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苯并-α-吡喃酮类生物活性物质的合成 被引量:1
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作者 陈琳 谢蓉蓉 +2 位作者 关丽 谭培汉 宋健 《化工进展》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第8期2160-2164,共5页
从简单的原料2,3,4-三甲氧基苯甲醛出发,经选择性地去甲基化、Knoevenagel缩合关环、硝基还原及酰化等反应,设计合成了3个未见文献报道的3位酰氨基取代的苯并-α-吡喃酮类生物活性物质。其结构经1H NMR、13C NMR、IR分析确证。同时对合... 从简单的原料2,3,4-三甲氧基苯甲醛出发,经选择性地去甲基化、Knoevenagel缩合关环、硝基还原及酰化等反应,设计合成了3个未见文献报道的3位酰氨基取代的苯并-α-吡喃酮类生物活性物质。其结构经1H NMR、13C NMR、IR分析确证。同时对合成过程中最关键的Knoevenagel缩合反应条件进行了研究,降低了反应溶剂的毒性并通过正交实验优化了合成工艺,确定较佳工艺条件为:以甲苯与环己烷(V甲苯∶V环己烷=7∶3)为溶剂,哌啶为催化剂,n(2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛)∶n(硝基乙酸甲酯)∶n(催化剂)=1∶1.2∶0.20,反应温度98℃±2℃,反应时间6 h,平均收率87.2%,高于文献值。目标化合物是一种新的苯并-α-吡喃酮类物质,具有潜在的抗癌活性,有望成为新的抗癌药物。 展开更多
关键词 2 3 4-三甲氧基甲醛 新型苯并-α-吡喃酮类 KNOEVENAGEL反应 设计 合成 药物
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2-芳基苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物抗菌活性的定量构效关系研究及分子设计 被引量:5
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作者 陈艳 堵锡华 +1 位作者 吴琼 石春玲 《云南大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2020年第2期332-337,共6页
为了研究2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物对水稻稻疫病杀菌活性,开发新型高活性杀菌剂.采用分子连接性指数和分子电性距离矢量表征2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物的分子结构,通过最佳变量子集回归的方法建立34个化合物杀菌... 为了研究2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物对水稻稻疫病杀菌活性,开发新型高活性杀菌剂.采用分子连接性指数和分子电性距离矢量表征2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物的分子结构,通过最佳变量子集回归的方法建立34个化合物杀菌活性的四元线性回归方程,非交叉相关系数(R2)和交叉相关系数(R2CV)分别为0.854和0.788,该模型经统计方法验证具有良好的鲁棒性和预测能力.以模型中的4个变量X1、M36、M14、M32作为人工神经网络的输入层,设定4∶3∶1的神经网络结构构建BP神经网络算法模型,总相关系数达到0.983.结果表明:2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物的杀菌活性与4种结构参数呈现良好的非线性关系.由结构修饰提出了4个具有较高杀菌活性的化合物,有待以后生物实验予以证实. 展开更多
关键词 2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4- 抗菌活性 定量构效关系 分子设计
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2H-苯并吡喃-2-酮类化合物分子二阶非线性光学性质的理论研究
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作者 赵波 周志华 《南京晓庄学院学报》 2004年第4期28-32,共5页
用量子化学方法计算了2H-苯并吡喃-2-酮类化合物的分子二阶非线性光学系数,研究了取代基效应、取代位置以及电子性质对分子二阶非线性光学效应的影响,并提出了标题化合物可作为性质优良的二阶非线性光学材料的设计方案。
关键词 分子二阶非线性光学性质 2H-苯并吡喃-2-酮类化合物 分子设计
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新型2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的三维定量构效关系研究 被引量:5
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作者 杨光富 姜晓华 +1 位作者 丁 宇 杨华铮 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第1期134-138,共5页
为开发新型环境友好杀菌剂,选择了黄烷酮类植物抗毒素为先导,利用生物等排取代原理对其结构进行修饰,设计合成了23个未见文献报道的2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类化合物,并系统测定了所有化合物对水稻稻瘟病抑制活性的IC50值.在此基础... 为开发新型环境友好杀菌剂,选择了黄烷酮类植物抗毒素为先导,利用生物等排取代原理对其结构进行修饰,设计合成了23个未见文献报道的2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4-酮类化合物,并系统测定了所有化合物对水稻稻瘟病抑制活性的IC50值.在此基础上,采用CoMFA方法对它们进行了三维定量结构活性关系研究,系统考查了网格结构、探针以及场类型对CoMFA结果的影响.研究结果表明,苯并二氢吡喃-4-酮苯环5,6,7位上应该引入一些体积较小且具有强供电子能力的取代基有利于提高化合物的杀菌活性.CoMFA分析对7位氧原子和19位氧原子的电性要求与前文采用 Hansch-Fujita方法的分析结果是相一致的. 展开更多
关键词 植物抗毒素 2-杂环芳基苯并二氢吡喃-4- 三维定量构效关系 COMFA 杀菌剂
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3-氨基-1,2-苯并-α-吡喃酮类衍生物的合成及抗氧化研究 被引量:3
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作者 闵曼 丰翠 +2 位作者 杜俊 任建辉 陈琳 《化学试剂》 北大核心 2017年第9期921-924,928,共5页
以2,3,4-三甲氧基苯甲醛为原料,经4步反应合成了两个未见文献报道的1,2-苯并-α-吡喃酮类衍生物,其结构经NMR和MS确证。体外抗氧化性能测试结果显示,3-苯乙酰氨基-7,8-二甲氧基-1,2-苯并-α-吡喃酮在高浓度时显示出比对照品和3-氨基-7,8... 以2,3,4-三甲氧基苯甲醛为原料,经4步反应合成了两个未见文献报道的1,2-苯并-α-吡喃酮类衍生物,其结构经NMR和MS确证。体外抗氧化性能测试结果显示,3-苯乙酰氨基-7,8-二甲氧基-1,2-苯并-α-吡喃酮在高浓度时显示出比对照品和3-氨基-7,8-二甲氧基-1,2-苯并-α-吡喃酮更好的DPPH自由基清除活性,在低浓度时则对羟自由基表现出比对照品及3-氨基-7,8-二甲氧基-1,2-苯并-α-吡喃酮更好的抑制活性,在ABTS自由基清除实验中,低浓度的3-氨基-7,8-二甲氧基-1,2-苯并-α-吡喃酮展现出较对照品更佳的清除活性,两者具有进一步研究的价值。 展开更多
关键词 1 2-苯并-吡喃酮类化合物 合成 抗氧化
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超声辐射下一步法合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-苯并[b]吡喃 被引量:7
6
作者 屠树江 蒋虹 +4 位作者 庄启亚 缪春宝 史达清 王香善 高原 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第5期488-490,共3页
芳醛、丙二腈和 5 ,5 二甲基 1,3 环己二酮在乙二醇中不加任何催化剂经超声辐射 5~ 7min得 2 氨基 3 氰基 4 芳基 7,7 二甲基 5 氧代 4H 5 ,6,7,8 四氢苯并 [b]吡喃 ,产率 88%~ 96% .
关键词 超声辐射 一步法合成 2-氨基-3-氰基-4-芳基-7 7-二甲基-5-氧代-5 6 7 8-四氢-4H-苯并[b]吡喃 芳醛 丙二腈 5 5-二甲基-1 3-环己二酮
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对苯二甲醛或间苯二甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应:含有双4(H)-吡喃、1,4-二氢吡啶结构单元的杂环化合物的合成 被引量:5
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作者 冯友健 章晓镜 +2 位作者 缪春宝 蒋虹 屠树江 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第8期950-952,共3页
用对苯二甲醛或间苯二甲醛与 5 ,5 二甲基 1,3 环己二酮反应 ,在不同条件下得到了含有双 4(H) 吡喃、1,4 二氢吡啶结构单元的双 氧杂蒽衍生物、双 吖啶衍生物、以及双 N
关键词 二甲醛 二甲醛 5 5-二甲基-1 3-环己二酮 双4(H)-吡喃 1 4-二氢吡啶 杂环化合物 合成
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KF-蒙脱土催化下2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃的合成 被引量:5
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作者 庄启亚 吴楠 +2 位作者 史达清 屠树江 王香善 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第9期1217-1220,共4页
以KF-蒙脱土为催化剂,取代肉桂腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在95%乙醇中回流反应得2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃,此方法快速、方便、高效,同时考察了溶剂、催化剂对反应的影响.
关键词 KF-蒙脱土 肉桂腈 5 5-二甲基-1 3-环己二酮 四氢苯并[b]吡喃
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6-甲氧基苯并二氢-γ-吡喃酮的合成工艺改进 被引量:8
9
作者 熊晓云 邹永 +1 位作者 梅其炳 赵德化 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2000年第12期553-554,共2页
以对羟基苯甲醚和丙烯腈为起始原料经加成、水解、环合等 3步反应制备 6 -甲氧基苯并二氢 - γ-吡喃酮。工艺简单 ,产品质量好 ,成本低。
关键词 对羟基甲醚 甲氧基苯并二氢-吡喃 合成
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2-氨基-3-氰基-4-(4-氟苯基)-4H-苯并[h]苯并吡喃的合成和晶体结构 被引量:4
10
作者 史达清 庄启亚 +1 位作者 屠树江 王香善 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第6期713-716,共4页
标题化合物与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)形成的1:1混合结晶物C20H23FN2OC3H7NO由对氟苯甲醛、丙二腈、-萘酚在六氢吡啶存在下合成并经DMF与水的混合溶剂重结晶而得, 其结构通过元素分析、IR 和1H NMR对化合物进行了表征,用X-射线单晶衍射法... 标题化合物与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)形成的1:1混合结晶物C20H23FN2OC3H7NO由对氟苯甲醛、丙二腈、-萘酚在六氢吡啶存在下合成并经DMF与水的混合溶剂重结晶而得, 其结构通过元素分析、IR 和1H NMR对化合物进行了表征,用X-射线单晶衍射法测定了该化合物的晶体结构。结果表明,晶体属于单斜晶系,P21/n空间群,a = 6.365(1), b = 10.620(2), c = 29.122(6) ? b = 92.00(1), V = 1967.3(6) ?, Mr = 389.42, Z = 4, Dc = 1.315 g/cm3, m (MoKa) = 0.092 mm-1, F(000) = 816。晶体结构用直接法解出,经全矩阵最小二乘法修正,最终偏离因子R = 0.047, wR = 0.1053。化合物分子中,原子C(1), C(2), C(3), C(4), C(5) 和O(1)形成1个六员环,该六员环中C(1)C(2)键长为1.346(3) 牛砻魑肆被肺焦瓜蟆? 展开更多
关键词 2-氨基-3-氰基-4-(4-基)-4H-苯并[h]苯并吡喃 合成 晶体结构 生物活性 药理活性 X-射线衍射分析
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2-甲基-2-取代-7-羟基-2,3-二氢-4H-1-苯骈吡喃-4-酮及其 被引量:4
11
作者 季海涛 张万年 +4 位作者 张珉 周有骏 朱杰 朱驹 吕加国 《药学学报》 CSCD 北大核心 2000年第2期108-114,共7页
目的:对自行设计的抗真菌先导化合物进行衍生物合成和抗真菌活性研究,以验证设计思想,检验模建结果的可靠性。方法:设计合成18个化合物,所有目标化合物经元素分析、1HNMR谱和红外光谱确证,部分化合物还进一步用13CNMR谱、MSEI谱和高分... 目的:对自行设计的抗真菌先导化合物进行衍生物合成和抗真菌活性研究,以验证设计思想,检验模建结果的可靠性。方法:设计合成18个化合物,所有目标化合物经元素分析、1HNMR谱和红外光谱确证,部分化合物还进一步用13CNMR谱、MSEI谱和高分辨质谱确证。用8种人类致病真菌对所有目标化合物测试体外最小抑菌浓度值。结果:合成的18个化合物中,14个(JS1b~d,JS2a~d,JS3a~b,JS4a~d和JS5c)为新化合物。结论:对所合成的化合物进行抗真菌活性测试,结果表明设计合成的衍生物的抗真菌活性变化规律与设计思想吻合,从配体角度验证了模建的靶酶三维结构的可靠性,检测了活性位点力场的分布。 展开更多
关键词 抗真菌活性 4H-1-吡喃-4- 衍生物 合成
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2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并[h]苯并吡喃的一步合成 被引量:3
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作者 庄启亚 史达清 +1 位作者 屠树江 王香善 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2002年第10期1018-1020,共3页
A series of 2 amino 3 cyano 4 aryl 4H benzochromenes were synehesized by the reaction of malononitrile and 1 naphthol with corresponding aromatic aldehydes in ethanol in the presence of piperidine as catalyst. The str... A series of 2 amino 3 cyano 4 aryl 4H benzochromenes were synehesized by the reaction of malononitrile and 1 naphthol with corresponding aromatic aldehydes in ethanol in the presence of piperidine as catalyst. The structures of all compounds obtained were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR and single crystal X ray diffractometry. X ray crystal structure analysis indicates compound 4b crystallizes in monoclinic, with space group C2/c, a = 2 422 1(6) nm , b = 0 901 6(2) nm , c = 1 700 3(5) nm , β =93 16(1)°, V = 3 707 4(15) nm 3 , Z =8, D c= 1 284 g/cm 3 , I≥2σ(I) =2 141, R = 0 043 2 , wR = 0 108 5 . Compared to other methods, this method has the advantages of simple operation and good yields. 展开更多
关键词 芳香醛 丙二腈 1-萘酚 一步合成法 2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H-苯并[h]苯并吡喃 结构
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水中2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4 H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃的洁净合成 被引量:2
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作者 史达清 张姝 +2 位作者 庄启亚 屠树江 胡宏纹 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第8期877-879,共3页
在水溶剂中在三乙基苄基氯化铵 (TEBA)存在下 ,取代肉桂腈与 5 ,5 二甲基 1,3 环己酮反应为 2 氨基 3 氰基 4 芳基 7,7 二甲基 5 氧代 4H 5 ,6,7,8 四氢苯并 [b]吡喃提供了一种快速、方便、高效和洁净的合成方法 .
关键词 2-氨基-3-氰基-4-芳基-7 7-二甲基-5-氧代-4H-5 6 7 8-四氢苯并[b]吡喃 洁净合成 绿色化学 药理学 有机合成
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7-甲氧基苯并二氢-γ-吡喃酮的合成工艺研究 被引量:4
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作者 熊晓云 邹永 +1 位作者 梅其炳 赵德化 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2000年第2期141-142,共2页
对 7 甲氧基 苯并二氢 γ 吡喃酮的合成进行了工艺改进 ,采用间苯二酚为起始原料 ,经单甲基化、加成、水解、环合等步骤 ,得到较文献纯度高、收率高的产物 。
关键词 7-甲氧基-苯并二氢-γ-吡喃 二酚 合成
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苯并(硫)吡喃-4-酮衍生物的合成与表征 被引量:2
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作者 吴利欢 杨定乔 +3 位作者 陈乃炽 李红缨 翟晓峰 徐立锋 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第11期1403-1405,共3页
以取代或未取代苯并(硫)吡喃-4-酮(1a~1c)为原料,分别与呋喃甲醛和6-氨基胡椒醛发生缩合反应合成了一系列的取代或未取代苯并(硫)吡喃衍生物2a~2c和3a~3c,化合物2a~2c和3a~3c的结构经IR,1HNMR,MS和元素分析进行鉴定和表征.
关键词 取代或未取代苯并(硫)吡喃衍生物 缩合反应 合成 吡喃衍生物 合成与表征 酮衍生物 苯并 6-氨基胡椒醛 反应合成
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2-苯氧茚酮类乙酰胆碱酯酶抑制剂的3D-QSAR研究(英文) 被引量:4
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作者 盛荣 申艳红 +5 位作者 林肖 罗蕴 范永剑 李静雅 夏海蓉 胡永洲 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2007年第6期348-353,共6页
目的研究2-苯氧茚酮类乙酰胆碱酯酶抑制剂的三维定量构效关系。方法采用比较分子力场分析法(CoMFA)和比较分子相似性指数分析法(CoMSIA)对结构与活性的关系进行研究。结果CoMFA模型表明立体场和静电场对活性的贡献分别为0.805和0.195;Co... 目的研究2-苯氧茚酮类乙酰胆碱酯酶抑制剂的三维定量构效关系。方法采用比较分子力场分析法(CoMFA)和比较分子相似性指数分析法(CoMSIA)对结构与活性的关系进行研究。结果CoMFA模型表明立体场和静电场对活性的贡献分别为0.805和0.195;CoMSIA模型阐明疏水场和氢键场对活性也有一定的影响。结论两种3D-QSAR模型都显示出相当高的预测能力,CoMFA和CoMSIA的交叉验证值q2分别为0.881和0.918,通过对两种3D-QSAR模型等势图的分析,可为开展进一步的药物设计和结构优化提供理论指导和依据。 展开更多
关键词 2-氧茚酮类衍生物 乙酰胆碱酯酶抑制活性 三维构效关系
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水介质中2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯的有效合成 被引量:2
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作者 史达清 张姝 庄启亚 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第12期1570-1574,共5页
水介质中在三乙基苄基氯化铵(TEBA)存在下,芳亚甲基氰乙酸酯与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应为2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯提供了一种快速、方便、高效和洁净的合成方法.产物的结构通过红外光... 水介质中在三乙基苄基氯化铵(TEBA)存在下,芳亚甲基氰乙酸酯与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应为2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃-3-羧酸酯提供了一种快速、方便、高效和洁净的合成方法.产物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析和单晶X射线衍射确定. 展开更多
关键词 苯并[b]吡喃-3-羧酸酯 水介质 绿色合成
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一个新的苯并-γ-吡喃酮衍生物来源于南海红树林内生真菌ZZF41 被引量:1
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作者 黄忠京 佘志刚 +2 位作者 蔡小玲 林永成 周世宁 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2009年第6期63-68,共6页
1个新的苯并-γ-吡喃酮衍生物,3,5-二羟基-2-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)苯并-γ-吡喃酮(1),以及1个结构独特的环四肽(2)和3个环二肽,从南海红树林内生真菌ZZF41代谢产物中分离得到。它们的结构通过MS、NMR等波谱分析推导确定。化合物1对... 1个新的苯并-γ-吡喃酮衍生物,3,5-二羟基-2-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)苯并-γ-吡喃酮(1),以及1个结构独特的环四肽(2)和3个环二肽,从南海红树林内生真菌ZZF41代谢产物中分离得到。它们的结构通过MS、NMR等波谱分析推导确定。化合物1对人鼻咽癌细胞株KB和人鼻咽癌细胞耐药株KBV200显示了微弱的细胞毒活性(IC50均大于50μg/mL),而2对同样细胞株有细胞毒活性(IC50均小于3.56μg/mL)。 展开更多
关键词 红树林内生真菌 苯并-γ-吡喃酮衍生物 环肽 代谢产物
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6-氯-苯并二氢-γ-吡喃酮的合成研究 被引量:1
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作者 熊晓云 邹永 +1 位作者 梅其炳 赵德化 《中国现代应用药学》 CAS CSCD 北大核心 2002年第1期41-42,共2页
目的 :合成氧杂非甾体雌激素类似物制备的关键中间体 6 -氯 -苯并二氢 - γ-吡喃酮。方法 :以对氯苯酚为起始原料经亲核加成、水解和环合反应合成了 6 -氯 -苯并二氢 - γ-吡喃酮。结果 :合成产物的结构经熔点、红外光谱、核磁共振氢谱... 目的 :合成氧杂非甾体雌激素类似物制备的关键中间体 6 -氯 -苯并二氢 - γ-吡喃酮。方法 :以对氯苯酚为起始原料经亲核加成、水解和环合反应合成了 6 -氯 -苯并二氢 - γ-吡喃酮。结果 :合成产物的结构经熔点、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确证。结论 :该合成工艺简单 。 展开更多
关键词 对氯 6--苯并二氢-γ-吡喃 合成
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微波辐射下2-氨基-5,6,7,8-四氢-5-氧代-4-芳基-7,7-二甲基-4H-苯并-[b]-吡喃-3-羧酸乙酯的合成 被引量:1
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作者 屠树江 王海 +2 位作者 冯建青 唐爱玲 冯骏材 《南京大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2001年第2期267-268,共2页
关键词 2-氨基-5 6 7 8-四氢-5-氧化-4-芳基-7 7-二甲基-4H-苯并-[b]-吡喃-3-羧酸乙酯
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