两类樟脑肟醚化合物的合成与生物活性

报道了β-芳氧乙基及β-胺基乙基两类樟脑肟醚的制备方法．一、樟脑肟与β-芳氧基溴乙烷在NaOH-甲苯和相转移催化剂（TBAB）存在下反应，得到化合物1a～1h．二、樟脑肟与环氧乙烷经碱性开环生成β-羟乙基樟脑肟醚，其苯磺酸酯经常压胺化得到化合物2a～2d，并对其中一些化合物进行了初步的生物活性测定．

微波辐射下樟脑肟的合成研究

以樟脑和盐酸羟胺为原料,在微波辅助下合成樟脑肟,采用IR,GC-MS,1H NMR等手段对产物进行了表征。利用单因素试验系统考察了缚酸剂种类、缚酸剂用量、反应物料比、反应温度、反应时间和微波功率对产物得率的影响,得到适宜的工艺条件为:n(樟脑)∶n(盐酸羟胺)∶n(缚酸剂)=1∶2∶2,溶剂为75%乙醇水溶液,反应温度为85℃,反应时间为80 min,微波功率为500 W。此条件下,樟脑肟得率为87.0%。

磺酸树脂在樟脑肟贝克曼裂解反应中的催化作用

我们发现以磺酸树脂作为固体酸催化樟脑肟贝克曼裂解反应可以生成α-龙脑烯腈.考察了溶剂、催化剂用量、反应温度和反应时间等对反应的影响.在优化条件下樟脑肟可以完全转化,α-龙脑烯腈选择性高达90.5%.动力学研究表明,樟脑肟在磺酸树脂催化下的贝克曼裂解反应服从准一级动力学模型,经过最小二乘法求得反应的表观活化能为64.6kJ/mol.

龙脑烯腈的合成

介绍以樟脑为原料、经过与盐酸羟胺肟化,再用酸催化脱水异构化合成日化用香料龙脑烯腈。反应以樟脑计得率为66%以上。

龙脑烯腈的合成

介绍以樟脑为原料,经过与盐酸羟胺发生肟化反应,再用酸催化脱水异构化合成日化用香料龙脑烯腈的方法。反应以樟脑计得率为66%。

新型樟脑磺胺基肟醚衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

利用药物设计中的活性拼接原理,以(+)-10-樟脑磺酸为原料,经酰氯化、酰胺化和缩合反应,设计合成了一系列樟脑磺胺基肟醚类衍生物,通过1HNMR、13CNMR和HRMS对其结构进行了表征.采用噻唑蓝(MTT)法对目标化合物对人肺腺癌细胞(A549)、人宫颈癌细胞(Hela)、人乳腺癌细胞(MCF-7)和人正常胚胎肝细胞(LO2)进行抗肿瘤活性评价。结果表明,大部分化合物显示出良好的抗肿瘤活性。其中,(+)-1-(7,7-二甲基-2-(苄氧基亚氨基)双环[2.2.1]庚烷-1-基)-N-(3-(三氟甲基)苯基)甲磺酰胺(4r)对三种细胞表现出最好的抗增值效果,IC50值分别为6.75、7.93和4.51μmol·L^(-1).采用流式细胞术检测细胞周期和凋亡,Hoechst染色观察细胞形态变化.荧光探针DCFH-DA和JC-1分别用于检测细胞内活性氧水平和线粒体膜电位.初步机理研究表明,化合物4r可将MCF-7细胞阻滞在G0/G1期,可诱导活性氧产生和线粒体膜电位崩溃进而诱导细胞呈剂量依赖式凋亡.