橙酮衍生物的合成、晶体结构及除草活性

设计合成了17个橙酮类化合物,X射线单晶衍射分析显示其双键为Z型.测定了它们对稗草地上部分和油菜根长的抑制率.结果表明,部分化合物对双子叶植物油菜有较好的活性,表现出良好的选择性.当浓度为100μg/mL时,化合物15对油菜胚根的抑制率达到88.5%,接近商品除草剂甲基磺草酮的活性,当浓度为10μg/mL时其对油菜胚根的抑制率达到81.3%.初步构效关系研究表明,橙酮A环上的电子效应以及分子的亲水与疏水性对保持其活性有重要的作用,为进一步结构优化提供了依据.

橙酮衍生物的合成及初步抗肿瘤活性研究

橙酮是黄酮类化合物中的重要一类,具有广泛的生物活性和药理作用,如抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗菌和对昆虫的拒食活性等.由于其在自然界分布较少,且在植物体内的含量都很低,致使其提取分离成本高,较难大规模获得.为了解决这一问题,同时进一步研究构效关系,以苯氧乙酸、2,3,5-三甲基苯酚、4-氯-3,5-二甲基苯酚、氯乙酸以及各种芳香醛为原料,通过三步反应设计合成了A环无取代橙酮、5-氯-4,6-二甲基橙酮及4,6,7-三甲基橙酮三种类型共25个橙酮衍生物,并通过熔点,1H NMR,13C NMR,ESI-MS和元素分析对目标化合物进行了结构表征,其中9个化合物(2h^2m,5a^5c)未见文献报道.通过四甲基偶氮唑盐(MTT)法对目标化合物的抑制人宫颈癌细胞Hela活性进行了体外评价,结果表明:化合物2b,5b,2s和2g的半数抑制浓度IC50为44.3,31.1,43.8和41.9μmol/L.