红汁乳菇中愈创木烷型倍半萜化合物的抗炎活性

以新鲜红汁乳菇子实体为原料,采用有机溶剂浸提提取、乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析得到单体化合物,通过紫外-可见光谱、高效液相色谱、质谱和核磁共振波谱分析鉴定单体化合物的结构,利用脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)诱导RAW264.7巨噬细胞炎症模型,通过聚合酶链式反应和免疫印迹法分析单体化合物对炎症因子mRNA和蛋白相对表达水平的影响,以及对丝裂原活化蛋白激酶(mitogen-activated protein kinase,MAPK)炎症信号通路的作用。结果:从红汁乳菇中提取出具有较强抗炎活性的单体化合物,经鉴定为愈创木烷型倍半萜类化合物;与模型组相比,该倍半萜能极显著降低脂多糖刺激巨噬细胞中白细胞介素-6(interleukin,IL)-6、IL-1β、肿瘤坏死因子-α(tumor necrosis factor-α,TNF-α)和一氧化氮合酶(inducible nitric oxide synthase,iNOS)的mRNA相对表达水平(P<0.01);该倍半萜能降低LPS刺激的巨噬细胞中炎症因子环氧化酶-2(cyclooxygenase-2,COX-2)、IL-1β、IL-6、iNOS和TNF-α蛋白相对表达水平,且呈现一定的浓度依赖性;该倍半萜能降低磷酸化的细胞外信号激酶(p44/42)、p38 MAPK(简称p38蛋白)和c-Jun氨基端激酶(c-Jun N-terminal kinase,JNK)3种蛋白激酶的磷酸化水平,从而抑制MAPK炎症通路的活性。

莪术愈创木烷型倍半萜化合物改善高脂饲料ApoE-/-小鼠脂质代谢和肝脏脂肪变性的机制研究

目的观察莪术愈创木烷型倍半萜化合物改善高脂饲料ApoE-/-小鼠脂质代谢和肝脏细胞脂肪变性的作用。方法8周龄SPF级雄性ApoE-/-小鼠30只,随机分为模型组、倍半萜治疗组(10 mg/kg)和阿托伐他汀治疗组(10 mg/kg);同源C57/BL6小鼠10只,作为正常对照组。模型组和正常对照组给予等体积生理盐水灌胃。各组小鼠干预12周,称重,麻醉取血,处死动物,检测血脂水平和肝功能等;肝脏切片油红O染色,观察肝脏脂肪滴含量;HE染色观察肝细胞损伤的程度;免疫组化检测肝脂酶(hepatic lipase,LIPC)蛋白表达的水平。结果实验12周时,和正常对照组相比,模型和各给药组小鼠体质量变化无统计学差异。与正常对照组小鼠相比,模型组小鼠总胆固醇(total cholesterol,TC)、甘油三酯(triacylglycerol,TG)、低密度脂蛋白胆固醇(low-density lipoprotein cholesterol,LDL-c)明显升高(P<0.01);与模型组相比,倍半萜组和阿托伐他汀组小鼠TC和LDL-c明显下降(P<0.01)。与正常对照组相比,模型组小鼠肝脏细胞大量脂滴形成、排列紊乱;倍半萜和阿托伐他汀组肝细胞脂滴减少,排列整齐。与正常对照组相比,模型组小鼠谷丙转氨酶(alanine aminotransferase,ALT)、谷草转氨酶(aspartate aminotransferase,AST)和碱性磷酸酶(alkaline phosphatase,AKP)水平明显升高(P<0.05);与模型组相比,倍半萜组ALT、AST明显下降(P<0.01),阿托伐他汀治疗组降低不明显(P>0.05)。和模型组相比,倍半萜组小鼠肝脏LIPC蛋白表达明显升高(P<0.05)。结论倍半萜可改善高脂饮食ApoE-/-小鼠脂质代谢紊乱,抑制肝脏细胞脂肪变性,减轻肝细胞损伤,其机理可能与升高LIPC蛋白表达有关。

暗绿蒿中的新型愈创木烷型倍半萜二聚体及其抗肝癌活性

肝细胞性肝癌(HCC)是原发性肝癌的主要类型,也是全球第三大癌症相关死亡原因。越来越多的证据表明,HCC对人类的健康威胁越来越严重,原发性肝癌的发病率在全球水平上仍在上升。尽管索拉非尼、雷戈拉非尼、伦瓦替尼等7种抗肝癌药物在临床上都是有效的治疗药物,但仍存在疗效低、副作用严重、耐药等缺点。因此,寻找新的、有效的治疗人类肝癌的药物十分必要。

天然愈创木烷型倍半萜类成分及其生物活性研究进展

愈创木烷型倍半萜是以3个异戊二烯单元构成4,10-二甲基-7-异丙基取代的[5,7]并环结构为基本母核的一类化合物。按照官能团差异及聚合度,可分为简单愈创木烷型、愈创木内酯型、二聚体及三聚体。天然来源的愈创木烷型倍半萜广泛分布于植物、真菌及海洋生物中,尤其常见于菊科、姜科、瑞香科、唇形科、泽泻科等植物中。该类化合物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、神经保护等多种生物活性。该文对近10年(2013—2022年)新分离鉴定的339个愈创木烷型倍半萜的化学结构及生物活性进行归纳总结,以期为愈创木烷型倍半萜类成分的深入研究和开发利用提供参考。

杏香兔耳风中1个新的愈创木烷型倍半萜四糖苷

目的研究杏香兔耳风Ainsliaeafragrans全草的化学成分。方法采用硅胶、葡聚糖凝胶LH-20等柱色谱方法以及制备液相色谱技术进行分离纯化,并综合运用核磁共振波谱和质谱鉴定化合物结构。结果从杏香兔耳风全草乙醇提取物中分离得到了9个化合物,分别鉴定为中美菊素C-3-O-β-葡萄糖-(1→3)-β-葡萄糖-(1→3)-β-葡萄糖-(1→3)-β-葡萄糖苷(1)、macrocliniside B(2)、macrocliniside I(3)、异绿原酸C(4)、4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(5)、异绿原酸A(6)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(7)、3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯(8)、紫云英苷(9)。结论化合物1为1个新的愈创木烷型倍半萜四糖苷,命名为杏香兔耳风苷A(ainslifragside A)。化合物2、3、5、7~8为首次报道从该植物中分离得到。

南刘寄奴中的一个新1,10-裂环愈创木烷型倍半萜(英文)

目的:研究南刘寄奴中化学成分。方法:采用硅胶和 ODS 等柱层析分离手段以及半制备高效液相, 运用 NMR、MS 以及理化性质鉴定化合物的结构。结果:从南刘寄奴中分离得到 8 个化合物, 其结构鉴定为 3β-ethoxytanapartholide (1), ((4S*,5S*)-dihydro-5-[(1R*, 2S*)-2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-cyclopenten-1-yl]-3-methylene-4-(3-oxobutyl)-2(3H)-furanone) (2), ligucy-peronol (3), cyperusol C (4), santamarin (5), 1α, 2α, 3α, 4α, 10α-pentahydroxyguaia-11(13)-ene-12, 6α-olide (6), balanophonin (7),methyl 3-(2’-hydroxy-4’-methoxyphenyl) propanoate (8)。结论:化合物 1 是新人工产物, 化合物 4 和 8 为首次从蒿属中分离得到, 化合物 2–3, 5–7 为首次从该植物中分离得到。

苍术属植物中倍半萜类化合物化学结构和生物活性研究进展

倍半萜类化合物是苍术属植物的主要活性成分之一,从苍术属植物根茎中分离得到的倍半萜类化合物按骨架类型可分为桉叶烷型、愈创木烷型、香根螺烷型和艾里莫酚烷型4种,以桉叶烷型为主。苍术属倍半萜类化合物具有广泛的生物活性,包括抗炎、抗肿瘤、保护神经系统、保肝、抗菌和抗病毒等活性。总结了苍术属植物中倍半萜类化合物化学成分的结构特点和生物活性,为该属植物深度开发利用提供参考。

愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展

综述了愈创木烷型倍半萜类天然产物及其类似物的全合成研究进展.主要包括以卡宾羰基叶立德环化串联反应、烯烃复分解环化反应、分子内羟醛缩合反应等作为关键反应的方法来构筑该类天然产物的基本骨架.

南鹤虱中两个新的倍半萜类化合物（英文）

从中药南鹤虱(Fructus carotae)中分离纯化得到7个倍半萜类化合物,分别鉴定为7-ethoxy-4(15)-oppositen-1β-ol(1),11-乙酰氧基-8β-当归酰氧基-15-甲氧基-4α,5α-环氧愈创木烷-3-酮(2),11-乙酰氧基-8β-丙酰氧基-4-愈创木烯-3-酮(3),1-oxo-5α,7αH-eudesma-3-en-15-al(4),1β-hydroxy-4(15),7-eudesmadiene(5),1β-hydroxy-4(15),5E,10(14)-germacratriene(6),1β-hydroxy-4(15),5-eudesmadiene(7).其中化合物1和2为新的化合物,新化合物的结构进一步通过HR-ESIMS,1D NMR和2D NMR等光谱技术确定.

云木香中1个新愈创木烷型倍半萜内酯

目的对云木香Saussureacostus根部倍半萜成分进行研究,并初步考察其抗炎活性。方法利用多种色谱分离手段对其化学成分进行分离纯化,运用质谱、核磁共振等波谱技术,并结合化学水解的方法进行结构鉴定;采用Griess法测定化合物对脂多糖诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7产生NO的抑制活性。结果从云木香乙醇提取浸膏石油醚萃取部位分离得到1个新愈创木烷型倍半萜衍生物,鉴定为云木香素A(1),另外,它的2个水解产物为3-epizaluzaninC(1a)和正癸酸(1b)。结论化合物1为新化合物,对LPS诱导RAW 264.7细胞释放NO显示出抑制活性,半数抑制浓度(IC_(50))为21.7μoml/L。

云南巴豆中1个新的愈创木烷型倍半萜

采用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20柱色谱和半制备型高效液相色谱等手段对云南巴豆Croton yunnanensis枝叶的90%乙醇提取物的化学成分进行了研究,从中分离得到了5个倍半萜类化合物。通过现代波谱方法分析,将该5个化合物的结构分别鉴定为11-methoxyl alismol(1),6β,7β-epoxy-4α-hydroxyguaian-10-ene(orientalol C,2),multisalactone D(3),arvestonol(4),4,5-dihydroblumenol A(5)。其中化合物1为新的愈创木烷型倍半萜,化合物2~4为首次从巴豆属植物中分离得到,化合物5为首次从该种植物中分离得到。

温郁金中倍半萜类成分的分离与鉴定

目的对温郁金(Curcuma wenyujin)的化学成分进行研究。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱,HPLC以及制备薄层色谱(P-TLC)进行分离和纯化,并依据理化性质和光谱学分析鉴定其化学结构。结果从温郁金的体积分数为50%的乙醇溶液提取物中分离得到6个倍半萜,分别鉴定为原莪术醇(procurcumenol,1)、环氧泽泻烯(alismoxide,2)、aeruginolac-tone(3)、(1E,4Z)-8-hydroxy-6-oxogermacra-1(10),4,7(11)-trieno-12,8-lactone(4)、1β,4α-di-hydroxy-5α,8β(H)-eudesm-7(11Z)-en-12,8-olide(5)和curcolonol(6)。结论其中化合物1、2为愈创木烷型倍半萜,3、4为吉玛烷型倍半萜,5、6为桉烷型倍半萜。化合物4、5均为首次从该属植物中分离得到,化合物1、2、3、6均为首次从本植物中分离得到。

翼梗五味子藤茎倍半萜类化学成分研究

翼梗五味子（原变种）Schisandrahenryivat．henryi的干燥藤茎以95％乙醇提取，提取物依次以石油醚、乙酸乙酯萃取。所得乙酸乙酯部位以正、反相硅胶柱、凝胶柱色谱等手段分离，以制备HPLC、制备薄层色谱纯化，分离得到13个化合物，采用MS，NMR等波谱方法进行结构鉴定，分别为t-杜松醇（t-cadinol，1），cadinane-4β，5α，10β-triol（2），cadinane-5α，10d-diol-2-ene（3），oxyphyllenodiolsA（4），1β，4β-dihydroxyeudesman-11-ene（5），cyperusolC（6），（7R）-opposit-4（15）-erie-1β，7α-diol（7），dysodensiolE（8），epi．guaidiolA（9），aromadendrane-4β，10β-diol（10），tricyclohumuladiol（11），caryolane-1，9β-diol（12），guaidiolA（13）。化合物3，5-10，13首次从该属植物中分得，化合物1-13均首次从该植物中分得。

HPLC-ELSD法测定茅苍术生品及麸炒品中苍术苷A的含量

目的：建立测定茅苍术中苍术苷A含量的方法,比较茅苍术生品及麸炒品中苍术苷A含量的差异。方法：采用高效液相色谱蒸发光散射检测（HPLC-ELSD）法,使用Agilent TC-C18色谱柱（4.6 mm×250 mm,5μm）,以乙腈（A）-水（B）为流动相,梯度洗脱（0-10 min,2%A→8%A;10-15 min,8%A→15%A;15 min之后维持15%A）,流速1.0 mL·min-1,柱温30℃,蒸发光散射检测器漂移管温度50℃,雾化气体为氮气,氮气压力3.0×105Pa。结果：苍术苷A进样量在0.2390-4.7800μg（r=0.9998）范围内线性关系良好;平均回收率为97.84%,RSD为1.0%。样品测定结果为0.0474%-0.0852%。结论：本方法经过方法学验证,可为茅苍术的质量控制提供实验依据。

水菖蒲倍半萜类成分的研究(Ⅱ)

研究湖南产水菖蒲的化学成分。利用硅胶柱色谱和Sephadex LH-20柱色谱技术从水菖蒲95%乙醇浸提物中分离得到1个倍半萜类成分,结合波谱和X射线单晶衍射数据,鉴定该化合物为1R,5R,7S-guaiane-4R,10R-diol-6-one,是1个新的愈创木烷型倍半萜。

高领类尖柳珊瑚中的倍半萜成分

从中国南海高领类尖柳珊瑚(Muriceides collaris Nutting)中分离得到了7个愈创木烷型倍半萜:1个新化合物6-formyl-5-isopropyl-3-hydroxymethyl-7-methyl-1H-indene(1)、1个新天然产物5-isopropyl-3,7-dimethyl-1H-indene-1-one(2)及5个已知化合物:guaiazulene(3)、4-formyl-7-isopropyl-10-methylazulene(4)、sesquiterpene ketolactone(5)、alismoxide(6)和guaia-1(5),6-diene(7)。化合物的结构通过现代波谱技术[MS、IR、1H NMR、13C NMR(DEPT)、HMQC、HMBC、NOESY]及与文献对照得到了确证。

尖裂黄瓜菜化学成分的研究

目的对尖裂黄瓜菜Paraixeris serotina全草的化学成分进行研究。方法以甲醇-石油醚-乙醚(1∶1∶1)提取,用氯仿进行萃取,对氯仿部位采用各种柱色谱进行分离纯化,通过波谱数据分析(MS、NMR、HMBC等)进行结构鉴定。结果分离鉴定了15个化合物,其中包括2个愈创木烷型倍半萜内酯、2个桉烷型倍半萜、3个黄酮、3个有机酸,分别为zedoalactone A(1)、zedoalactone C(2)、冬青叶豚草酸(3)、(7R,10S)-selina-4,11(13)-dien-3-on-12-oic acid(4)、木犀草素(5)、黄芹素(6)、苜蓿素(7)、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(8)、对羟基苯甲酸甲酯(9)、3,4-二羟基苯甲醛(10)、β-谷甾醇(11)、木栓酮(12)、木栓醇(13)、loliolide I(14)、二十烷酸甘油酯(15)。结论化合物1～7及14、15均为首次从该植物中分离得到。

A new guaiane-type sesquiterpene lactone from the Chinese liverwort Porella acutifolia subsp, tosana

试图学习中国地钱 Porella acutifolia subsp 的化学成分。tosana。混合物与列层析和他们的结构被孤立并且净化的方法根据 1D-NMR 和 2D-NMR 分析被决定。结果三混合物作为 guaian-3-en-2 被获得并且识别， 14-6， 12-diolide (1 ) ，(20R )-6-hydroxystigmasta-4, 22-dien-3-one (2 ) ，并且(20R )-3-hydroxystigmasta-5, 22-dien-7-one (3 ) 。结论化合物 1 是新 guaiane 类型 sesquiterpene 内酯。加重 2 和 3 被知道类固醇。

裂萼苔水生变种化学成分

目的分离并鉴定苔藓植物裂萼苔水生变种中的化学成分。方法利用MCI柱层析、硅胶柱层析、凝胶柱层析、半制备HPLC等技术手段对裂萼苔样品进行分离纯化,利用NMR、HRESIMS等波谱数据进行结构解析和鉴定。结果从该植物中分离得到5个化合物,包括2个新的桉烷型倍半萜,分别命名为(3S,7R,10S)-7-hydroxy-3-methoxy-eudesma-4E-ene(1)和(3S,7R,10S)-7-hydroxy-3-ethyoxyl-eudesma-4E-ene(2),1个愈创木烷型倍半萜(guaianediol,3),1个半日花烷型二萜(nivenolide,4)以及1个羽扇豆烷型三萜(betulin,5)。结论 1和2为新化合物, 3～5为首次从裂萼苔属植物中分离出来的已知化合物。