手性二氧大环多胺对苦杏仁酸的手性识别研究

以自合成的手性二氧大环多胺作为手性溶解剂,采用NMR技术对苦杏仁酸进行手性识别研究。当主客体混合后,主客体的质子峰在1HNMR图谱中均发生不同程度的化学位移,且苦杏仁酸的α-次甲基氢的化学位移变化值在主客体摩尔比为1∶1时达到最大,从而表明主客体之间可能形成了较为稳定的摩尔比为1∶1的超分子复合物。这一研究结果表明手性二氧大环多胺与苦杏仁酸具有较强的超分子作用,可用于苦杏仁酸的手性识别及对映体拆分。

L-脯氨酸衍生的手性二氧大环多胺的晶体结构(英文)

以L-脯氨酸为原料合成了刚性手性二氧大环多胺(12S)-1,4,7,10-四氮杂二环[10.3.0]十五烷-3,11-二酮,通过元素分析、红外光谱、1HNMR、13CNMR和质谱进行了结构表征,并用X-射线单晶衍射测定了其晶体结构。该化合物为正交晶系,空间群为P2(1)2(1)2(1),晶体结构数据为:Mr=258.33,a=0.51019(8)nm,b=1.26981(18)nm,c=2.0130(3)nm,V=1.3041(3)nm3,D=1.316g/cm3,μ=0.097mm-1,F(000)=560,Z=4,R1=0.0712,ωR2=0.1302。化合物通过分子间氢键(N—H…O)形成了一系列沿a轴的微孔手性通道。