N-(3,5-二甲氧基-4-烷氧基苯乙基)扁桃酰胺类杀菌剂的设计合成及杀菌活性

以第一个扁桃酰胺类杀菌剂双炔酰菌胺为模板,在炔丙氧基的邻位引入第二个甲氧基,设计合成了15个未见文献报道的N-(3,5-二甲氧基-4-烷氧基苯乙基)扁桃酰胺类化合物(8a～8o),其结构通过核磁共振氢谱和高分辨质谱确认。初步的离体和活体杀菌试验结果表明,化合物8e、8h和8o对辣椒疫霉Phytophthora capsici具有较好的杀菌活性,其中8h和8o在62.5 mg/L下对辣椒疫霉活体抑制率达100%。

N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物的合成

[目的]N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物及其衍生物具有良好的抗菌活性,部分化合物还可用于治疗青光眼、干眼等疾病。旨在探索合成N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物的有效途径。[方法]以对氯扁桃酸为原料,经乙酐保护羟基,羧基氯化、与氨基吡啶缩合,再经脱保护制得N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物5a^5f,考察了各种氨基吡啶的反应活性和中间体4a^4f的脱保护条件。最后,通过菌丝生长速率法测试化合物5a^5f对番茄灰霉病菌的抑制率。[结果]产品总收率达76%~84%,结构经1H NMR、IR谱确证。化合物5a^5f对番茄灰霉病菌的抑制率为17%~63%。[结论]各种氨基吡啶都能与对氯扁桃酰氯有效缩合,化合物4a^4e都能在氢氧化钠/乙醇体系下脱保护,对碱较敏感的4f需在碳酸氢钠/乙醇体系下脱保护。该路线条件温和、收率高,为N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物的合成提供了一种有效方法。活性测试表明化合物5a^5f具有一定的抗菌活性。

扁桃酸-噻二唑酰胺衍生物的合成及明胶酶抑制活性

为了寻找选择性高、亲和性强的新型明胶酶抑制剂类抗肿瘤药物,以(R)-(-)-扁桃酸与合成中间体5-取代-1,3,4-噻二唑-2-胺为原料,基于三甲基氯硅烷的羟基保护作用,经酰氯化、酰胺化等反应合成出12个扁桃酸-噻二唑酰胺衍生物,并对明胶酶(MMP-2,MMP-9)进行初步体外抑酶活性评价。结果显示,浓度为10μmol/L时,(2R)-N-[2-[5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺对MMP-2和MMP-9同时具有最强的抑制活性,抑制率分别为80.17%和70.16%,化合物(2R)-N-[2-[5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺、(2R)-N-[2-[5-苯甲基-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺和(2R)-N-[2-[5-(4-氯苯氧甲基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺对MMP-2有较强的抑制活性,化合物(2R)-N-[2-[5-苯甲基-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺、(2R)-N-[2-[5-苯乙基-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺和(2R)-N-[2-[5-(2,4-二氯苯氧甲基)-1,3,4-噻二唑]]-2-羟基-苯乙酰胺对MMP-9有中等强度的抑制活性。

α-取代苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性

以香草醛和扁桃酸为原料,经过取代、还原等多步反应,得到N-(取代苄氧基)-α-烷氧基苯乙酰胺类化合物及α-苄胺基苯乙酰胺类化合物,其化学结构经1H NMR波谱和高分辨质谱确认.生物活性测定表明,部分化合物对黄瓜霜霉和辣椒疫霉表现出良好的杀菌活性,如N-(3-甲氧基-4-乙氧基苄氧基)-α-乙氧基-4-氯苯乙酰胺在200μg/mL浓度下对黄瓜霜霉病的防治效率达到90%,N-(3-甲氧基-4-乙氧基苄氧基)-α-异丙氧基-4-氯苯乙酰胺在20μg/mL浓度下对辣椒疫霉病的防治效率达到80%.结果表明,N-(取代苄氧基)-α-烷氧基苯乙酰胺类化合物的杀菌活性优于α-苄胺基苯乙酰胺类化合物.

2-羟基-2-(4-氯苯基)-N-(α-甲基苄基)乙酰胺的合成新方法研究

提出了一种合成2-羟基-2-(4-氯苯基)-N-(α-甲基苄基)乙酰胺的全新方法,其中酰胺键合成部分采用了活化后带正电性的氨基片段对活化后带负电性的酰基片段进行亲电进攻的极性反转反应机理,该法在合成其他扁桃酰胺类化合物方面具有一定前景。

3-取代-5-芳基噁唑-4-酮类化合物的合成与生物活性

以香草醛和取代扁桃酸为原料,经多步反应合成了N-取代苯乙基扁桃酰胺,在对甲苯磺酸催化下,和醛脱水关环,得到一系列新颖的3-取代苯乙基-5-芳基噁唑-4-酮类化合物和N-扁桃酰四氢异喹啉类化合物.所有化合物通过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析和高分辨质谱对其结构进行表征,并对其构效关系进行了讨论.

香精香料信息18则

1.长叶薄荷精油对于肠杆菌科细菌对硝化呋喃托英药物的抗性具有破坏活性据伊朗德黑兰大学学者A.R.Shahverdi等人在'Faslnamah-i Giyahan-i Daruyi'杂志2002,1(4),第35-40,79页上用波斯文发表的文章报道,细菌对抗生素的抗性在过去数十年中已成为影响人体健康的大问题。解决细菌对抗菌素抗性的问题通常有两种途径:一是发现完全新型的抗菌素,二是使用现有抗生素的衍生物,这种衍生物通常用半合成法制得,它们具有克服抗生素抗性的机理。