Keywords
oxazolidinedione
α-hydroxyl acid
chiral
synthesis
分类号
O626.24 [理学—有机化学]
R914.4 [医药卫生—药物化学]
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职称材料
题名
N-芳基噁唑烷二酮衍生物的合成
3
作者
李彦龙
刘强
机构
大连瑞泽农药股份有限公司
出处
《当代化工》
CAS
2014年第5期684-686,共3页
文摘
通过芳基异氰酸酯与2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯的加成环化反应,合成了8噁个取代芳基唑烷二酮衍生物,收率41%-72%。其结构经表征确认正确。
关键词
原卟啉原氧化酶抑制剂
除草活性
N-芳基噁唑烷
二
酮
衍生物
Keywords
Protoporphyrinogen oxidase inhibitor
Herbicidal activity
N-aryloxazolidone derivatives
分类号
TQ450 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
新噁唑烷二酮衍生物的合成与除草活性研究
4
作者
禤砾
出处
《世界农药》
CAS
2000年第1期30-40,共11页
文摘
具有高度除草活性和卓越作物选择性的各种环状亚胺型化合物已合成问世,其中有些已在日本和其他国家作为除草剂实际使用。这些除草剂的生化作用方式是抑制植物叶绿素生物合成中的原卟啉原-Ⅸ氧化酶(Protox)。 日本科研药品公司和相模化学研究中心在研究(口恶)唑烷二酮杀菌剂,诸如乙烯菌核利的结构改造合成过程中,通过原型先导化合物(15),发现(口恶)唑烷环5-位带有异亚丙基基团的3-(4氯代苯基)-1,3(口恶)唑烷-2,4-二酮衍生物(3),其对几种低地杂草显示良好的除草活性(图1)。
关键词
恶唑烷二酮
衍生物
除草剂
活性
合成
分类号
TQ450 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基恶唑烷-2,4-二酮的合成
5
作者
李彦龙
宋迎霞
郭同娟
机构
大连瑞泽农药股份有限公司研究所
出处
《当代化工》
CAS
2003年第1期18-19,共2页
文摘
通过2-氟-4-氯-5甲氧羰基乙巯基苯基异氰酸酯与2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯发生 加成、闭环反应制得除草剂3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基恶唑烷-2,4-二酮,优 化反应条件为n(异氰酸酯):n(2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯)=1:1.25~1:1.30。
关键词
3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基噁唑烷-2
4-
二
酮
加成
环化
除草剂
Keywords
3-(2-fluoro-4-chloro-5-methoxycarbonylethylmercaptophenyl)-5-isopropylidene-oxazolidine-2,4-dione
Addition
Cyclization
分类号
TQ457.27 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
4,4-二甲基噁唑烷-2-硫酮的合成
6
作者
卢庆梁
程伟青
机构
福建生物工程职业技术学院
出处
《精细化工中间体》
CAS
2010年第3期32-33,43,共3页
文摘
开发了4,4-二甲基噁唑烷-2-硫酮的新工艺:将2-氨基-2-甲基丙醇与二硫化碳加成的中间体溶于水,合成在水相中环合,可避免因二硫化碳的挥发而导致的吸入中毒,以及因过量的二硫化碳引起的杂质增加。通过在水中冷却结晶直接得到高纯度产品(99.3%),收率从40%提高到68%。
关键词
2-氨基-2-甲基丙醇
4
4-
二
甲基噁唑烷-2-硫
酮
二
硫化碳
Keywords
2-amino-2-methylpropanol
4
4-dimethyloxazolidine-2-thione
carbon disulfide
分类号
O622.4 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
(R)-(+)-5-甲基-5-{4-[2-(2-(5-氯吲唑基))乙氧基]苄基}-2,4-噁唑烷二酮的合成及其绝对构型的确定
李雅潇
马慧勇
林紫云
王经斌
杨世颖
张艳红
吕扬
黄海洪
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2009
2
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职称材料
2
(S)-(-)-5-对苄氧基苄基-2,4-噁唑烷二酮的合成
王经斌
马慧勇
李雅潇
林紫云
张艳红
黄海洪
《合成化学》
CAS
CSCD
北大核心
2009
0
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职称材料
3
N-芳基噁唑烷二酮衍生物的合成
李彦龙
刘强
《当代化工》
CAS
2014
0
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职称材料
4
新噁唑烷二酮衍生物的合成与除草活性研究
禤砾
《世界农药》
CAS
2000
0
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职称材料
5
3-(2-氟-4-氯-5-甲氧羰基乙巯基苯基)-5-异丙叉基恶唑烷-2,4-二酮的合成
李彦龙
宋迎霞
郭同娟
《当代化工》
CAS
2003
0
下载PDF
职称材料
6
4,4-二甲基噁唑烷-2-硫酮的合成
卢庆梁
程伟青
《精细化工中间体》
CAS
2010
0
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职称材料
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