手性环氧醇及其磷酸酯化物的合成及抗肿瘤活性筛选

目的寻找基于Sharpless不对称环氧化反应的手性环氧醇及其磷酸酯化物合成的优化条件。方法以烯丙基醇为起始原料,合成炔基、苯基和烷基(3b~8b)取代的手性环氧醇。再用氯磷酸二苯酯处理上述产物,得到相应的磷酸酯化物(3c~5c,8c)。采用1H NMR,13C NMR,31P NMR和MS表征化合物结构,手性HPLC测定产物的对映异构过量(ee)值,并对所得化合物的抗肿瘤活性进行初筛。结果合成了10种不同取代的手性环氧醇及其磷酸酯化物,活性实验结果显示部分化合物对Hela细胞、231细胞和HepG2细胞增殖有一定的抑制作用。结论建立了优化的Sharpless不对称环氧化反应条件及手性环氧醇的磷酸酯化反应条件,对拓展Sharpless法的应用有重要参考意义。