朝格尔碱衍生物的制备及其催化的4H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈的合成

由朝格尔碱-氨基合成了一系列席夫碱(4),将其作为高效催化剂催化了取代水杨醛、丙二腈和取代2-巯基咪唑的多组分反应,得到一系列5-(1H-咪唑-2-硫代)-2,4-二氨基-5H-色烯并[2,3-b]吡啶-3-腈衍生物(8).通过1H NMR初步探讨了催化机理.生物活性结果表明:大多数产品对人乳腺癌细胞(MCF-7)和腺癌人肺泡基底上皮细胞(A549)表现出高度抑制作用.5-(1H-咪唑-2-基硫基)-2,4-二氨基-7-氟-5H-苯并[2,3-b]吡啶-3-腈(8s)对金黄色葡萄球菌(野生型)和大肠杆菌(野生型)具有抗菌活性.这些结果扩展了朝格尔碱衍生物在有机催化中的应用,显示产品在新药开发领域具有潜力.

含间位取代吡啶端基的新型pH荧光探针的合成与性能

设计并合成了一种适用于酸性条件的新型pH荧光探针2,8-双((E)-2-(吡啶-3-基)乙烯基)-6H,12H-5,11-甲二苯并[b,f][1,5]重氮(TBMP)。探针TBMP以朝格尔碱为骨架,两翼引入间位取代的吡啶端基,其结构经1H NMR、13C NMR和HR-MS(ESI)表征。并利用pH滴定实验和DFT理论计算探索了探针的pH值变化响应机理。结果表明:探针TBMP由于其间位取代的取代位置效应,显示出独特的两步质子化过程以及特殊的紫外和荧光响应。此外,该探针可以有效地探测酸性pH值(6.5~3.11),并具有良好的稳定性、选择性和较大的斯托克斯位移(127 nm)。