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手性螺环氧化吲哚类化合物的设计、合成及抗肿瘤活性研究
1
作者 张文会 郝知风 +4 位作者 李凯 雷胶胶 李亚楠 雷传文 周英 《化学试剂》 CAS 2024年第2期39-46,共8页
前期利用[2+1]环化反应合成了一系列手性螺环氧化吲哚类化合物,研究采用MTT法对这些化合物在结肠癌细胞CT26和宫颈癌细胞Hela中的抗肿瘤活性进行了评价,探析其构效关系,并在苗头化合物的基础上进行了结构优化设计合成了目标化合物,并再... 前期利用[2+1]环化反应合成了一系列手性螺环氧化吲哚类化合物,研究采用MTT法对这些化合物在结肠癌细胞CT26和宫颈癌细胞Hela中的抗肿瘤活性进行了评价,探析其构效关系,并在苗头化合物的基础上进行了结构优化设计合成了目标化合物,并再次评价其抗肿瘤效果。结果显示,27个手性螺环氧化吲哚-环丙烷-茚二酮类化合物对CT26和Hela细胞均具有良好的抗增殖作用。其中,16个化合物对CT26细胞的抑制活性优于阳性对照顺铂,14个化合物对Hela细胞的抗增殖能力与顺铂相当或更优。进一步,结构优化得到的化合物均能有效抑制CT26和Hela细胞的增殖,部分手性螺环氧化吲哚类目标化合物可作为抗肿瘤药物候选先导化合物,具有较好的研发潜力。 展开更多
关键词 手性氧化吲哚 MTT法 抗肿瘤活性 结构优化 先导化合物
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手性磷酸不对称催化合成四氢吡喃杂环化合物
2
作者 纪凤婷 彭林 《当代化工研究》 CAS 2024年第12期172-174,共3页
四氢吡喃环结构广泛存在于天然活性物质中。四氢吡喃环类化合物及其衍生物有良好的降糖、抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理学活性。本文以4-戊炔-1-醇为起始原料,经烷基化、Dess-Martin氧化、Witting反应、脱保护基、Diels-Alder反应等利用手... 四氢吡喃环结构广泛存在于天然活性物质中。四氢吡喃环类化合物及其衍生物有良好的降糖、抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理学活性。本文以4-戊炔-1-醇为起始原料,经烷基化、Dess-Martin氧化、Witting反应、脱保护基、Diels-Alder反应等利用手性磷酸催化剂不对称催化合成含有四氢吡喃环单元的六元骈六元环化合物,并且产物有良好的对映选择性(93%ee)。 展开更多
关键词 手性磷酸催化 四氢吡喃 不对称催化 含氧杂化合物
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手性(Salen)Co催化的末端环氧化合物水解动力学拆分反应在手性药物合成中的应用 被引量:13
3
作者 沈凯圣 熊飞 +1 位作者 胡娟 杨琍苹 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第6期542-545,共4页
用手性 (Salen)Co催化剂催化的外消旋末端环氧化合物的水解动力学拆分反应所得的手性末端环氧化合物和各种取代的胺和烷氧负离子反应 ,可得到光学纯的 β 胺基醇和 β 烷氧基醇类化合物 ,这两类化合物是重要的生物活性分子 .此方法应用... 用手性 (Salen)Co催化剂催化的外消旋末端环氧化合物的水解动力学拆分反应所得的手性末端环氧化合物和各种取代的胺和烷氧负离子反应 ,可得到光学纯的 β 胺基醇和 β 烷氧基醇类化合物 ,这两类化合物是重要的生物活性分子 .此方法应用到手性药物T 5 88(治疗老年痴呆症药 )和盐酸左旋沙丁胺醇 (治疗哮喘药 )的全合成 . 展开更多
关键词 手性药物 T-588 盐酸左旋沙丁胺醇 合成 手性Co 催化剂 外消旋末端化合物 水解动力学 手性末端化合物 光学纯
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苯并噁嗪-环氧化合物-胺类催化剂体系开环聚合反应的研究 被引量:14
4
作者 刘欣 顾宜 《高分子材料科学与工程》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第2期168-173,共6页
采用 TLC、GPC、1H- NMR及 IR等分析方法 ,对苯并口恶嗪 -环氧化合物 -胺类催化剂体系的聚合反应进行了研究 ,表征了产物结构 ,并探讨了聚合反应机理。结果表明 ,苯并 口恶嗪 -环氧化合物体系在胺类催化剂如苄胺、咪唑的作用下 ,能发生... 采用 TLC、GPC、1H- NMR及 IR等分析方法 ,对苯并口恶嗪 -环氧化合物 -胺类催化剂体系的聚合反应进行了研究 ,表征了产物结构 ,并探讨了聚合反应机理。结果表明 ,苯并 口恶嗪 -环氧化合物体系在胺类催化剂如苄胺、咪唑的作用下 ,能发生开环聚合反应 。 展开更多
关键词 苯并恶嗪 聚合 阴离子聚合 反应机理 化合物 胺类催化剂
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缬氨醇衍生的手性二茂铁亚胺环钯化合物的合成及晶体结构 被引量:2
5
作者 杜玲枝 龚军芳 +3 位作者 程海涛 徐晨 宋毛平 吴养洁 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2006年第12期1413-1416,共4页
The novel chiral cyclopalladated compound 2 was synthesized from the reaction of L-valinol derived ferrocenylaldimine 1 with Li2PdCl4/NaOAc followed by treatment with triphenylphosphine.2 was characterized by elementa... The novel chiral cyclopalladated compound 2 was synthesized from the reaction of L-valinol derived ferrocenylaldimine 1 with Li2PdCl4/NaOAc followed by treatment with triphenylphosphine.2 was characterized by elemental analysis,ESI-MS,IR,()1H NMR,specific rotation and singlecrystal X-ray diffraction.The crystal of 2 contains two diastereoners with different planar chirality.It is monocline,space group P21 with Mr:787.23,a=1.0239(2)nm,b=3.2439(7)nm,c=1.0680(2)nm,α=γ=90°,β=90.12(3)°,V=3.5473(12)nm3,Z=4,Dc=1.474g/cm3,F(000)=1600.The final R1=0.0455,wR2=0.0951.X-ray analysis also reveals that the compound 2 has a one-dimensional chain structure. 展开更多
关键词 手性 二茂铁醛亚胺 化合物 合成 晶体结构
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平面手性二茂铁亚胺环钯、环汞化合物与金属锡的金属转移反应 被引量:2
6
作者 吴养洁 崔秀灵 +4 位作者 侯建军 杨亮茹 王敏 杜晨霞 朱玉 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第7期871-875,共5页
通过手性二茂铁亚胺环钯化合物(Sp,Sp)-〔{Pd(η^5-C5H5)Fe{(η^5-C5H5)C(CH3)=N-Ar}〕(u-Cl)}2〕,手性二茂铁亚胺环汞化合物〔HgCl{(η^5-C5H5)Fe(η^5-C... 通过手性二茂铁亚胺环钯化合物(Sp,Sp)-〔{Pd(η^5-C5H5)Fe{(η^5-C5H5)C(CH3)=N-Ar}〕(u-Cl)}2〕,手性二茂铁亚胺环汞化合物〔HgCl{(η^5-C5H5)Fe(η^5-C5H3)C(CH3)=N-Ar}〕与金属锡的金属转移反应,均得到保持茂环平面手性的手性二茂铁亚胺环锡化合物。产物均经元素分析、IR和^1HNMR鉴定。 展开更多
关键词 手性二茂铁亚胺金属化合物 金属转移反应
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手性纯的4,4-二苯基取代的末端环氧化合物的合成 被引量:2
7
作者 曹靖 李继超 +2 位作者 欧阳昆冰 王攀登 阳年发 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第3期428-431,共4页
烷基锂先与1,1-二苯乙烯反应生成相应的1,1-二苯烷基锂,接着在-70℃下滴加手性环氧氯丙烷,然后回到室温搅拌几小时,按常法处理后,得到手性纯的4,4-二苯基取代末端环氧化合物,它们的ee值均大于90%,此外还对反应机理进行了讨论.通过元素... 烷基锂先与1,1-二苯乙烯反应生成相应的1,1-二苯烷基锂,接着在-70℃下滴加手性环氧氯丙烷,然后回到室温搅拌几小时,按常法处理后,得到手性纯的4,4-二苯基取代末端环氧化合物,它们的ee值均大于90%,此外还对反应机理进行了讨论.通过元素分析及NMR对产物的结构进行了表征. 展开更多
关键词 手性 4 4-二苯基取代末端化合物 合成
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手性螺-环丙烷类化合物的结构特征和解析 被引量:2
8
作者 傅玉琴 张淅芸 陈庆华 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2003年第4期627-631,共5页
通过 IR,1 H NMR,1 3C NMR,UV,MS以及 X射线晶体衍射测定方法来确认一类新的手性螺 -环丙烷化合物的化学结构 .为研究新的螺环
关键词 手性螺-丙烷类化合物 化合物 立体化学结构 结构特征 复杂化合物 结构解析
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手性螺-环丙烷类化合物的合成 被引量:4
9
作者 黄敏 陈庆华 《北京师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2000年第1期85-88,共4页
研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成 分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并... 研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成 分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺 环丙烷类化合物 8a~d .利用旋光、元素分析、UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS等进行了结构表征 . 展开更多
关键词 手性合成子 呋喃酮 绝对构型 内烷类化合物
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氨基醇砌块用于螺/环丙环类手性化合物的合成 被引量:7
10
作者 王建平 陈庆华 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2001年第10期728-731,共4页
手性氨基醇砌块3与5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮手性合成子4通过串联的不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,得到了具有四个新的手性中心的氨基醇手性砌块/螺环/环丙烷类化合物7(44%~57%,de≥98%).通过元素分析,[α]20D,UV,IR,1... 手性氨基醇砌块3与5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮手性合成子4通过串联的不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,得到了具有四个新的手性中心的氨基醇手性砌块/螺环/环丙烷类化合物7(44%~57%,de≥98%).通过元素分析,[α]20D,UV,IR,1HNMR,13C NMR,MS确认了它们的化学结构.本工作可以为含有某些活性官能团的多手性中心的复杂结构化合物提供新的合成策略. 展开更多
关键词 氨基醇手性砌块 /化合物 合成 5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮
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手性螺—环丙烷化合物中手性辅基的葡萄性转换反应的研究 被引量:3
11
作者 黄敏 张能禄 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2001年第11期2000-2006,共7页
通过串联的不对称双Michale加成/分子内亲核取代反应,一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物(4)。4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转移反应,得到螺[1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧化双环[3.1.0]已烷-2,3... 通过串联的不对称双Michale加成/分子内亲核取代反应,一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物(4)。4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转移反应,得到螺[1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧化双环[3.1.0]已烷-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](5),化学产率53%-69%,光学纯度d.e.≥98%。4在甲醇/TsOH催化下,实现了区域选择性单醇解转移反应,得到螺[1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]已烷-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](6),化学产率50%-78%,光学纯度d.e.≥98%。经元素分析,[α]D^20,UV,IR,^1H NMR,^13C NMR,MS以及X射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构。 展开更多
关键词 手性/丙烷化合物 水解 醇解 立体化学 结构 区域性转换反应
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一种简便的制备新型平面手性二茂铁醛亚胺环钯化合物的方法 被引量:1
12
作者 杜玲枝 朱泮民 +2 位作者 龚军芳 宋毛平 吴养洁 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2008年第12期731-734,737,共5页
从二茂铁和廉价易得的L-缬氨酸、苯丙氨酸出发,合成了4个手性氨基醇衍生的二茂铁醛亚胺并研究了这些手性亚胺分子内手性诱导的不对称环钯化反应。发现了一种简便的制备新型非对映异构纯的二茂铁醛亚胺环钯化合物的有效方法:室温下,在无... 从二茂铁和廉价易得的L-缬氨酸、苯丙氨酸出发,合成了4个手性氨基醇衍生的二茂铁醛亚胺并研究了这些手性亚胺分子内手性诱导的不对称环钯化反应。发现了一种简便的制备新型非对映异构纯的二茂铁醛亚胺环钯化合物的有效方法:室温下,在无水醋酸钠存在的条件下,制备的手性氨基醇二茂铁亚胺衍生物与自制的Li2PdCl4溶液发生不对称环钯化反应,产物先通过薄层色谱法,用CH2Cl2∶C2H5OH=100∶1.2作展开剂,分离成主要的两带,两带产物再分别用三苯基膦处理即得到新型非对映异构纯的二茂铁亚胺环钯化合物的单体。 展开更多
关键词 手性二茂铁醛亚胺 平面手性化合物 制备
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新型手性大环多胺化合物的合成及表征
13
作者 陆春燕 孙幼红 徐鉴 《化工时刊》 CAS 2014年第4期1-3,共3页
以2,5-二甲基吡嗪为原料合成吡嗪-2,5-甲醛,再通过与1R,2R-环己二胺合成一种新型的手性大环多胺类化合物L,通过1H NMR、FT-IR对所合成的物质的结构进行了表征。
关键词 合成 手性大环多胺类化合物 表征
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Salen-Co(III)手性催化剂的合成与外消旋环氧化合物的水解动力学拆分 被引量:3
14
作者 李明 张雅文 《江南大学学报(自然科学版)》 CAS 2002年第4期361-364,共4页
将 (S ,S) 1,2 二苯基乙二胺 (DPEDA)与 2 羟基 5 甲基 3 叔丁基苯甲醛缩合 ,得到手性Salen ,再与Co络合 ,氧化后得到Salen Co(III)手性催化剂 ,用于催化外消旋环氧化合物的水解动力学拆分 ,得到了光学活性的环氧化合物和二醇 ,... 将 (S ,S) 1,2 二苯基乙二胺 (DPEDA)与 2 羟基 5 甲基 3 叔丁基苯甲醛缩合 ,得到手性Salen ,再与Co络合 ,氧化后得到Salen Co(III)手性催化剂 ,用于催化外消旋环氧化合物的水解动力学拆分 ,得到了光学活性的环氧化合物和二醇 ,产率较高 ,对映体过量 2 0 .6 %~ 6 1.6 % . 展开更多
关键词 手性 双水杨醛亚乙基二亚胺 外消旋化合物 水解动力学拆分
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甲基取代的手性环酯化合物的螺旋结构与旋光性分析 被引量:3
15
作者 冯锋 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2004年第1期60-62,共3页
利用螺旋片段判定规则 ,结合 X射线衍射结构图及模型结构 ,对 4个大环酯类化合物及甲基取代产物的螺旋结构与旋光性进行了定量分析 ,检测结果证明了理论分析的正确性 ;对旋光值变化规律给予了合理解释 .
关键词 螺旋结构 螺旋片段判定规则 旋光性 手性化合物 光学活性 立体化学
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手性螺环化合物的合成与拆分 被引量:1
16
作者 李文丽 魏荣宝 《天津理工大学学报》 2010年第3期4-6,共3页
手性化合物在农药、激素、食品添加剂等方面的应用越来越广泛.尤其是20世纪90年代以来,手性药物的研发已成为世界新药发展的战略方向和热点领域.本文通过对甲基苯甲醛与季戊四醇的反应合成手性螺环化合物,然后通过高效液相色谱法对此化... 手性化合物在农药、激素、食品添加剂等方面的应用越来越广泛.尤其是20世纪90年代以来,手性药物的研发已成为世界新药发展的战略方向和热点领域.本文通过对甲基苯甲醛与季戊四醇的反应合成手性螺环化合物,然后通过高效液相色谱法对此化合物进行了拆分. 展开更多
关键词 手性化合物 手性拆分 对甲基苯甲醛
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L-抗坏血酸作为手性元用于手性稠环类化合物合成的研究
17
作者 常新红 王建革 +1 位作者 田欣哲 陈庆华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第7期1083-1089,共7页
研究了L-抗坏血酸和甲基乙烯酮不对称反应的控制条件以及后处理方法,经重结晶后得到了产率高(71%)、光学纯度高(≥98%ee)的二环内酯类衍生物3.通过化学/物理方法、X射线晶体测定了化合物3的物理常数、化学结构、立体化学以及晶体结构... 研究了L-抗坏血酸和甲基乙烯酮不对称反应的控制条件以及后处理方法,经重结晶后得到了产率高(71%)、光学纯度高(≥98%ee)的二环内酯类衍生物3.通过化学/物理方法、X射线晶体测定了化合物3的物理常数、化学结构、立体化学以及晶体结构.在此基础上,化合物3分别在氯化氢/无水醇介质中(CH_3OH,C_2H_5OH)进一步反应,通过分子内差向异构化/羟醛缩合/亲核脱水反应分别得到了新的含有多个官能团和多个手性中心的稠环类化合物4a和4b.此研究结果可以为L-抗坏血酸手性元在不对称合成中应用,为具有生物活性的复杂化合物的合成提供新的途径. 展开更多
关键词 L-抗坏血酸 手性 手性化合物 合成 研究 化学结构 晶体结构
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新型手性桥连双-(1,5-二氮环辛烷)化合物的合成及其空间构象
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作者 梅江华 商志良 +1 位作者 商志才 俞庆森 《浙江大学学报(理学版)》 CAS CSCD 2002年第6期673-678,共6页
由1,5-二氮环辛烷和手性酰胺醇3反应生成带手性侧臂的1,5-二氮环辛烷化合物2,后者与间二苄溴缩合得到新的桥连化合物1,其结构经元素分析、质谱、红外和1H、13C核磁等得到了证实.在合成的基础上,用分子力学MM2方法分析了化合物2和1的空... 由1,5-二氮环辛烷和手性酰胺醇3反应生成带手性侧臂的1,5-二氮环辛烷化合物2,后者与间二苄溴缩合得到新的桥连化合物1,其结构经元素分析、质谱、红外和1H、13C核磁等得到了证实.在合成的基础上,用分子力学MM2方法分析了化合物2和1的空间优势构象,取得了它们的最低能量值,和已知类似化合物的晶体结构相比较,确认了化合物优势构象的合理性,且易和金属离子形成稳定配合物. 展开更多
关键词 合成 空间构象 手性酰胺醇 桥连化合物 优势构象 手性桥连双-(1 5-二氮辛烷)化合物 晶体结构
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甾体不对称合成的研究——10.若干单环和双环1,5-羟酮化合物经由氧化铝引起的分子内氧化还原(1,5-手性转移)
19
作者 周维善 王钟麒 +2 位作者 张浩 费瑞银 庄治平 《化学学报》 SCIE CAS 1985年第2期168-173,共6页
光学活性1,5-羟酮化合物5,6a,b 和7a,b 用中性氧化铝处理时,发生了分子内氧化还原而生成相应的光学活性1,5-羟酮化合物8,9a,b 和10a,b.测定了这些化合物的光学纯度和绝对构型.
关键词 化合物 单纯 手性转移 中性氧化铝 油状物 硅胶柱层析 MTPA 过渡态 薄层层析纯化 绝对构型 旋光度 常法 分子内 不对称 氧化还原
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含羟基手性大环多胺化合物的合成及性质表征
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作者 邵阳 石翛然 《南京晓庄学院学报》 2013年第3期52-56,共5页
以4-叔丁基苯酚为原料,与六次甲基四胺在三氟乙酸中反应生成4-叔丁基-2,6-二甲酰苯酚,然后再与环己二胺反应生成Schiff碱,最后通过硼氢化钠使Schiff碱还原成所需化合物.各中间体和目标产物经FT-IR和1H NMR表征确认.
关键词 合成 手性 大环化合物
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