3-(1-愈创薁亚甲基)-2-吲哚酮的合成

2-吲哚酮和愈创薁衍生物都具有优良的生物活性,将二者合二为一的3-(1-愈创薁亚甲基)-2-吲哚酮预期也具有优良的生物活性。以2-吲哚酮和1-愈创薁甲醛为原料,在室温下,无需惰性气体保护。详细考察了可能影响反应收率的14种类溶剂和16种类碱,最优条件是乙二醇为溶剂、氢氧化钠为碱。获得了高收率的3-(1-愈创薁亚甲基)-2-吲哚酮产物,产物经核磁和质谱表征确认。

3-(2-取代噻唑-4-基)愈创兰烃薁的合成及抗菌活性

以3-氯乙酰基愈创兰烃薁、硫脲或硫代酰胺为原料,一锅法合成了一系列3-(2-取代噻唑-4-基)愈创兰烃薁衍生物.该反应收率良好、操作简单、条件温和.产物的结构通过红外光谱、核磁共振谱和元素分析证实.对所合成化合物进行了抗菌活性测试,初步表明具有活性.

1-{2-咪唑[1,2-a]吡啶基}愈创兰烃薁的合成

以1-氯乙酰基愈创兰烃薁和取代2-氨基吡啶为原料,一锅法合成了一系列未见文献报道的1-{2-咪唑[1,2-a]吡啶基}愈创兰烃薁衍生物,收率47%～74%,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。

愈创兰烃薁-1-磺酰胺噻吩衍生物分子的光谱和热力学性质理论计算

使用密度泛函理论B3LYP方法,对N-(4-(2-噻吩基)亚甲胺基)苯基-3,8-二甲基-5-异丙基-1-薁磺酰胺的分子结构、红外光谱、电子吸收光谱、热力学性质进行理论计算研究,并基于Tomasi的极化统一场模型(PCM)讨论溶剂效应。结果显示,红外光谱计算值与实验值吻合,电子吸收光谱都是π-π*跃迁,溶剂及溶剂极性大小对最低能量吸收波长无影响。热力学性质θmH、θmpC、θmS随着温度的升高均呈二次曲线增大,θmG随着温度的升高而减小。

1-(香豆素-3-酰基)愈创兰烃薁的合成及其抗菌活性

在醋酸铵作用下,通过1-氰乙酰基愈创兰烃薁与2-羟基苯甲醛类化合物的缩合反应,合成了一系列1-(香豆素-3-酰基)愈创兰烃薁衍生物.该反应操作简单、条件温和、收率良好.产物结构经NMR,IR,MS及元素分析数据得以证实.对所得化合物进行了抗菌活性测试,初步表明它们具有一定的活性.

1-(2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基-4H-吡喃-6-基)愈创兰烃薁的合成

在醋酸铵作用下,通过1-氰乙酰基愈创兰烃薁、芳香醛、丙二腈的三组分反应,一锅法合成了一系列1-(2-氨基-3,5-二氰基-4-芳基-4H-吡喃-6-基)愈创兰烃薁衍生物.该反应操作简单、条件温和、收率良好.产物结构经NMR,MS,IR及元素分析等得以证实.

愈创木薁衍生物的设计合成及其抗氧化、抗炎活性研究

动植物来源的愈创木薁(GA)具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗过敏和低毒等特点,其水溶性衍生物愈创木薁磺酸钠(GAS-Na)同样具有抗炎、促进上皮细胞生长和促进伤口愈合的作用.然而,商品化活性分子GA和GAS-Na对光、热等稳定性较差.为了探索具有更高活性和稳定性的愈创木薁类生物功能分子,合成了2,2’-二愈创木薁(BGA)和[2,2’-二愈创木薁]-1,1’-二磺酸钠(BGAS-Na),并以GA和GAS-Na为对照,评价了四个化合物的抗氧化能力,研究了其对脂多糖(LPS)诱导小鼠巨噬细胞RAW 264.7的NO释放及细胞存活率的影响.结果表明, BGA和BGAS-Na具有良好的抗氧化能力,且稳定性较GA和GAS-Na有所提升;BGAS-Na在抗炎活性测试中具有最优的NO抑制率(IC_(50)值为5.64μg/mL),优于商品化分子GAS-Na,且该抑制作用具有浓度依赖性.此外,四种化合物均不影响巨噬细胞的生长,具有较低的细胞毒性.因此, BGAS-Na有望成为具有发展潜力的抗炎药物.

含苯并咪唑结构的薁类衍生物的设计合成及抗炎活性研究

苯并咪唑(BI)结构广泛存在于多种生物活性化合物中, 在药物合成领域受到越来越多的关注. 薁类衍生物是一类可从药用植物中获得的天然产物, 具有抗炎、抗氧化及低毒等特点. 以薁类衍生物与BI为原料, 通过Buchwald- Hartwig偶联得到了14个含苯并咪唑结构的薁类衍生物, 并研究了其抗炎活性和构效关系. 结果表明, 这些化合物能有效抑制脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞中NO的产生, 具有比愈创木薁磺酸钠(GAS-Na)更好的抗炎活性. 其中有三个薁类衍生物具有低毒性和高抗炎效果, 酶联免疫吸附测定法(ELISA)表明其以浓度依赖性的方式抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子α (TNF-α)和白细胞介素6 (IL-6)的释放. 研究表明1-愈创木薁-苯并咪唑(GABI-1)具有高抗炎活性(给药浓度为20 μmol/L时的NO抑制率为33.69%)和低细胞毒性, 有望成为新型抗炎药候选分子.

新型N-取代愈创兰烃奠-1-磺酰胺类衍生物的合成及抗胃溃疡活性研究

以愈创兰烃薁、氨基酸甲酯盐酸盐、水合肼、芳香醛为原料，合成了15种未见报道的新型N-取代愈创兰烃薁-1-磺酰胺类衍生物，其结构经1HNMR，IR，HRMS确证．初步生物活性测试结果表明，部分化合物具有明显的抗胃溃疡活性．

涠洲岛花柳珊瑚Anthogorgia sp.的化学成分研究

目的研究花柳珊瑚Anthogorgia sp.(wzxy-04)乙酸乙酯提取物的次级代谢产物。方法采用正、反相硅胶柱色谱以及半制备高效液相色谱进行分离,并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果分离得到5个倍半萜类化合物,包括互为对映异构体的倍半萜单聚体化合物(1a)和(1b),1个降碳倍半萜(2),3个愈创木薁类倍半萜linderazulene(3)、ketolactone(4)和2,2’-biguaiazlenyl(5)。结论花柳珊瑚乙酸乙酯部分的化学成分主要为倍半萜类化合物。化合物1a为新的化合物,化合物2为新的天然产物。化合物5在NO抗炎实验中,显示中等活性的抑制作用。