羊角天麻根状茎中香木兰烷和愈创木烷倍半萜成分研究

目的:深入认识羊角天麻提取物中倍半萜类成分的类型与结构,为该植物的开发利用提供科学依据。方法:采用硅胶柱色谱和凝胶柱色谱等分离手段,对羊角天麻干燥根状茎80%乙醇提取物中的倍半萜类成分进行分离纯化,依据理化性质及现代波谱技术对化合物进行结构鉴定。结果:从羊角天麻80%乙醇提取物中分离了6个倍半萜类化合物,分别鉴定为:4β,10β,15-三羟基-香木兰烷-10,15-缩丙酮(1),4α-羟基-10β-甲氧基-1β-H,5β-H-香木兰烷(2),4β,10β⁃香木兰烷二醇(3),匙叶桉油烯醇(4),2-氧愈创木-1(10),3,5,7(11),8-五烯-12,8-内酯(5),蒲公英苦素(6)。结论:羊角天麻含有香木兰烷倍半萜和愈创木烷倍半萜成分,为深入认识羊角天麻化学品质提供了研究依据。

云木香中1个新愈创木烷型倍半萜内酯

目的对云木香Saussureacostus根部倍半萜成分进行研究,并初步考察其抗炎活性。方法利用多种色谱分离手段对其化学成分进行分离纯化,运用质谱、核磁共振等波谱技术,并结合化学水解的方法进行结构鉴定;采用Griess法测定化合物对脂多糖诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7产生NO的抑制活性。结果从云木香乙醇提取浸膏石油醚萃取部位分离得到1个新愈创木烷型倍半萜衍生物,鉴定为云木香素A(1),另外,它的2个水解产物为3-epizaluzaninC(1a)和正癸酸(1b)。结论化合物1为新化合物,对LPS诱导RAW 264.7细胞释放NO显示出抑制活性,半数抑制浓度(IC_(50))为21.7μoml/L。

温莪术中的愈创木烷型倍半萜

目的对温莪术(Curcuma wenyujin)的化学成分进行研究。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱以及HPLC进行分离和纯化,并依据理化性质和谱学分析鉴定其化学结构。结果从温莪术的体积分数为50%的乙醇溶液提取物中分离得到7个愈创木烷型倍半萜,分别鉴定为zedoarondiol(1)i、sozedoarondiol(2)a、erugidiol(3)z、edoalactone A(4)z、edoalactone B(5)、zedoalactone C(6)和zedoarolide B(7)。结论化合物1-7均为首次从该植物中分离得到。

红汁乳菇中愈创木烷型倍半萜化合物的抗炎活性

以新鲜红汁乳菇子实体为原料,采用有机溶剂浸提提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析得到单体化合物,通过紫外-可见光谱、高效液相色谱、质谱和核磁共振波谱分析鉴定单体化合物的结构,利用脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)诱导RAW264.7巨噬细胞炎症模型,通过聚合酶链式反应和免疫印迹法分析单体化合物对炎症因子mRNA和蛋白相对表达水平的影响,以及对丝裂原活化蛋白激酶(mitogen-activated protein kinase,MAPK)炎症信号通路的作用。结果:从红汁乳菇中提取出具有较强抗炎活性的单体化合物,经鉴定为愈创木烷型倍半萜类化合物;与模型组相比,该倍半萜能极显著降低脂多糖刺激巨噬细胞中白细胞介素-6(interleukin,IL)-6、IL-1β、肿瘤坏死因子-α(tumor necrosis factor-α,TNF-α)和一氧化氮合酶(inducible nitric oxide synthase,iNOS)的mRNA相对表达水平(P<0.01);该倍半萜能降低LPS刺激的巨噬细胞中炎症因子环氧化酶-2(cyclooxygenase-2,COX-2)、IL-1β、IL-6、iNOS和TNF-α蛋白相对表达水平,且呈现一定的浓度依赖性;该倍半萜能降低磷酸化的细胞外信号激酶(p44/42)、p38 MAPK(简称p38蛋白)和c-Jun氨基端激酶(c-Jun N-terminal kinase,JNK)3种蛋白激酶的磷酸化水平,从而抑制MAPK炎症通路的活性。

莪术愈创木烷型倍半萜化合物改善高脂饲料ApoE-/-小鼠脂质代谢和肝脏脂肪变性的机制研究

目的观察莪术愈创木烷型倍半萜化合物改善高脂饲料ApoE-/-小鼠脂质代谢和肝脏细胞脂肪变性的作用。方法8周龄SPF级雄性ApoE-/-小鼠30只,随机分为模型组、倍半萜治疗组(10 mg/kg)和阿托伐他汀治疗组(10 mg/kg);同源C57/BL6小鼠10只,作为正常对照组。模型组和正常对照组给予等体积生理盐水灌胃。各组小鼠干预12周,称重,麻醉取血,处死动物,检测血脂水平和肝功能等;肝脏切片油红O染色,观察肝脏脂肪滴含量;HE染色观察肝细胞损伤的程度;免疫组化检测肝脂酶(hepatic lipase,LIPC)蛋白表达的水平。结果实验12周时,和正常对照组相比,模型和各给药组小鼠体质量变化无统计学差异。与正常对照组小鼠相比,模型组小鼠总胆固醇(total cholesterol,TC)、甘油三酯(triacylglycerol,TG)、低密度脂蛋白胆固醇(low-density lipoprotein cholesterol,LDL-c)明显升高(P<0.01);与模型组相比,倍半萜组和阿托伐他汀组小鼠TC和LDL-c明显下降(P<0.01)。与正常对照组相比,模型组小鼠肝脏细胞大量脂滴形成、排列紊乱;倍半萜和阿托伐他汀组肝细胞脂滴减少,排列整齐。与正常对照组相比,模型组小鼠谷丙转氨酶(alanine aminotransferase,ALT)、谷草转氨酶(aspartate aminotransferase,AST)和碱性磷酸酶(alkaline phosphatase,AKP)水平明显升高(P<0.05);与模型组相比,倍半萜组ALT、AST明显下降(P<0.01),阿托伐他汀治疗组降低不明显(P>0.05)。和模型组相比,倍半萜组小鼠肝脏LIPC蛋白表达明显升高(P<0.05)。结论倍半萜可改善高脂饮食ApoE-/-小鼠脂质代谢紊乱,抑制肝脏细胞脂肪变性,减轻肝细胞损伤,其机理可能与升高LIPC蛋白表达有关。

暗绿蒿中的新型愈创木烷型倍半萜二聚体及其抗肝癌活性

肝细胞性肝癌(HCC)是原发性肝癌的主要类型,也是全球第三大癌症相关死亡原因。越来越多的证据表明,HCC对人类的健康威胁越来越严重,原发性肝癌的发病率在全球水平上仍在上升。尽管索拉非尼、雷戈拉非尼、伦瓦替尼等7种抗肝癌药物在临床上都是有效的治疗药物,但仍存在疗效低、副作用严重、耐药等缺点。因此,寻找新的、有效的治疗人类肝癌的药物十分必要。

植物石胡荽中愈创木内酯型倍半萜类化学成分的研究进展

石胡荽,又名鹅不食草,是我国传统药用植物。研究表明,石胡荽中含有大量的倍半萜类化学成分,其中,有多种愈创木内酯型倍半萜已被证明具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化活性及抗病毒活性等方面的生物活性。文章总结了植物石胡荽中已分离鉴定得到的33种倍半萜化合物的化学结构特征及其药理活性作用,为更加合理地利用石胡荽的植物资源提供参考依据。

天然愈创木烷型倍半萜类成分及其生物活性研究进展

愈创木烷型倍半萜是以3个异戊二烯单元构成4,10-二甲基-7-异丙基取代的[5,7]并环结构为基本母核的一类化合物。按照官能团差异及聚合度,可分为简单愈创木烷型、愈创木内酯型、二聚体及三聚体。天然来源的愈创木烷型倍半萜广泛分布于植物、真菌及海洋生物中,尤其常见于菊科、姜科、瑞香科、唇形科、泽泻科等植物中。该类化合物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、神经保护等多种生物活性。该文对近10年(2013—2022年)新分离鉴定的339个愈创木烷型倍半萜的化学结构及生物活性进行归纳总结,以期为愈创木烷型倍半萜类成分的深入研究和开发利用提供参考。

杏香兔耳风中1个新的愈创木烷型倍半萜四糖苷

目的研究杏香兔耳风Ainsliaeafragrans全草的化学成分。方法采用硅胶、葡聚糖凝胶LH-20等柱色谱方法以及制备液相色谱技术进行分离纯化,并综合运用核磁共振波谱和质谱鉴定化合物结构。结果从杏香兔耳风全草乙醇提取物中分离得到了9个化合物,分别鉴定为中美菊素C-3-O-β-葡萄糖-(1→3)-β-葡萄糖-(1→3)-β-葡萄糖-(1→3)-β-葡萄糖苷(1)、macrocliniside B(2)、macrocliniside I(3)、异绿原酸C(4)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(5)、异绿原酸A(6)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(7)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(8)、紫云英苷(9)。结论化合物1为1个新的愈创木烷型倍半萜四糖苷,命名为杏香兔耳风苷A(ainslifragside A)。化合物2、3、5、7~8为首次报道从该植物中分离得到。

南刘寄奴中的一个新1,10-裂环愈创木烷型倍半萜(英文)

目的:研究南刘寄奴中化学成分。方法:采用硅胶和 ODS 等柱层析分离手段以及半制备高效液相, 运用 NMR、MS 以及理化性质鉴定化合物的结构。结果:从南刘寄奴中分离得到 8 个化合物, 其结构鉴定为 3β-ethoxytanapartholide (1), ((4S*,5S*)-dihydro-5-[(1R*, 2S*)-2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-cyclopenten-1-yl]-3-methylene-4-(3-oxobutyl)-2(3H)-furanone) (2), ligucy-peronol (3), cyperusol C (4), santamarin (5), 1α, 2α, 3α, 4α, 10α-pentahydroxyguaia-11(13)-ene-12, 6α-olide (6), balanophonin (7),methyl 3-(2’-hydroxy-4’-methoxyphenyl) propanoate (8)。结论:化合物 1 是新人工产物, 化合物 4 和 8 为首次从蒿属中分离得到, 化合物 2–3, 5–7 为首次从该植物中分离得到。

瑞香狼毒中的1个新愈创木烷型倍半萜

目的研究瑞香狼毒Stellerachamaejasme中的化学成分。方法采用多种色谱技术对瑞香狼毒95%乙醇提取物进行分离纯化,通过质谱及核磁共振等数据对化合物进行结构鉴定。结果从瑞香狼毒提取物中分离得到了1个倍半萜类化合物,鉴定为1β,10β-二羟基愈创木-4,11-二烯-3-酮(1)。结论化合物1为新的愈创木烷型倍半萜,命名为狼毒愈创木酮A,是首次从狼毒属植物中分离得到此类化合物。

广藿香油中1个新的愈创木烷型倍半萜

目的研究广藿香油中化学成分的结构及神经细胞保护活性。方法利用硅胶柱、Sephadex LH-20柱、C18反相硅胶制备薄层色谱及半制备HPLC等方法进行分离纯化,根据化合物的理化性质、MS、1D和2D NMR等波谱数据鉴定化合物的结构;进一步采用X单晶衍射法和计算ECD确定结构。运用MTT法测定化合物的神经保护活性。结果从广藿香挥发油中分离得到2个愈创木烷型倍半萜化合物,分别是(+)-(1S,4S,5S,7R,10R)-愈创木烷-5,15-环氧-11-烯-10-醇(1)、patchouliguaiol C(2)。结论化合物1是新化合物,命名为环氧愈创木醇。其C-5与C-15通过醚键相连形成五元环氧结构。神经细胞保护活性筛选结果显示,化合物2在50μmol/L浓度下对β淀粉样蛋白1-42(amyloidβ-protein,Aβ1-42)损伤人神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y和H2O2损伤PC12神经细胞具有显著的保护作用,存活率分别是(79.57±4.33)%和(69.14±2.55)%。

南鹤虱中愈创木烷型倍半萜类化学成分研究

为了阐明中药南鹤虱的化学成分,采用各种柱色谱及制备液相色谱进行分离纯化,从南鹤虱中分离得到9个愈创木烷型倍半萜成分,经理化性质和波谱数据确定其结构分别为11-羟基-8β-当归酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(1)、11-乙酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(2)、11-乙酰氧基-8β-异丁酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(3)、11-乙酰氧基-8β-丙酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(4)、11-羟基-4-愈创木烯-3-酮(5)、1β-羟基-11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(6)、11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(7)、8β-羟基-11-乙酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(8)和8β,11-二羟基-4-愈创木烯-3-酮(9)。其中化合物1为新化合物,化合物5为新的天然产物,化合物2~4为首次从该属植物中分离得到的。

愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展

综述了愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展.主要包括以卡宾羰基叶立德环化串联反应、烯烃复分解环化反应、分子内羟醛缩合反应等作为关键反应的方法来构筑该类天然产物的基本骨架.

云南巴豆中1个新的愈创木烷型倍半萜

采用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20柱色谱和半制备型高效液相色谱等手段对云南巴豆Croton yunnanensis枝叶的90%乙醇提取物的化学成分进行了研究,从中分离得到了5个倍半萜类化合物。通过现代波谱方法分析,将该5个化合物的结构分别鉴定为11-methoxyl alismol(1),6β,7β-epoxy-4α-hydroxyguaian-10-ene(orientalol C,2),multisalactone D(3),arvestonol(4),4,5-dihydroblumenol A(5)。其中化合物1为新的愈创木烷型倍半萜,化合物2~4为首次从巴豆属植物中分离得到,化合物5为首次从该种植物中分离得到。

温郁金中倍半萜类成分的分离与鉴定

目的对温郁金(Curcuma wenyujin)的化学成分进行研究。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱,HPLC以及制备薄层色谱(P-TLC)进行分离和纯化,并依据理化性质和光谱学分析鉴定其化学结构。结果从温郁金的体积分数为50%的乙醇溶液提取物中分离得到6个倍半萜,分别鉴定为原莪术醇(procurcumenol,1)、环氧泽泻烯(alismoxide,2)、aeruginolac-tone(3)、(1E,4Z)-8-hydroxy-6-oxogermacra-1(10),4,7(11)-trieno-12,8-lactone(4)、1β,4α-di-hydroxy-5α,8β(H)-eudesm-7(11Z)-en-12,8-olide(5)和curcolonol(6)。结论其中化合物1、2为愈创木烷型倍半萜,3、4为吉玛烷型倍半萜,5、6为桉烷型倍半萜。化合物4、5均为首次从该属植物中分离得到,化合物1、2、3、6均为首次从本植物中分离得到。

栗色鼠尾草中一个新的吉马烷型倍半萜内酯类化合物

从栗色鼠尾草全草的乙醇提取物中分离得到一个新的吉马烷型倍半萜内酯类化合物salviatanolide A(1).化合物1的结构通过一维/二维NMR和HRESIMS波谱分析技术得到确认.通过X-ray单晶衍射实验还确认了化合物1的绝对构型.利用人源化秀丽隐杆线虫的阿尔兹海默症病理模型,筛选了化合物1的抗阿尔兹海默症活性.生物活性结果表明,化合物1能显著地延缓秀丽隐杆线虫麻痹表型的阿尔兹海默症症状,提示该化合物可作为抗阿尔兹海默症的候选化合物.

多穗金粟兰乌药烷型倍半萜二聚体类化学成分研究

目的对金粟兰属植物多穗金粟兰Chloranthus multistachys根部乙醇提取物的化学成分进行研究。方法利用多种色谱技术进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从多穗金粟兰的氯仿和醋酸乙酯提取物中分离得到12个乌药烷型倍半萜二聚体,鉴定其结构为环银线草醇A-9-O-β-葡萄糖苷（1）、环银线草醇A（2）、银线草醇B（3）、银线草醇C（4）、银线草醇D（5）、银线草醇F（6）、银线草醇G（7）、多穗金粟兰醇B（8）、草珊瑚内酯B（9）、sarglabolide I（10）、8-O-methyltianmushanol（11）、henriol B（12）。结论化合物1、7、9~12为首次从该植物中分离得到,化合物9和10为首次从金粟兰属植物中分离得到。

从驱虫斑鸠菊中分离得到新的愈创木内酯

作者从驱虫斑鸠菊中发现新的倍半萜内酯，2种新的愈创木内酯和2种已知的elemanolides。驱虫斑鸠菊叶片及小枝干燥粉末（14kg），用甲醇室温提取三次，得到甲醇提取物（2kg）。甲醇提取物依次经水、正己烷、乙酸乙酯、甲醇萃取。乙酸乙酯提取物（300g），经硅胶柱色谱分离，用石油醚／丙酮梯度洗脱，