手性环(L-苯丙-L-组)和(D-苯丙-D-组)二肽的合成

环二肽是不对称氰醇化反应的重要催化剂。以L 苯丙氨酸、L 组氨酸和D 苯丙氨酸、D 组氨酸为原料,用苄氧羰基保护苯丙氨酸的N端和进一步用硝基苯酚酯活化其C端,再与C端保护的组氨酸甲酯缩合,得直链二肽,再经Pd/C催化氢化脱保护基,闭环,得环(L 苯丙 L 组)二肽和(D 苯丙 D 组)二肽,结构经元素分析、IR、HNMR等证实。

光学活性环(L-亮-L-组)二肽的合成

环二肽是不对称氰醇化反应的重要催化剂。同环 (L -苯丙 -L -组 )催化行为相反 ,(L -亮 -L -组 )催化得到S构型的光学活性氰醇。以L -亮氨酸、L -组氨酸为原料 ,分别保护两种氨基酸的N端和C端 ,将N端保护的亮氨酸与C端保护的组氨酸缩合 ,得直链二肽 ,再经Pd/C催化氢化脱保护基 ,闭环 ,得 (L -亮 -L -组 )二肽 ,经元素分析、IR、1HNMR证明所合成的产品与预期结构相符。

环(L-亮-L-组)二肽催化不对称氰醇化反应研究

以合成的光学活性环(L-亮-L-组)二肽,在0^-10℃的混合溶剂中、碱性条件下催化氰醇化反应得到光学活性氰醇(S)-α-氰基3-苯氧基苯乙醇,收率85%,对映体过剩值37%。