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基于醋酸铑、磺酸和手性亚磺酰胺基脲共催化的α-重氮酯与酰胺不对称N—H插入反应研究
被引量:
2
1
作者
倪懿
郭鑫
+1 位作者
胡文浩
刘顺英
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2014年第1期107-111,共5页
研究了醋酸铑[Rh2(OAc)4]、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸共催化的α-重氮酯与酰胺化合物的不对称N—H插入反应.研究发现α-重氮酯在醋酸铑催化下形成金属卡宾,该金属卡宾与酰胺反应生成潜手性活泼叶立德中间体.在催化剂量的手性亚磺酰...
研究了醋酸铑[Rh2(OAc)4]、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸共催化的α-重氮酯与酰胺化合物的不对称N—H插入反应.研究发现α-重氮酯在醋酸铑催化下形成金属卡宾,该金属卡宾与酰胺反应生成潜手性活泼叶立德中间体.在催化剂量的手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸存在下,潜手性叶立德中间体发生不对称质子化,合成了手性α-氨基酸衍生物.反应过程中,手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸作为"手性质子梭"催化不对称质子迁移从而实现了反应的对映选择性控制.该方法发展了非手性铑、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸不对称共催化体系,为合成α-氨基酸衍生物提供了一种新途径,反应收率最高可达84%,对映选择性最高可达77%.
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关键词
N—H插入
手性亚磺酰胺基脲
铵
基
叶立德
共催化
α-氨
基
酸衍生物
原文传递
题名
基于醋酸铑、磺酸和手性亚磺酰胺基脲共催化的α-重氮酯与酰胺不对称N—H插入反应研究
被引量:
2
1
作者
倪懿
郭鑫
胡文浩
刘顺英
机构
华东师范大学上海市分子治疗与新药创制工程技术研究中心
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2014年第1期107-111,共5页
基金
国家杰出青年科学基金(No.21125209)
上海市科委重点基础研究基金(No.12JC1403800)
上海市闵行区高层次选拔人才计划资助项目~~
文摘
研究了醋酸铑[Rh2(OAc)4]、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸共催化的α-重氮酯与酰胺化合物的不对称N—H插入反应.研究发现α-重氮酯在醋酸铑催化下形成金属卡宾,该金属卡宾与酰胺反应生成潜手性活泼叶立德中间体.在催化剂量的手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸存在下,潜手性叶立德中间体发生不对称质子化,合成了手性α-氨基酸衍生物.反应过程中,手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸作为"手性质子梭"催化不对称质子迁移从而实现了反应的对映选择性控制.该方法发展了非手性铑、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸不对称共催化体系,为合成α-氨基酸衍生物提供了一种新途径,反应收率最高可达84%,对映选择性最高可达77%.
关键词
N—H插入
手性亚磺酰胺基脲
铵
基
叶立德
共催化
α-氨
基
酸衍生物
Keywords
N--H insertion
chiral sulfonamide urea
ammonium ylide
co-catalysts
α-amino acid derivatives
分类号
O621.251 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
基于醋酸铑、磺酸和手性亚磺酰胺基脲共催化的α-重氮酯与酰胺不对称N—H插入反应研究
倪懿
郭鑫
胡文浩
刘顺英
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2014
2
原文传递
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