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新颖含氟膦酸酯的合成研究
1
作者
吴军
张培志
HarryR.Hudson
《有机氟工业》
CAS
1996年第2期22-25,共4页
3─氟丙酰氯和等量三乙基亚磷酸酯反应生成(E)-0,0-二乙基1-(3’-氟丙酰氧基)-3-氟-1-丙烯膦酸酯和0,0-二乙基1-(二乙基氧膦基)氧代-3-氟丙烷膦酸酯,化合物的结构经元素分析、质谱、1HNMR、19FNMR、31PNMR确证。
关键词
氟膦酸酯
合成
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职称材料
胆碱基甲基氟膦酸酯的结构和生物活性的优化对称性轨道研究
被引量:
1
2
作者
陈其民
湛昌国
+2 位作者
郑芳
刘钊杰
贺红武
《华中师范大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
1993年第4期493-495,共3页
为了深入探讨杀虫剂的结构与生物活性之间的关系,我们已运用量子化学的从头算分子轨道方法和MOSMO方法优化了乙酰胆碱分子的几何构型。计算结果表明,两种方法给出的分子构象及两个活性中心部位(即酰基碳和季氨基氮两个正电荷中心)之间...
为了深入探讨杀虫剂的结构与生物活性之间的关系,我们已运用量子化学的从头算分子轨道方法和MOSMO方法优化了乙酰胆碱分子的几何构型。计算结果表明,两种方法给出的分子构象及两个活性中心部位(即酰基碳和季氨基氮两个正电荷中心)之间的距离都相当符合。从头算给出的这两个活性中心之间的距离为0.4946nm,MOSMO计算的结果则是0.4916nm,均满足与乙酰胆碱酯酶活性间距(即胆碱酯酶中阴离子部位与酯动部位之间的距离0.45~0.59nm)相一致的要求,从而能较好地定性说明其生物活性。由此可见,MOSMO方法和从头算方法均能较好地描述这类具有生物活性的分子的结构和性质。
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关键词
甲基
氟膦酸酯
生物活性
胆碱基
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职称材料
α-取代氨基氟代苯基膦酸酯衍生物的合成、晶体结构与抗癌活性
被引量:
12
3
作者
宋宝安
洪艳平
+7 位作者
金林红
杨松
邹志辉
胡德禹
何伟
刘刚
张国平
李黔柱
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2005年第8期1001-1006,共6页
利用席夫碱与亚磷酸酯反应,合成了新型O,O'-二烷基-α-(6-甲氧苯并噻唑-2-基氨基)-4-氟苯基膦酸酯化合物,结构经元素分析,IR,1HNMR,13CNMR和X单晶衍射确认.X单晶衍射测试结果表明:化合物3d分子属于四面体晶系,空间群I4(1)/a,a=2.105...
利用席夫碱与亚磷酸酯反应,合成了新型O,O'-二烷基-α-(6-甲氧苯并噻唑-2-基氨基)-4-氟苯基膦酸酯化合物,结构经元素分析,IR,1HNMR,13CNMR和X单晶衍射确认.X单晶衍射测试结果表明:化合物3d分子属于四面体晶系,空间群I4(1)/a,a=2.1055(3)nm,b=2.1055(3)nm,c=2.0521(5)nm,α=90.00°,β=90.00°,γ=90.00°,V=0.9098(3)nm3,Z=16,Dc=1.321mg/m3,μ=0.250mm-1,F(000)=3808.化合物还存在着1个分子内氢键[N(2)—H(2)…O(1)].生物测定表明化合物3f在20μg/mL浓度下对PC3细胞的抑制率为84.3%.
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关键词
α-取代氨基
氟
代苯基
膦酸酯
衍生物
合成
晶体结构
抗癌活性
杂环化合物
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职称材料
光照法有效合成单、双氟(氯)取代的苯膦酸酯
被引量:
4
4
作者
王智强
王子铱
+2 位作者
白勇
傅彪
张中标
《精细化工中间体》
CAS
2011年第3期51-53,66,共4页
提出一种合成对氟、3,5-二氟(氯)苯膦酸酯的有效方法。通过对氟溴苯、3,5-二氟溴苯(均三氯苯)与亚磷酸三甲酯在光照下反应,得到相应的苯膦酸酯。对合成的苯膦酸酯进行了质谱和核磁(1H NMR)表征,并考察了反应条件(反应物投料比、反应温...
提出一种合成对氟、3,5-二氟(氯)苯膦酸酯的有效方法。通过对氟溴苯、3,5-二氟溴苯(均三氯苯)与亚磷酸三甲酯在光照下反应,得到相应的苯膦酸酯。对合成的苯膦酸酯进行了质谱和核磁(1H NMR)表征,并考察了反应条件(反应物投料比、反应温度、反应时间)对转化率的影响。研究发现,与均三氯苯为原料相比,含氟溴苯具有更高的选择性(氟不参与反应),在一定反应下,可以得到中等的3,5-二氟苯膦酸酯转化率(42.5%)和收率(33.6%)。得到的对氟、3,5-二氟苯膦酸酯很容易从产物中分离。此外,在相同反应条件下,以对氟溴苯、3,5-二氟溴苯、或者均三氯苯为原料,转化率基本相同。
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关键词
光照反应
对
氟
苯
膦酸酯
二
氟
苯
膦酸酯
二氯苯
膦酸酯
合成
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职称材料
N-对三氟甲基苯基-α-氨基烷基膦酸酯的合成、晶体结构及生物活性
被引量:
20
5
作者
宋宝安
蒋木庚
+5 位作者
吴扬兰
何湘琼
杨松
金林红
刘刚
胡德禹
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2003年第9期967-972,共6页
采用活性基团拼接法将氟原子引入α 氨基烷基膦酸酯中 ,合成了一系列含氟芳基α 氨基烷基膦酸酯类新化合物 ,结构经元素分析 ,IR ,1HNMR及MS确认 .对所合成的化合物进行了抑制烟草花叶病毒 (TMV)田间生物测试 ,结果表明 ,该类化合物具...
采用活性基团拼接法将氟原子引入α 氨基烷基膦酸酯中 ,合成了一系列含氟芳基α 氨基烷基膦酸酯类新化合物 ,结构经元素分析 ,IR ,1HNMR及MS确认 .对所合成的化合物进行了抑制烟草花叶病毒 (TMV)田间生物测试 ,结果表明 ,该类化合物具有良好的抑制TMV活性 ,其中 4d化合物在 0 0 0 0 5 %浓度下对烟草花叶病毒 (TMV)防效达到了 6 7.0 3%.就此对 4d化合物作了单晶培养 ,并就晶体结构进行了X衍射分析 .结构表明 4d化合物分子属单斜晶系 ,空间群P2 1/c .晶胞参数a =1.195 7(5 )nm ,b =1.0 6 6 4(5 )nm ,c =1.5 943(7)nm ,α =90° ,β =97.6 2 3(8)° ,γ =90° ,V =2 .0 15 0 (15 )nm3 ,Z =4.Dc=1.336Mg/m3 ,μ =0 .189mm-1,F(0 0 0 ) =840 .
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关键词
N-对三
氟
甲基苯基-α-氨基烷基
膦酸酯
合成
晶体结构
生物活性
单晶结构
农药
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职称材料
脂肪酰胺水解酶催化三联体膦酰化失活的机理:一个模型体系的理论研究(英文)
被引量:
1
6
作者
李强根
薛英
+1 位作者
郭勇
鄢国森
《物理化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010年第7期1965-1975,共11页
甲基花生四烯基氟代膦酸酯(MAFP)是脂肪酰胺水解酶(FAAH)的一个抑制剂.FAAH的丝氨酸241(Ser241)-丝氨酸217(Ser217)-赖氨酸142(Lys142)催化三联体被MAFP膦酰化后将导致FAAH失活.本文采用B3LYP/6-311G(d,p)和MP2/6-311G(d,p)方法及一个...
甲基花生四烯基氟代膦酸酯(MAFP)是脂肪酰胺水解酶(FAAH)的一个抑制剂.FAAH的丝氨酸241(Ser241)-丝氨酸217(Ser217)-赖氨酸142(Lys142)催化三联体被MAFP膦酰化后将导致FAAH失活.本文采用B3LYP/6-311G(d,p)和MP2/6-311G(d,p)方法及一个简化的计算模型体系对这个膦酰化抑制反应进行理论研究.考虑了两种反应途径.PathA涉及FAAH的催化三联体的所有残基,是一个分步的加成-消除过程,形成两性离子的三角双锥中间体,其中第一步反应是决速步骤.在这个反应途径中,Ser217和Lys142对亲核试剂Ser241起到碱催化活化的作用,而Ser217充作Lys142和Ser241之间的桥梁.此外,溶剂中的一个水分子作为Lys142和MAFP间的"氢桥"具有关键的作用,通过给出和接收质子促进了长距离的质子转移.PathB是催化三联体中的残基Lys142被突变为丙氨酸以后的膦酰化反应,也是一个分步过程.水的本体溶剂效应通过极化连续介质模型(PCM)估算.计算结果显示膦酰化反应的PathA是优势途径,在水溶液中其决速步骤的活化能垒为64.9kJ·mol-1.FAAH催化三联体中残基Lys142的变异会降低膦酰化反应的速率,这与实验结果相一致.
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关键词
密度泛函理论
极化连续介质模型
脂肪酰胺水解酶
膦酰化反应
甲基花生四烯基
氟
代
膦酸酯
O-甲基二氧磷基
氟
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职称材料
高效液相色谱法拆分手性农药及其热力学研究
被引量:
6
7
作者
胡建华
姚华珍
+1 位作者
周珊珊
刘维屏
《农药》
CAS
北大核心
2008年第8期590-592,共3页
研究了以正己烷-异丙醇为流动相,在直链淀粉-三(3,5-二甲基氨基甲酸酯)(Chiralpak AD-H)手性柱中,对有机磷农药O,O-二甲基-1-(3-三氟甲基苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯外消旋体进行了拆分,考察了流动相组成、柱温等对O,O-二甲基-1-(3-三氟甲...
研究了以正己烷-异丙醇为流动相,在直链淀粉-三(3,5-二甲基氨基甲酸酯)(Chiralpak AD-H)手性柱中,对有机磷农药O,O-二甲基-1-(3-三氟甲基苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯外消旋体进行了拆分,考察了流动相组成、柱温等对O,O-二甲基-1-(3-三氟甲基苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯对映体的保留和分离的影响;对O,O-二甲基-1-(3-三氟甲基苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯R、S对映体与固定相之间的保留和分离的热力学机理进行了讨论。
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关键词
O
O-二甲基-1-(3-三
氟
甲基苯氧乙酰氧基)乙基
膦酸酯
高效液相色谱
对映体
热力学机理
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职称材料
题名
新颖含氟膦酸酯的合成研究
1
作者
吴军
张培志
HarryR.Hudson
机构
浙江省化工研究院
杭州应用工程技术学院
北伦敦大学
出处
《有机氟工业》
CAS
1996年第2期22-25,共4页
文摘
3─氟丙酰氯和等量三乙基亚磷酸酯反应生成(E)-0,0-二乙基1-(3’-氟丙酰氧基)-3-氟-1-丙烯膦酸酯和0,0-二乙基1-(二乙基氧膦基)氧代-3-氟丙烷膦酸酯,化合物的结构经元素分析、质谱、1HNMR、19FNMR、31PNMR确证。
关键词
氟膦酸酯
合成
分类号
TQ265.1 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
胆碱基甲基氟膦酸酯的结构和生物活性的优化对称性轨道研究
被引量:
1
2
作者
陈其民
湛昌国
郑芳
刘钊杰
贺红武
机构
华中师范大学化学系
华中师范大学农药化学研究所
出处
《华中师范大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
1993年第4期493-495,共3页
基金
国家自然科学基金
国家教委资助优秀年轻教师基金
湖北省自然科学基金
文摘
为了深入探讨杀虫剂的结构与生物活性之间的关系,我们已运用量子化学的从头算分子轨道方法和MOSMO方法优化了乙酰胆碱分子的几何构型。计算结果表明,两种方法给出的分子构象及两个活性中心部位(即酰基碳和季氨基氮两个正电荷中心)之间的距离都相当符合。从头算给出的这两个活性中心之间的距离为0.4946nm,MOSMO计算的结果则是0.4916nm,均满足与乙酰胆碱酯酶活性间距(即胆碱酯酶中阴离子部位与酯动部位之间的距离0.45~0.59nm)相一致的要求,从而能较好地定性说明其生物活性。由此可见,MOSMO方法和从头算方法均能较好地描述这类具有生物活性的分子的结构和性质。
关键词
甲基
氟膦酸酯
生物活性
胆碱基
Keywords
confornmtion analysis
optimum symmetry orbital
MOSMO calculation
maximum overlap population principle
分类号
TQ453.011 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
α-取代氨基氟代苯基膦酸酯衍生物的合成、晶体结构与抗癌活性
被引量:
12
3
作者
宋宝安
洪艳平
金林红
杨松
邹志辉
胡德禹
何伟
刘刚
张国平
李黔柱
机构
教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室
贵州大学精细化工研究开发中心
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2005年第8期1001-1006,共6页
基金
国家973计划(No.2003CB114404)
863计划(No.2002AA217131)
+1 种基金
国家自然科学基金(No.20362004)
贵州省国际科技合作(No.黔科合国字2002711002号)资助项目
文摘
利用席夫碱与亚磷酸酯反应,合成了新型O,O'-二烷基-α-(6-甲氧苯并噻唑-2-基氨基)-4-氟苯基膦酸酯化合物,结构经元素分析,IR,1HNMR,13CNMR和X单晶衍射确认.X单晶衍射测试结果表明:化合物3d分子属于四面体晶系,空间群I4(1)/a,a=2.1055(3)nm,b=2.1055(3)nm,c=2.0521(5)nm,α=90.00°,β=90.00°,γ=90.00°,V=0.9098(3)nm3,Z=16,Dc=1.321mg/m3,μ=0.250mm-1,F(000)=3808.化合物还存在着1个分子内氢键[N(2)—H(2)…O(1)].生物测定表明化合物3f在20μg/mL浓度下对PC3细胞的抑制率为84.3%.
关键词
α-取代氨基
氟
代苯基
膦酸酯
衍生物
合成
晶体结构
抗癌活性
杂环化合物
Keywords
α-aminophosphonate
benzothiazole
synthesis
antitumor activity
分类号
TQ463 [化学工程—制药化工]
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职称材料
题名
光照法有效合成单、双氟(氯)取代的苯膦酸酯
被引量:
4
4
作者
王智强
王子铱
白勇
傅彪
张中标
机构
天津师范大学天津市水环境与水资源重点实验室
出处
《精细化工中间体》
CAS
2011年第3期51-53,66,共4页
文摘
提出一种合成对氟、3,5-二氟(氯)苯膦酸酯的有效方法。通过对氟溴苯、3,5-二氟溴苯(均三氯苯)与亚磷酸三甲酯在光照下反应,得到相应的苯膦酸酯。对合成的苯膦酸酯进行了质谱和核磁(1H NMR)表征,并考察了反应条件(反应物投料比、反应温度、反应时间)对转化率的影响。研究发现,与均三氯苯为原料相比,含氟溴苯具有更高的选择性(氟不参与反应),在一定反应下,可以得到中等的3,5-二氟苯膦酸酯转化率(42.5%)和收率(33.6%)。得到的对氟、3,5-二氟苯膦酸酯很容易从产物中分离。此外,在相同反应条件下,以对氟溴苯、3,5-二氟溴苯、或者均三氯苯为原料,转化率基本相同。
关键词
光照反应
对
氟
苯
膦酸酯
二
氟
苯
膦酸酯
二氯苯
膦酸酯
合成
Keywords
photo reaction
p-fluorophenyl phophonate ester
difluorophenyl phosphonate ester
dichlorophenyl phosphonate ester
synthesis
分类号
O621.3 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
N-对三氟甲基苯基-α-氨基烷基膦酸酯的合成、晶体结构及生物活性
被引量:
20
5
作者
宋宝安
蒋木庚
吴扬兰
何湘琼
杨松
金林红
刘刚
胡德禹
机构
南京农业大学理学院
贵州大学精细化工研究开发中心
出处
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2003年第9期967-972,共6页
基金
国家自然科学基金 (No.2 9662 0 0 2 )
教育部优秀青年教师基金 (No.1 993)资助项目
文摘
采用活性基团拼接法将氟原子引入α 氨基烷基膦酸酯中 ,合成了一系列含氟芳基α 氨基烷基膦酸酯类新化合物 ,结构经元素分析 ,IR ,1HNMR及MS确认 .对所合成的化合物进行了抑制烟草花叶病毒 (TMV)田间生物测试 ,结果表明 ,该类化合物具有良好的抑制TMV活性 ,其中 4d化合物在 0 0 0 0 5 %浓度下对烟草花叶病毒 (TMV)防效达到了 6 7.0 3%.就此对 4d化合物作了单晶培养 ,并就晶体结构进行了X衍射分析 .结构表明 4d化合物分子属单斜晶系 ,空间群P2 1/c .晶胞参数a =1.195 7(5 )nm ,b =1.0 6 6 4(5 )nm ,c =1.5 943(7)nm ,α =90° ,β =97.6 2 3(8)° ,γ =90° ,V =2 .0 15 0 (15 )nm3 ,Z =4.Dc=1.336Mg/m3 ,μ =0 .189mm-1,F(0 0 0 ) =840 .
关键词
N-对三
氟
甲基苯基-α-氨基烷基
膦酸酯
合成
晶体结构
生物活性
单晶结构
农药
Keywords
α-aminophosphonates, synthesis, TMV, crystal structure
分类号
O627.51 [理学—有机化学]
TQ450.2 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
脂肪酰胺水解酶催化三联体膦酰化失活的机理:一个模型体系的理论研究(英文)
被引量:
1
6
作者
李强根
薛英
郭勇
鄢国森
机构
四川大学化学学院、教育部绿色化学与技术重点实验室
出处
《物理化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010年第7期1965-1975,共11页
基金
supported by the National Natural Science Foundation of China(20773089)
Scientific Research Foundation for the Returned Overseas Chinese Scholars,Ministry of Education,China(20071108-18-15)~~
文摘
甲基花生四烯基氟代膦酸酯(MAFP)是脂肪酰胺水解酶(FAAH)的一个抑制剂.FAAH的丝氨酸241(Ser241)-丝氨酸217(Ser217)-赖氨酸142(Lys142)催化三联体被MAFP膦酰化后将导致FAAH失活.本文采用B3LYP/6-311G(d,p)和MP2/6-311G(d,p)方法及一个简化的计算模型体系对这个膦酰化抑制反应进行理论研究.考虑了两种反应途径.PathA涉及FAAH的催化三联体的所有残基,是一个分步的加成-消除过程,形成两性离子的三角双锥中间体,其中第一步反应是决速步骤.在这个反应途径中,Ser217和Lys142对亲核试剂Ser241起到碱催化活化的作用,而Ser217充作Lys142和Ser241之间的桥梁.此外,溶剂中的一个水分子作为Lys142和MAFP间的"氢桥"具有关键的作用,通过给出和接收质子促进了长距离的质子转移.PathB是催化三联体中的残基Lys142被突变为丙氨酸以后的膦酰化反应,也是一个分步过程.水的本体溶剂效应通过极化连续介质模型(PCM)估算.计算结果显示膦酰化反应的PathA是优势途径,在水溶液中其决速步骤的活化能垒为64.9kJ·mol-1.FAAH催化三联体中残基Lys142的变异会降低膦酰化反应的速率,这与实验结果相一致.
关键词
密度泛函理论
极化连续介质模型
脂肪酰胺水解酶
膦酰化反应
甲基花生四烯基
氟
代
膦酸酯
O-甲基二氧磷基
氟
Keywords
Density functional theory
Polarizable continuum model
Fatty acid amide hydrolase
Phosphonylation reaction
Methyl arachidonyl fluorophosphonate
O-methyl methylphosphonofluridate
分类号
O641 [理学—物理化学]
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职称材料
题名
高效液相色谱法拆分手性农药及其热力学研究
被引量:
6
7
作者
胡建华
姚华珍
周珊珊
刘维屏
机构
杭州万向职业技术学院
浙江大学环境科学研究所
浙江工业大学环境科学研究中心
出处
《农药》
CAS
北大核心
2008年第8期590-592,共3页
文摘
研究了以正己烷-异丙醇为流动相,在直链淀粉-三(3,5-二甲基氨基甲酸酯)(Chiralpak AD-H)手性柱中,对有机磷农药O,O-二甲基-1-(3-三氟甲基苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯外消旋体进行了拆分,考察了流动相组成、柱温等对O,O-二甲基-1-(3-三氟甲基苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯对映体的保留和分离的影响;对O,O-二甲基-1-(3-三氟甲基苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯R、S对映体与固定相之间的保留和分离的热力学机理进行了讨论。
关键词
O
O-二甲基-1-(3-三
氟
甲基苯氧乙酰氧基)乙基
膦酸酯
高效液相色谱
对映体
热力学机理
Keywords
O,O-dimethyl-l-(3-tfifluoromrthylphenoxyacetoxy)ethylphosphonate
HPLC
enantiomers
thermodynamical
分类号
TQ450.1 [化学工程—农药化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
新颖含氟膦酸酯的合成研究
吴军
张培志
HarryR.Hudson
《有机氟工业》
CAS
1996
0
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职称材料
2
胆碱基甲基氟膦酸酯的结构和生物活性的优化对称性轨道研究
陈其民
湛昌国
郑芳
刘钊杰
贺红武
《华中师范大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
1993
1
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职称材料
3
α-取代氨基氟代苯基膦酸酯衍生物的合成、晶体结构与抗癌活性
宋宝安
洪艳平
金林红
杨松
邹志辉
胡德禹
何伟
刘刚
张国平
李黔柱
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2005
12
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职称材料
4
光照法有效合成单、双氟(氯)取代的苯膦酸酯
王智强
王子铱
白勇
傅彪
张中标
《精细化工中间体》
CAS
2011
4
下载PDF
职称材料
5
N-对三氟甲基苯基-α-氨基烷基膦酸酯的合成、晶体结构及生物活性
宋宝安
蒋木庚
吴扬兰
何湘琼
杨松
金林红
刘刚
胡德禹
《有机化学》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2003
20
下载PDF
职称材料
6
脂肪酰胺水解酶催化三联体膦酰化失活的机理:一个模型体系的理论研究(英文)
李强根
薛英
郭勇
鄢国森
《物理化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2010
1
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职称材料
7
高效液相色谱法拆分手性农药及其热力学研究
胡建华
姚华珍
周珊珊
刘维屏
《农药》
CAS
北大核心
2008
6
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