新型环状杂环烯酮缩胺的合成

杂环烯酮缩胺是一类用途广泛的合成子,常被用来合成一些用常规方法不易合成的稠杂环化合物.为了进一步研究杂环烯酮缩胺的结构对其反应性能的影响,以1,3-环己二酮为原料,经过碱化﹑加成﹑烷基化3步反应制备了烯酮缩二硫醚,再分别与乙二胺﹑丙二胺反应,得到了一类新型的环状杂环烯酮缩胺.

杂环烯酮缩胺反应研究新进展

评述了近5年来关于杂环烯酮缩胺反应研究方面的新进展。重点总结了杂环烯酮缩胺的区域选择性烷基化反应、酰基化反应和糖基化反应,杂环烯酮缩胺与α,β-不饱和化合物、偶氮化合物和羰基化合物的氮杂烯反应,杂环烯酮缩胺与1,3-偶极试剂的反应以及其他合成稠杂环的反应。

几种杂环烯酮缩胺类化合物的合成方法研究

以α-羰基二硫缩烯酮和乙二胺为原料,乙醇为溶剂,经过连续两步反应,合成了4种杂环烯酮缩胺类化合物,讨论了合成反应机理,并用核磁、红外等测试手段对化合物进行了表征.该方法具有反应条件温和、操作简单及产率高等优点,为杂环烯酮缩胺类化合物的合成提供了新的方法.

氰基取代的含杂环烯酮缩胺的合成及其波谱和结构特性

由氰基乙酸酯或丙二腈先制得氰基取代的烯酮缩硫醇,然后与二胺反应合成了氰基取代的含杂环烯酮缩胺。测定了它们的UV、IR、~1H及^(13)C NMR等波谱,并测定了其中两个化合物的晶体结构,对所得的波谱和结构特性进行了讨论。

杂环烯酮缩胺:构筑分子多样性稠杂环化合物的合成先导分子

杂环烯酮缩胺(HKAs)是一类构建分子多样性稠杂环化合物的多功能合成砌块,已被广泛应用于构筑多种多样的类天然杂环化合物和合成药物中。随着杂环烯酮缩胺研究的深入开展,其作为双亲核试剂与多种亲电底物反应取得了较大的进展。本文将基于HKAs的结构特征、反应性能,对以HKAs及1,1-烯二胺为合成子构建各种类型具有潜在生物活性的类天然多环稠杂环化合物进行综述。

2-亚磷酸二乙酯基杂环烯酮缩胺类化合物的合成

用廉价易得原料Mn(OAc)2-KMnO4体系代替昂贵的Mn(OAc)3催化二甲缩硫醚(1)与亚磷酸二乙酯反应获得结构新颖的2-亚磷酸二乙酯基缩硫醚化合物2a～2d.然后,化合物2a～2d与二胺类化合物3反应以较高产率合成了一系列2-亚磷酸二乙酯基杂环烯酮缩胺(4).

酰胺类杂环烯酮缩胺的合成

建立了以杂环烯酮缩胺(HKAs)为原料,用芳基异氰酸酯为酰化剂,实现杂环烯酮缩胺选择性酰化.通过该区域选择性反应简洁、快速地合成了一系具有潜在药理活性的酰胺类杂环烯酮缩胺化合物的方法.该方法以六元或七元环杂环烯酮缩胺1~2与芳基异氰酸酯4在1,4-二氧六环溶剂中室温下合成杂环烯酮缩胺α-碳选择性酰基化产物5~6,产率90%~98%;而五元环杂环烯酮缩胺3与芳基异氰酸酯4在1,4-二氧六环溶剂中碳酸铯催化室温下合成杂环烯酮缩胺选择性氮酰基化产物7,产率78%~93%.

二氮杂二环[n 3 0]衍生物的合成及机构表征

用途：杂环化合物，特别是杂稠环化合物是一类具有各种特殊功能的化合物，已经在药物、生物模拟材料、有机导体和超导材料、贮能材料、工程高分子材料、杂环染料等各个领域中得到了重要的应用。

无溶剂无催化剂合成双环吡啶酮类化合物

以杂环烯酮缩胺(HKAs)和乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(EMME)为原料在室温无溶剂、无催化剂下温和绿色合成了10个双环吡啶酮类化合物,其中7个为新化合物.

微波辅助1,4-迈克尔加成合成香豆素3-,4-并六元杂环衍生物

在微波辐射下,以1,4-二氧六环为介质,六甲基二硅基胺基钾(KHMDS)为碱使香豆素与杂环烯酮缩胺进行加成环化及脱氢芳构化反应合成多环香豆素类化合物.该法只需微波辐射20min,产率60%～87%.该法具有反应时间短,操作简便等特点.

1,3-二氮杂环并[1,2-c]-1,2,3-三唑的简便合成

以DMF为介质,90℃条件下,2,4,6-三叠氮基均三嗪2与杂环烯酮缩胺3反应,简洁、高效合成1,3-二氮杂环并[1,2-c]-1,2,3-三唑4.2,4,6-三叠氮基均三嗪2作为叠氮的高效载体,使反应在较温和条件下进行.该反应具有时间短、操作简便、产率高（89%~93%）等特点.

双环吡咯酮类化合物的简便合成

建立了一锅法合成双环吡咯酮化合物的方法.该方法以杂环烯酮缩胺1为合成砌块,在1,4-二氧六环溶剂中,三乙胺作碱,与乙二醛在50℃下反应,一步法关环合成了双环吡咯酮类化合物3a^3i.该方法具有合成路线简洁、后处理简单、原料易得、产率高和操作简便等优点.

二氮杂二环[n30]衍生物的合成及结构表征

对氟苯甲酰基或杂环芳酰基取代的杂环烯酮缩胺1(2)与溴乙酸乙酯反应,高产率地得到二氮杂二环[330]4或二氮杂二环[430]5衍生物。文中讨论了合成反应机理,并且对产物的结构进行了表征。研究结果提供了一种高效率合成氮杂稠环化合物的方法,产率:79%～84%。

一步法合成异喹啉酮类化合物

建立了一步法简洁、高效合成异喹啉酮类化合物的方法.该方法是利用硝基取代的邻氟苯甲酸甲酯1与杂环烯酮缩胺(HKAs,2)在1,4-二氧六环溶剂中Cs_2CO_3催化下,加热回流反应.从而实现一步合成异喹啉酮类化合物3.该方法具有合成原料易得、操作简单、路线简洁等特点.