杨梅素-3-O-β-D-乳糖的合成方法优化

杨梅素是一种主要用于抗炎的多酚类黄酮化合物,为改善其水溶性和稳定性,合成了杨梅素-3-O-β-D-乳糖,并开发了一条高效的合成路线。首先以杨梅苷为起始原料,对杨梅苷的5位、7位、3′位、4′位和5′位酚羟基进行保护,形成五苄基保护的杨梅苷。然后脱除3位鼠李糖,再与乙酰基保护的乳糖溴苷反应,最后通过依次脱去乙酰基和苄基得到目标化合物。经过路径优化,最终以更高效的方法合成了杨梅素-3-O-β-D-乳糖,减少了副产物的生成,提高了原合成路线总收率,此方法的总产率为44.5%。该路径得到了2个新型的杨梅素衍生物中间体。目标化合物的结构均经过1 H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI)确证。

二氢杨梅素异构体手性分析及其在线抗氧化活性研究

二氢杨梅素是药食两用植物藤茶的主要活性成分,然而其在提取过程中容易受其他因素的影响而发生消旋化。本研究利用高效液相色谱法,使用chiralpak IG色谱柱(250 mm×4.6 mm,5μm),以0.1%乙酸水溶液和乙腈为流动相,采用梯度洗脱的方式,对二氢杨梅素手性异构体进行拆分,进而建立藤茶中(2R,3R)-二氢杨梅素含量的测定方法,并进行方法学考察;同时以2,2’-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(ABTS)配制自由基溶液,使用柱后反应系统对二氢杨梅素手性异构体的抗氧化活性进行在线研究。结果表明(2S,3S)-二氢杨梅素和(2R,3R)-二氢杨梅素在该条件下分离度良好;(2R,3R)-二氢杨梅素在0.01~0.6 mg/mL范围内,其质量浓度和峰面积具有良好的线性关系(r=0.9998),目标物的平均加标回收率为104.2%;在线抗氧化研究结果显示,(2R,3R)-二氢杨梅素和(2S,3S)-二氢杨梅素具有相似的自由基清除活性。该方法适用性强,为手性化合物的活性比较提供了新思路。

Chemical Constituents from Ampelopsis grossedentata

Aim To study chemical constituents from Ampelopsis grossedentata. Methods Separation and purification were performed by using silica gel, polyamide, reverse-phase silica gel, Sephadex LH-20 column chromatographic techniques and silica gel PTLC. Structures were determined by means of physicochemical properties and spectral analysis. Results Four flavonoids were separated and identified from Ampelopsis grossedentata including dihydromyricetin (1), myricetin (2), myricitrin (3), and myricetin-3-O-β-D-galactopy...

硅胶柱色谱结合高速逆流色谱法分离纯化荷花中黄酮类化合物

采用硅胶柱色谱结合高速逆流色谱法分离纯化了荷花中3种黄酮类化合物。荷花粗提物先经过硅胶柱色谱初步分离,得到黄酮含量高的组分,再经过高速逆流色谱分离,以乙酸乙酯-乙醇-水-乙酸(4∶1∶5∶0.025,v/v/v/v)为两相溶剂系统,上相为固定相,下相为流动相,在主机转速800 r/min、流速2.0 mL/min、检测波长254 nm条件下,从150 mg样品中一次性分离制备得到6.1 mg槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(I),14.8 mg杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(II)和20.2 mg紫云英苷(III),经高效液相色谱检测其纯度分别为97.0%、95.4%、96.3%,并通过质谱和核磁共振氢谱、碳谱鉴定各化合物的结构。该方法简便、快速、节省溶剂,可以对荷花中的黄酮类化合物进行快速有效的分离纯化,具有较好的实用价值,为荷花资源的进一步开发应用提供了参考依据。

高速逆流色谱法从小叶金钱草中分离制备三种黄酮苷类化合物

应用高速逆流色谱法分离制备小叶金钱草中的三种大极性黄酮苷。小叶金钱草乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱氯仿-甲醇(1∶3)洗脱、葡聚糖凝胶70%甲醇纯化、高速逆流色谱正己烷-正丁醇-水-冰乙酸(1∶1.7∶1∶0.1,V/V/V/V)两相溶剂系统分离,在主机转速800r/min,流速2mL/min,检测波长254nm条件下进行分离制备,得到3个分离组分。对所得分离产物进行高效液相色谱分析及1H、13CNMR鉴定,结果为杨梅素3,3'-二-α-L-鼠李糖苷,木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷和芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷,其纯度达到90%以上。这三种化合物均为首次从小叶金钱草中分离得到,为今后小叶金钱草的化学成分研究提供依据。

景天三七茎叶的化学成分研究

目的对景天三七(Sedum aizoon L.)茎叶的化学成分进行研究。方法采用70%乙醇对景天三七干燥茎叶进行提取,乙醇总浸膏用水混悬,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取,利用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20柱色谱和制备高效液相色谱等手段进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据对化合物进行结构鉴定。结果从景天三七茎叶的70%乙醇提取物的正丁醇层萃取物中分离得到9个化合物,分别鉴定为山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、杨梅素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(2)、槲皮素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(3)、草质素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(4)、woodorien(5)、vanilloloside(6)、benzy-1-O-β-D-glucopyranoside(7)、苯乙醇-O-β-D-葡萄糖苷(8)、benzylethyl-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside(9)。结论化合物4为未见文献报道的新化合物,化合物6~9均为首次从景天属植物中分离得到。

杨梅叶降血糖有效部位的化学成分研究

目的研究杨梅Myrica rubra叶降血糖有效部位的化学成分。方法采用柱色谱和薄层色谱分离杨梅叶有效部位中的化学成分;用IR、ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR等波谱技术鉴定结构。结果分离并鉴定了6个化合物,分别为山柰酚(1)、槲皮素(2)、杨梅素(3)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(4)、杨梅苷(5)和杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)。结论首次报道杨梅叶降血糖有效部位的化学成分。

雪松松针醋酸乙酯部位化学成分研究

目的研究雪松Cedrus deodara松针醋酸乙酯部位的化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20、聚酰胺等柱色谱方法对化学成分进行分离和纯化,根据其理化性质及波谱数据鉴定结构。结果从雪松松针95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位分离得到12个化合物,分别鉴定为杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(1)、3′,4′-二甲氧基杨梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷(2)、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷(3)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(4)、山柰酚-3-O-(6″-O-E-阿魏酰基)-β-D-葡萄糖苷(5)、山柰酚-3-O-(6″-O-E-肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、金丝桃苷(7)、雪松素(8)、山柰酚(9)、莽草酸(10)、莽草酸丁酯(11)、原儿茶酸(12)。结论除化合物10、12外,其余10个化合物均为首次从该属植物针叶中分离得到。

藏药樱草杜鹃的黄酮类成分研究

目的研究藏药樱草杜鹃Rhododendron primulaeflorum的叶和嫩枝的黄酮类成分。方法利用色谱方法分离和纯化化合物,并通过光谱方法及理化性质鉴定其结构。结果从樱草杜鹃中分离得到10个黄酮类化合物,分别鉴定为槲皮素-3-O-β-D-刺槐双糖-7-O-β-D-葡萄糖苷(1)、反-花旗松素-3-O-α-吡喃阿拉伯糖苷(2)、杨梅素-3′-O-β-D-吡喃木糖苷(3)、棉花皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷(4)、金丝桃苷(5)、槲皮素(6)、花旗松素(双氢槲皮素,7)、(?)-表儿茶素(8)、杨梅素(9)、双氢杨梅素(10)。结论除化合物2、6外,其他化合物均首次从该植物中分离得到。

黔产景天三七的化学成分及药理活性研究

目的对黔产景天三七Sedum aizoon的化学成分以及抗氧化活性和α-葡萄糖苷酶抑制活性进行研究。方法采用多种色谱技术进行分离纯化,根据EI-MS、ESI-MS、1H-和13C-NMR等波谱数据并结合化合物理化性质进行结构鉴定。利用DPPH法筛选所得化合物的抗氧化活性;用PNPG法对所得化合物进行α-葡萄糖苷酶抑制活性的检测。结果从景天三七的醋酸乙酯部位分离、鉴定得到17个化合物,分别为鸢尾酚酮(1)、山柰酚(2)、槲皮素(3)、杨梅素(4)、鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(5)、异落叶松脂素-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)、myricitrime(7)、杨梅素-3-O-α-L-阿拉伯糖苷(8)、鸢尾酚酮-2-O-β-D-吡喃葡萄糖(9)、2-O-(trans-caffeoyl)-malic acid 1-methyl ester(10)、2-O-(trans-caffeoyl)-malic acid 1,4-dimethyl ester(11)、2-O-(trans-caffeoyl)malic acid(12)、对香豆酸(13)、没食子酸乙酯(14)、丁二酸(15)、油酸酰胺(16)、百脉根苷(17)。结论化合物13、15为首次从景天三七中分离得到,化合物9~12、16为首次从景天属植物中分离得到。化合物2、3、7、8、10、12、14具有良好的抗氧化活性。化合物8有微弱的体外抑制α-葡萄糖苷酶活性,化合物3有较强的体外抑制α-葡萄糖苷酶活性。

基于UPLC-MS/MS技术和外翻肠囊模型探究M10-H和M10-Na在肠吸收的特征

目的:利用大鼠外翻肠囊模型,探究杨梅素衍生物杨梅素-3-O-β-D-乳糖苷(M10)在小肠的吸收特征。方法:建立M10在以台式营养液为基质的超高效液相色谱串联质谱法(UPLC-MS/MS)的定量检测方法,并进行方法学验证。本实验设置M10-H组和M10-Na组,利用大鼠外翻肠囊法体外检测M10的吸收情况,计算并比较不同肠段的各个不同时间的累计吸收量和吸收速率常数。结果:不同肠段对M10的吸收无统计学差异(P>0.05),杨梅素-3-O-β-D-乳糖苷钠盐(M10-Na)的小肠吸收量和杨梅素-3-O-β-D-乳糖苷(M10-H)相比有极显著性提升(P<0.01),M10-H的小肠段平均累积吸收量仅有M10-Na的(43±18)%。结论:在一定浓度范围内(小肠内受试化合物浓度为0.1 mg·mL^(-1)左右时)M10-H和M10-Na在小肠的不同肠段,均为线性吸收,符合零级吸收速率。

蒙药复方森登-4特征图谱及其中6个指标性成分的含量测定

目的建立蒙药复方森登-4特征图谱及同时测定其中没食子酸、京尼平-1-β-D-龙胆二糖苷、栀子苷、（2R,3R）-双氢杨梅素、芦丁、杨梅素6个成分含量的方法。方法采用高效液相色谱‘HPLC’法。蒙药复方森登-4特征图谱色谱系统：用Extend-C18色谱柱（250 mm×4.6 mm,5μm）,以乙腈（A）-0.6%磷酸水溶液（B）为流动相,流速为1 m L/min,检测波长为254 nm,柱温为25℃,进样量为10μL。蒙药复方森登-4中6个成分含量测定色谱系统：用Extend-C18（250 mm×4.6mm,5μm）色谱柱,以乙腈（A）-0.6%磷酸水溶液（B）为流动相,流速为0.5 m L/min,检测波长为254 nm和292 nm,柱温为27℃,进样量为10μL。结果蒙药复方森登-4特征图谱共检出90多个峰,与标准品HPLC图谱比对,共指认出10个峰,其中6个峰可以含量测定。经后续HPLC含量测定,6个成分的含量均在线性范围内,并与其各自峰面积积分值呈良好的线性关系（均r=0.999 9）;平均回收率在98.29%~103.75%之间,RSD为1.44%~2.97%。结论本法准确、简便、重复性好,可作为蒙药复方森登-4的质量控制方法。

高效液相色谱法同时测定森登-4有效部位中7种成分的含量

目的：建立HPLC法同时测定森登-4有效部位中7种成分的含量。方法：采用Extend-C18（250mm×4.6 mm,5μm）色谱柱,以乙腈（A）-0.6%磷酸水溶液（B）为流动相,梯度洗脱,流速0.5 m L·min-1,柱温27℃,检测波长为254 nm和292 nm,进样量10μL。结果：没食子酸、京尼平-1-β-D-龙胆二糖苷、栀子苷、（2R,3R）-双氢杨梅素、芦丁、杨梅素、槲皮素的质量浓度与其峰面积具有良好的线性关系（r=0.999 9）;平均回收率为97.30%～103.9%,RSD为0.08%～1.00%。没食子酸、京尼平-1-β-D-龙胆二糖苷、栀子苷、（2R,3R）-双氢杨梅素、芦丁、杨梅素、槲皮素平均含量分别为0.379%、0.447%、2.740%、3.965%、0.253%、0.878%、0.044%。结论：经方法学验证,本法可用于森登-4有效部位的化学成分含量测定。