槲皮素-3’-氨基酸酯盐酸盐的合成工艺研究

The synthetic route of 3’-amino carboxylate hydrochloride of quercetin is improved.Using benzyl bromide to partly protect the hydroxyl groups,the protected quercetin then react with a series of Boc protected amino acids to afford the 3’-amino carboxylate,hydrogenised and treated with HCl(g),a series of 3’-amino carboxylate hydrochloride of quercetin are synthesized in good yields.The structures of these compounds are confirmed by means of their m.p.,mass spectra and 1H NMR.

槲皮素-7,4′-二硫酸酯二钠对重组人肌醇磷脂3-激酶p110催化亚基活性的影响

目的观察槲皮素-7,4′-二硫酸酯二钠(SQDS)对重组人肌醇磷脂3-激酶(PI3-K)p110β催化亚基的直接作用。方法通过基因工程技术的方法获得PI3-Kp110β催化亚基,用PtdIns(4,5)P2和[γ-32P]ATP与重组PI3-Kp110β催化亚基一起保温的方法测定PI3-K的活性;32P标记的磷脂用氯仿和甲醇抽提,加闪烁液于液闪计数仪计数。结果SQDS对重组人PI3-Kp110β催化亚基有抑制作用,IC50为14.88μmol/L。结论SQDS是PI3-K的抑制剂。重组人PI3-Kp110β催化亚基可作为一种较为简便地筛选和开发有效的PI3-K抑制剂的分子靶点。

槲皮素-3-硫酸酯钠的合成、表征及抗肿瘤活性研究

目的:研究槲皮素-3-硫酸酯钠的合成、表征及抗肿瘤活性,并对槲皮素和槲皮素-3-硫酸酯钠的溶解度及其抗肿瘤作用进行对照比较。方法:以芦丁为原料,合成出槲皮素-3-硫酸酯钠,通过元素分析、红外光谱、紫外光谱及核磁共振等,确定其组成结构以及测定其溶解度。同时采用噻唑蓝(MTT)比色法测定槲皮素及磺化产物对HepG2肝癌细胞株的抗肿瘤活性。结果:槲皮素-3-硫酸酯钠在水中溶解度(15℃)是3.391 mg/mL,比槲皮素增大42.6倍。由于水溶性的增强,槲皮素-3-硫酸酯钠高浓度下对HepG2细胞抑制率显著高于槲皮素。结论:槲皮素-3-硫酸酯钠的水溶性提高,抗肿瘤作用明显。

基于化学成分、药理作用和网络药理学的余甘子质量标志物(Q-Marker)预测分析

余甘子为大戟科植物余甘子Phyllanthus emblica的干燥成熟果实。对余甘子化学成分及主要药理作用进行综合分析,基于中药质量标志物(quality marker,Q-Marker)理论,对余甘子从传统药性、药效、药效物质基础和化学成分可测性的角度进行Q-Marker初步预测。基于文献整合及数据分析对余甘子Q-Marker的来源范围进行筛选,通过网络药理学进行成分有效性分析,酚酸类及黄酮类成分中木犀草素、槲皮素、山柰酚、(−)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯等化合物可作为余甘子的主要Q-Marker,为其整体质量控制提供参考依据。

扁桃叶的化学成分研究

从芒果属植物扁桃(Mangifera persiciformis C.Y.Wu et T.L.Ming)叶乙醇提取物乙酸乙酯萃取部位中分离得到7个化合物,经波谱鉴定为没食子酸甲酯(1),没食子酸(2),3,4-二羟基苯甲酸(3),槲皮素(4),山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(5),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(6)和芒果苷(7)。其中化合物1、3、5、6为首次从该植物中分离得到。

窝儿七的化学成分研究

目的 研究窝儿七(中华山荷叶Diphylleia sinensis干燥根茎)中的化学成分。方法 运用硅胶、AB-8大孔吸附树脂、ODS、MCI和Sephadex LH-20等柱色谱和半制备高效液相色谱对其化学成分进行分离纯化,通过IR、UV、MS、NMR等波谱分析技术,结合理化性质分析,鉴定化合物结构。采用DPPH自由基清除实验,测试化合物1、4、10、11、20的抗氧化活性。结果 从窝儿七95%乙醇和50%乙醇提取物中分离得到21个化合物,分别鉴定为[4,5-二羟基-2-(1-羟基乙基)苯基][(4-羟基)苯基]甲酮(1)、(+)-7′-甲氧基落叶松树脂醇(2)、7′R-羟基落叶松树脂醇(3)、3-甲氧基槲皮素(4)、二氢槲皮素(5)、二氢山柰酚(6)、山柰酚(7)、槲皮素(8)、podoverine B(9)、大黄酚-1-O-β-D-葡萄糖苷(10)、大黄酚-8-O-β-D-葡萄糖苷(11)、尿嘧啶(12)、胸腺嘧啶核苷(13)、uridine-5′α-hydroxypropanoate(14)、对甲氧基苯甲醛(15)、对羟基苯甲酸(16)、香草醛(17)、3,4-二羟基苯甲酸(18)、羟基酪醇(19)、3′,5′-二羟基苯基-4-羟基苯甲酸酯(20)、5-羟甲基糠醛(21)。结论 化合物1为新化合物,命名为山荷叶甲酮。化合物20为新的天然产物,并首次对其氢谱和碳谱数据进行归属。化合物2、3、5、6、9~11、13、14、17和19~21为首次从山荷叶属植物中分离得到。首次从该属植物中发现了生物碱类和蒽醌类化合物的存在。DPPH自由基清除实验结果显示,化合物1对DPPH自由基具有较强的清除能力,半数抑制浓度(median inhibition concentration,IC50)值为8.52μmol/L,且强于阳性药水溶性维生素E(trolox,14.95μmol/L)。

黑豆种皮的酚酸类成分研究

目的 研究黑豆Glycine max种皮的化学成分。方法 采用大孔树脂、硅胶、ODS、Sephadex LH-20、Toyopearl HW-40、MCI柱色谱及半制备HPLC等方法进行分离纯化，并通过理化性质和波谱学技术（ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR）鉴定化合物的结构。结果 从黑豆皮提取物中分离得到11个化合物，分别鉴定为矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（1）、咖啡酸甲酯（2）、3-甲氧基-4, 5-二羟基苯甲酸甲酯（3）、原儿茶酸甲酯（4）、原儿茶酸乙酯（5）、3-甲氧基-4-羟基-苯甲酸（6）、3-甲氧基没食子酸（7）、二氢槲皮素（8）、原儿茶酸（9）、原儿茶酸酐（10）、表儿茶素（11）。结论 化合物2～10为首次从该属植物中分离得到。

基于指纹图谱和网络药理学的白花蛇舌草质量标志物预测分析

目的:基于指纹图谱和网络药理学方法,分析预测白花蛇舌草[Oldenlandia diffusa(Willd.)Roxb,ODWR]的质量标志物(quality markers,Q-Marker)。方法:利用HPLC建立ODWR指纹图谱,确认共有峰;通过对照品比对和HPLC-ESI-Q-TOF-MS对共有峰进行鉴定;运用网络药理学筛选和分析ODWR共有成分及炎症、肿瘤作用靶点和通路,构建“药物-成分-靶点-通路”网络,预测ODWR潜在Q-Marker;使用Auto Dock Vina软件对ODWR潜在的Q-Marker与关键靶点进行分子对接验证。结果:槲皮素-3-O-[2-O-(6-O-E-阿魏酰基)-β-D-吡喃葡糖苷]-β-D-吡喃半乳糖苷、(E/Z)-6-O-香豆酰鸡屎藤次苷甲酯、(E/Z)-6-O-阿魏酰鸡屎藤次苷甲酯成分为ODWR潜在的Q-Marker,主要通过作用于PIK3R1、NFKB1、HRAS等靶点,调控Pathways in cancer、Proteoglycans in cancer、Focal adhesion等信号通路,发挥抗炎、抗肿瘤等作用。结论:槲皮素-3-O-[2-O-(6-O-E-阿魏酰基)-β-D-吡喃葡糖苷]-β-D-吡喃半乳糖苷、(E/Z)-6-O-香豆酰鸡屎藤次苷甲酯、(E/Z)-6-O-阿魏酰鸡屎藤次苷甲酯成分可作为ODWR潜在Q-Marker。本研究为ODWR质量控制和评价提供参考,同时也为其抗炎、抗肿瘤活性成分及作用机制研究奠定基础。

高山大戟化学成分的研究

目的对大戟属植物高山大戟Euphorbia stracheyi进行化学成分研究。方法采用硅胶、sephadex LH-20、ODS、MPLC、MCI柱色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定化合物的结构。结果从高山大戟醋酸乙酯部位分离鉴定了9个化合物,分别为槲皮素-3-O-α-阿拉伯糖苷(1)、槲皮素-3-O-α-(2″-没食子酰基)-阿拉伯糖苷(2)、槲皮素-3-O-(2″,3″-二没食子酰基)-β-D-半乳糖苷(3)、3′,5′-二甲氧基-4′,5,7-三羟基黄酮(4)、槲皮素(5)、去氢诃子次酸三甲酯(6)、β-谷甾醇(7)、吐叶醇(8)、没食子酸(9)。结论所有化合物均是首次从该植物中分离得到,化合物1、2、4、6、8均是首次从该属植物中分离得到。

鼠曲草的化学成分研究

目的研究鼠曲草Gnaphlium affine全草化学成分。方法运用多种色谱技术分离鼠曲草全草中黄酮苷类成分,采用波谱技术和理化性质确定化合物的结构。结果从鼠曲草全草70%乙醇提取物中分离得到15个化合物,分别鉴定为3-methoxyphenol1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside(1)、3′,5-dihydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-methoxybibenzyl(2)、大黄素甲醚(3)、松柏醛(4)、木犀草素-4′-O-β-D-葡萄糖苷(5)、款冬二醇3-O-棕榈酸酯(6)、白桦脂酸(7)、伞形香青酰胺(8)、对羟基桂皮酸甲酯葡萄糖苷(9)、valene-1(10)-ene-8,11-diol(10)、longumoside A(11)、大海米菊酰胺K(12)、槲皮素-3-O-芸香糖基-7-O-葡萄糖苷(13)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖基-(1→6)-[(6′′′-O-咖啡酸)-β-D-葡萄糖苷](14)、毛蕊花苷(15)。结论化合物1、11为首次从该属植物中得到,化学物2、3、6、8、13、14为首次从该植物中分离得到。

小儿消积止咳口服液多指标成分分析及其HPLC指纹图谱研究

目的建立小儿消积止咳口服液(XXZOL)多指标成分分析方法及其HPLC指纹图谱,为提高其质量标准提供方法和技术支持。方法采用Agilent Zorbax SB-C18(250 mm×4.6 mm,5.0μm)色谱柱,乙腈-0.4%冰醋酸水溶液流动相体系,进行梯度洗脱,体积流量为0.6 m L/min,柱温25℃,检测波长254 nm;利用HPLC-ESI-Q-TOF/MS技术分析鉴别XXZOL中的成分,采用HPLC-DAD法对10种成分(峰1-辛弗林、峰13-绿原酸、峰16-槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-龙胆双糖苷、峰22-金丝桃苷、峰24-连翘酯苷A、峰26-柚皮苷、峰27-橙皮苷、峰29-新橙皮苷、峰33-连翘苷、峰37-3,29-二苯甲酰基栝楼仁三醇)进行定量测定,在多批次样品分析的基础上建立其HPLC指纹图谱。结果建立了10批样品的指纹图谱,10批样品的相似度分别为0.999 3、0.999 6、0.999 2、0.999 2、0.999 4、0.999 3、0.999 4、0.999 5、0.999 1、0.999 7,相似度均在0.9以上。XXZOL共有峰38个,确定了32个已知成分,另外有6个未知成分;10个成分量分别为2 542.42、158.61、147.02、34.35、432.42、1 813.01、1 339.70、2 580.71、175.32、1 615.17μg/m L。结论建立的XXZOL HPLC多指标成分分析及其指纹图谱,为提高其质量标准提供了科学依据。

满江红全草化学成分研究

目的研究满江红Azolla imbricata全草的化学成分。方法采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备HPLC等方法分离与纯化,运用NMR、MS等波谱技术鉴定化合物结构。结果从满江红全草95%乙醇提取物中分离得到20个化合物,分别鉴定为绿原酸甲酯(1)、4-O-咖啡酰基奎宁酸(2)、3,4-O-双咖啡酰基奎宁酸甲酯(3)、3,4,5-O-三咖啡酰基奎宁酸甲酯(4)、(-)-N-[3′,4′-双羟基-(E)-肉桂酰基]-3-羟基-L-酪氨酸(5)、(-)-N-[3′,4′-双羟基-(E)-肉桂酰基]-L-酪氨酸(6)、(-)-N-[3′,4′-双羟基-(E)-肉桂酰基]-L-酪氨酸甲酯(7)、(-)-N-[4′-羟基-(E)-肉桂酰基]-L-酪氨酸(8)、brainicin(9)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(10)、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(11)、山柰酚-3-O-(6″-O-咖啡酰基)-β-D-葡萄糖苷(12)、咖啡酸(13)、表白色杜鹃素(14)、myzodendrone(15)、反式阿魏酸-β-D-葡萄糖苷(16)、5,7-二羟基色原酮-2-羧酸(17)、松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷(18)、植醇(19)和反式-12-氧-(10Z,15Z)-植物二烯酸(20)。结论化合物1~12、14~18和20为首次从满江红属植物中分离得到,化合物19为首次从满江红中分离得到。化合物1~7、10、12和13具显著抗氧化活性。